Magnetically Reusable Polymetallic Pd-Catalyst for Sonogashira Reaction in Ionic Liquid
- Authors: Bumagin N.A1
-
Affiliations:
- Lomonosov Moscow State University
- Issue: Vol 93, No 2 (2023)
- Pages: 279-292
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145006
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23020142
- EDN: https://elibrary.ru/QCMPZA
- ID: 145006
Cite item
Abstract
Based on magnetite modified with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) hybrid materials Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2 and Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2@Pd were synthesized. Due to the synergistic effect, new magnetic polymetallic composites exhibit high catalytic activity in the Sonogashira reaction in an ionic liquid medium, which makes it possible to perform catalysis efficiently in the presence of 0.5 mol% of palladium. The new catalysts are easily removed from the reaction mixture using an external magnet and can be used up to 5-6 times without any visible loss of activity.
References
- Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
- Dieck H., Heck F. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 93. P. 259. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
- Wang D., Gao S. // Org. Chem. Front. 2014. Vol. 1. P. 556. doi: 10.1039/c3qo00086a
- Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. P. 1420. doi: 10.2174/1385272822666180322122232
- Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
- Isoppo V.G., Rodrigues M.O., Rodembusch F.S., Moro A.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2023. Vol. 435. Article 114277. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114277
- Hamasaka G., Roy D., Tazawa A., Uozumi Y. // ACS Catal. 2019. Vol. 9. P. 11640. doi: 10.1021/acscatal.9b04593
- Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
- Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G. E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi: 10.1134/S0036023620100022
- Борисов Р.В., Белоусов О.В., Жижаев А.М. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1426
- Borisov R.V., Belousov O.V., Zhizhaev A.M. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1623. doi: 10.1134/S0036023620100034
- Soltani S., Montazeri N., Heravi M.M., Zeydi M.M. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 884. doi: 10.1134/S1070428020050231
- Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖНХ. 2020. Т. 56. С. 1731
- Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
- Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
- Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-021-3243-y
- Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 92
- Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi: 10.1134/S1070428021010103
- Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 2034
- Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi: 10.1007/s11172-021-3314-0
- Сосновских В.Я. // Усп. хим. 2021. 90. С. 511
- Sosnovskikh V.Y. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 511. doi: 10.1070/RCR5008
- Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6885. doi: 10.1039/D0RA10575A
- Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. T. 91. Article RCR5020
- Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. Article RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
- Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
- Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi: 10.1134/S1070363222010091
- Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
- Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi: 10.1134/S1070363222050127
- Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // СhemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi: 10.1002/cssc.200900221
- Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 821. doi: 10.1007/s11030-019-09988-7
- Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00041
- Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi: 10.1021/cr100230z
- Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508.
- Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V.I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi: 10.1007/s10593-019-02492-8
- Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi: 10.1039/C5CY02225H
- Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
- Chopani S. M. H., Asadi S., Herav M. M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi: 10.2174/1385272824999200914111559
- Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. Унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
- Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi: 10.3103/S002713142203004X
- Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
- Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
- Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
- Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi: 10.1007/s11172-016-1306-2
- Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi: 10.1016/j.catcom.2016.02.016
- Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
- Bumagin N.A., Petkevich S.K.,Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi: 10.1007/s10593-014-1403-9
- Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
- Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
- Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
- Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
- Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
- Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zh. Org. Khim). 1981. Vol. 17. P. 789.
- Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
- Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zhurn. Org. Khim.). 1981. Vol. 17. P. 18.
- Kalantari F., Ramazani A., Poor Heravi M.R. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
- Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi: 10.4236/jbnb.2015.64025
- Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi: 10.1039/c4ra15968c
- Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi: 10.1109/TMAG.1981.1061188
- Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Curr. Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi: 10.2174/15734137113099990085
- Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article 112038. doi: 10.1016/j.molliq.2019.11203843
- Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018, P. 1284. doi: 10.1002/ejoc.201701509
- Alonso D.A., Najera C., Pacheco M.C. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 9365. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02335-3
- Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, P. 5752. doi: 10.1021/jo049325e
- Rai R.K., Gupta K., Tyagi D., Mahata A, Behrens S., Yang X., Xu Q., Pathak B., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 5567. doi: 10.1039/C6CY00037A
- Jung D.-Y., Park S.Y., Kim S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2022. Vol. 43. P. 110. doi: 10.1002/bkcs.12432
- Zhu Y., Shen Z. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3515. doi: 10.1002/adsc.201700577
- Drefahl G., Ploetner G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. P. 990. doi: 10.1002/cber.19600930435
- Lee G.M., Lee S.W. // Polyhedron. 2021. Vol. 202. Article no. 115229. doi: 10.1016/j.poly.2021.115229
- Srinivas R., Laali K. K. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 4807. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.06.067
- Yoshida F. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 1045. doi: 10.1021/jo00945a038
- Prokhorov A.M., Makosza M., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 1444. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.01.070
- Chang S., Liu Y., Yin S.Z., Dong L.L., Wang J.F. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 5357. doi: 10.1039/C8NJ02964D
- Bohlmann F., Herbst P. // Chem. Ber. 1962. Vol. 95. P. 2945. doi: 10.1002/cber.19620951217
- Elhampour A., Nemati F. // Org. Prep. Proc. Int. 2017. Vol. 49. P. 443. doi: 10.1080/00304948.2017.1374101
- Bumagin N.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. // Synthesis. 1984. P. 728. doi: 10.1055/s-1984-30947