Optimization of conditions for the synthesis of calyx[4]resorcinol conformers containing 4-dimethylammoniophenyl fragments on the lower rim of the molecule based on the response surface methodology using three-level box-behnken plans

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The response surface methodology using three-level Box-Behnken plans was applied in order to optimize the yield of the cone and chair conformers in the synthesis of calix[4]resorcinol functionalized with 4-dimethylammoniophenyl group along the lower rim. We used data from one-factor experiments in which the temperature, reaction time, and molar ratio of HCl to the reactants of the reaction mixture were varied to plot the response surfaces. The ratio of conformers was calculated based on the analysis of 1H NMR spectra of the products isolated from the reaction mixture. The adequacy of the proposed mathematical models for determining the yields of chair and cone conformations is confirmed by a high correlation coefficient ( R 0.99979). Optimal conditions were found for the maximum yield of the chair conformation (50°C, 2 h, molar ratio of HCl to reagents in the reaction mixture is 1-1.5, yield 100%). The optimal conditions for obtaining the cone conformation are: temperature 68.6°С, stirring time in the range of 2.24-6.44 h and the molar ratio of HCl to reagents in the reaction mixture is 2. Carrying out the synthesis under these conditions leads to the yield of the cone conformation in the range of 57.70-58.07%.

About the authors

R. F Bakeeva

Kazan National Research Technological University

Email: gurf71@mail.ru

A. G Parfenova

Kazan National Research Technological University

N. I Shatalovav

Kazan National Research Technological University

V. F Sopin

Kazan National Research Technological University

E. L Gavrilova

Kazan National Research Technological University

References

  1. Шаталова Н.И., Гаврилова Е.Л., Наумова А.А., Бурилов А.Р., Фосс Л.Е., Пудовик М.А., Красильникова Е.А., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1398
  2. Shatalova N.I., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Krasil'nikova E.A., Konovalov A.I., Burilov A.R., Foss L.E., Pudovik M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 8. P. 1327. doi: 10.1007/s11176-005-0419-3
  3. Шаталова Н.И. Автореф. дис. … канд. хим. наук. Казань, 2008. 20 с.
  4. Tunstad L., Tucker J., Dalcanale E., Weiser J. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1305 doi: 10.1021/jo00267a015
  5. Miso S., Adams R.D., Guo D.-S., Zhang Q.-F. // J. Mol. Struct. 2003. Vol. 659. P. 119 doi: 10.1016/j.molstruc.2003.08.004.
  6. Guseva E.V., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Shatalova N.I., Karimova D.T., Polovnyak V.K., Morozov V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2308. doi: 10.1134/S1070363208120049
  7. Гусева Е.В., Каримова Д.Т., Половняк В.К., Егоров Г.В., Гаврилова Е.Л., Шаталова Н.И., Морозов В.И., Соколова А.В. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2009. № 5. С. 288.
  8. Пашина И.П. Автореф. дис. … канд. биол. наук. Москва, 2013. 24 с.
  9. Khuri AI. // Biom. Biostat. Int. J. 2017. Vol. 5. N 3. P. 87. doi: 10.15406/bbij.2017.05.00133
  10. Адлер Ю.П., Маркова Е.В., Граеновский Ю.В. Планирование при поиске оптимальных условий. М.: Мир, 2004. 725 c.
  11. Box G.E.P., Hunter J.S., Hunter W.G., Statistics for Experimenters. Design, Innovation, and Discovery. New York: Wiley-Interscience, 2005. 633 p.
  12. Ferreira S.L.C., Bruns R.E., Ferreira H.S., Matos G.D., David J.M., Brandao G.C., Silva E.G.P., Portugal L.A., Reisc P.S., Souza A.S., Santos W. // Analyt. Chim. Acta. 2007. Vol. 597. P. 179. doi: 10.1016/j.aca.2007.07.011
  13. Бакеева Р.Ф., Гармонов С.Ю., Вахитова О.Е., Сопин В.Ф. // ЖАХ. 2022. Т. 77. № 6. С. 540. doi: 10.31857/S0044450222060032
  14. Bakeeva R.F., Garmonov S.Yu, Vakhitova O.E., Sopin V.F. // J. Anal. Chem. 2022. Vol. 77. N 6. P. 686. doi: 10.1134/S106193482206003X
  15. Mohammadlou M., Jafarizadeh-Malmiri H., Maghsoudi H. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. P. 31. doi: 10.1515/gps-2016-0075
  16. Simões A.,Veiga F., Figueiras A., Vitorino C.A. // Int. J. Pharm. 2018. Vol. 548. N 1 P. 385. doi: 10.1016/j.ijpharm.2018.06.052
  17. Li Q., Wang Y., Li Q., Foster G., Lei C. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 16. P. 8770. doi: 10.1039/c7ra13645e
  18. Jiang C., Sun G., Zhou Z., Lang X., Pang J., Li Y., Zhang X., Feng C., Chen X., Bao Z., Sun Q. // Int. J. Biol. Macromol. 2019. Vol. 121. P. 293. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.09.210
  19. Agrawal D., Shrivastava Y., Singh P.K., De S.K. // J. Polymer Res. 2019. Vol. 26. N 7. P. 167. doi: 10.1007/s10965-019-1825-2
  20. Celebi N., Yildiz N., Calimli A., Demir A.S. // J. Supercr. Fluids. 2008.Vol. 47. N 2. P. 227. doi: 10.1016/j.supflu.2008.07.022
  21. Jourshabani M., Badiei A., Lashgari N., Ziarani G.M. // Chin. J. Catal. 2015. Vol. 36. N 11. P. 2020. doi: 10.1016/S1872-2067(15)60898-1
  22. Inger M., Dobrzyńska-Inger A., Rajewski J., Wilk M. // Catalysts. 2019. Vol. 9. N 3. P. 249. doi: 10.3390/catal9030249
  23. Pinheiro D., Sunaja Devi K.R., Jose A., Karthik K., Sugunan S., Krishna Mohan M. // J. Rare Earths. 2020. Vol. 38. N 11. P. 1171. doi: 10.1016/j.jre.2019.10.001
  24. Zhang Y., Zhao Q., Tang H., Li H., Li D., Wang Z., Gao X., Wang F. // Korean J. Chem. Eng. 2021. Vol. 38. N 5. P. 989. doi: 10.1007/s11814-021-0757-9
  25. Guolong Y., Lihui Y. // J. Oleo Sci. 2015. Vol. 64. N 6. P. 673. doi: 10.5650/jos.ess14285
  26. Sin K.P., Basri M., Rahman M.B.A., Salleh A.B., Rahman R.N.Z.A., Ariff A. // J. Oleo Sci. 2005. Vol. 54. N 10. P. 519. doi: 10.5650/jos.54.519
  27. Chaibakhsh N., Abdul Rahman M.B., Abd-Aziz S., Basri M, Salleh A.B., Abdul Rahman R.N.Z.R. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009. Vol. 36. P. 1149. doi: 10.1007/s10295-009-0596-x
  28. Rosly N.Z., Ishak S., Abdullah A.H., Alang Ahmad S.A., Kamarudin M.A., Ashari S.E. // J. Saudi Chem. Soc. 2022. Vol. 26. N 1. P. 10140. doi: 10.1016/j.jscs.2021.1014022

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».