Solvent-Free reaction of 3,6-Diaryl-1,2,4-Triazine-5-Carbonitriles with 2-Amino-4-aryloxazoles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Solvent-free reaction of 3,6-diaryl-1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 2-amino-4-aryloxazoles was studied. In this case, the formation of 3- and 4-aryl-substituted pyridines (two isomeric products) in yields up to 20 and 27%, respectively, was found. This result is different from that for the reaction of 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitriles with these substrates. Thus, in this case, 2-amino-4-aryloxazoles act as synthetic analogues of arylacetylenes.

About the authors

A. Rammohan

Ural Federal University

Email: gvzyryanov@gmail.com

Ya. K. Shtaitz

Ural Federal University

Email: gvzyryanov@gmail.com

E. D Ladin

Ural Federal University

Email: gvzyryanov@gmail.com

A. P Krinochkin

Ural Federal University;I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

P. A Slepukhin

Ural Federal University;I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

V. V Sharutin

South Ural State University

Email: gvzyryanov@gmail.com

E. R Sharafieva

Ural Federal University;Ural State Medical University of the Ministry of Health of Russia

Email: gvzyryanov@gmail.com

T. A Pospelova

Ural Federal University

Email: gvzyryanov@gmail.com

D. S Kopchuk

Ural Federal University;I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

G. V. Zyryanov

Ural Federal University;I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

References

  1. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Вып. 8. С. 1237
  2. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  3. Foster Radleigh A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi: 10.1039/c2cs35316d
  4. Gonsalves A.M.d.'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. P. 6821. doi: 10.1016/s0040-4020(01)89873-2
  5. Gundala S., Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Starnovskaya E.S., Shtaitz Ya.K., Krinochkin A.P., Gorbunov E.B., Zyryanov G.V., Padmavathi V., Chupakhin O.N. // Polycycl. Arom. Compd. 2022. Vol. 42. N. 5. P. 1994. doi: 10.1080/10406638.2020.1823858
  6. Boger D.L., Panek J.S., Meier M.M. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 5. P. 895. doi: 10.1021/jo00344a031
  7. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N. 24. P. 10086. doi: 10.1021/jo0518304
  8. Dhar R., Huehnermann W., Kaempchen T., Overheu W., Seitz G. // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. N. 1. P. 97. doi: 10.1002/cber.19831160111
  9. Fadel S., Hajbi Y., Khouili M., Lazar S., Suzenet F., Guillaumet G. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 282. doi: 10.3762/bjoc.10.24
  10. Jouha J., Buttard F., Lorion M., Berthonneau C., Khouili M., Hiebel M.-A., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. N 18. P. 4770. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02132
  11. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 10181. doi: 10.1021/jo7019866
  12. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // Synlett. 2007. Vol. 19. P. 3027. doi: 10.1055/s-2007-990965
  13. Prokhorov A.M., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Kalinin V.N., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N. 23. P. 3785. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.04.008
  14. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  15. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 127
  16. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N. 2. P. 175. doi: 10.1134/S1070428022020026
  17. Алуру Р., Криночкин А.П., Копчук Д.С. Штайц Я.К., Савчук М.И., Старновская Е.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 134
  18. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 2. P. 180. doi: 10.1134/S1070428022020038
  19. Borowicz P., Grabowska A., Leś A., Kaczmarek L., Zagrodzki B. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 291. P. 351. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00565-X
  20. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 3272. doi: 10.1021/jo010913r
  21. Izuta S., Kosaka S., Kawai M., Miyano R., Matsuo H., Matsumoto A., Nonaka K., Takahashi Y., Omura S., Nakashima T. // J. Antibiot. 2018. Vol. 71. P. 535. doi: 10.1038/s41429-018-0028-0
  22. Кожевников Д.Н., Кожевников В.Н., Ковалев И.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Александров Г.Г. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 780
  23. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N. 5. P. 744. doi: 10.1023/A:1019631610505
  24. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. // Organometallics. 2018. Vol. 37. N 19. P. 3332. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00559
  25. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  26. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  28. Krinochkin A.P., Shtaitz Ya.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. Vol. 22. Art. e202200227. doi: 10.1002/ejoc.202200227

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».