Regioselective synthesis of quercetin and myricetin derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A regioselective method for the synthesis of esters of quercetin and myricetin at the hydroxy group in the 3 position was developed. As acids participating in the esterification reaction, 2-hydroxybenzoic (salicylic), 4-hydroxybenzoic, 2,6-dihydroxybenzoic, 3,4-dihydroxybenzoic (procatechuic), 3,4,5-trihydroxybenzoic (gallic) acids were used. A new series of quercetin and myricetin esters were obtained.

About the authors

S. V Pechinskii

Medical Pharmaceutical Institute, Pyatigorsk Branch of Volgograd Medical State University

Email: hplc@yandex.ru

A. G Kuregyan

Medical Pharmaceutical Institute, Pyatigorsk Branch of Volgograd Medical State University

E. T Oganesyan

Medical Pharmaceutical Institute, Pyatigorsk Branch of Volgograd Medical State University

References

  1. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/?term=flavonoids&sort=pubdate&timeline=expanded.
  2. Tungmunnithum D., Thongboonyou A., Pholboon A., Yangsabai A. // Medicine. 2018. Vol. 5. N 3. P. 93. doi: 10.3390/medicines5030093
  3. Kumar S., Pandey A.K. // Sci. World J. 2013. Article ID 162750. doi: 10.1155/2013/162750
  4. Panche A., Diwan A., Chandra S. // J. Nutr. Sci. 2016. Vol. 5. P. e47. doi: 10.1017/jns.2016.41
  5. Ullah A., Munir S., Badshah S.L., Khan N., Ghani L., Poulson B.G., Emwas A.-H., Jaremko M. // Molecules. Vol. 25. N 22. P. 5243. doi: 10.3390/molecules25225243
  6. Hosseini A., Razavi B.M., Banach M., Hosseinzadeh H. // Phytother. Res. 2021. P. 5352. doi: 10.1002/ptr.7144
  7. Zhao J., Tian S., Lu D., Yang J., Zeng H., Zhang F., Tu D., Ge G., Zheng Y., Shi T., Xu X., Zhao S., Yang Y., Zhang W. // Phytomedicine. 2021. Vol. 85. P. 153315. doi: 10.1016/j.phymed.2020.153315
  8. Bimonte S., Albino V., Piccirillo M., Nasto A., Molino C., Palaia R. Cascella M. // Drug Design, Development and Therapy. 2019. Vol. 13 P. 611. doi: 10.2147/DDDT.S180079
  9. Bimonte S., Cascella М. // Drug Design, Development and Therapy. 2020. Vol. 14. Р. 4245. doi: 10.2147/dddt.s253092
  10. Zhang Y.Q., Li K., Guo Q., Li D. // Front Genet. 2022. Vol. 13. 890079. doi: 10.3389/fgene.2022.890079
  11. Wigner P, Bijak M, Saluk-Bijak J. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 15. Р. 7787. doi: 10.3390/ijms22157787
  12. Javed Z., Khan K., Herrera-Bravo J., Naeem S., Iqbal M.J., Raza Q., Sadia H., Raza S., Bhinder M., Calina D., Sharifi-Rad J., Cho W.C. // Cancer Cell Int. 2022. Vol. 22. N 1. P. 239. doi: 10.1186/s12935-022-02663-2
  13. Park, R., Jang, M., Park, Y.-I., Park, Y., Jung,W., Park, J., Park, J. // Viruses. 2021. Vol. 13. Р. 2533. doi.org/10.3390/v13122533
  14. Henss L., Auste A., Schürmann C., Schmidt C., von Rhein C., Mühlebach M.D., Schnierle B.S. // J. Gen. Virology. 2021. Vol. 102. 001574. doi: 10.1099/jgv.0.001574
  15. Печинский С.В., Оганесян Э.Т. Курегян А.Г. // Фармацевтическое дело и технология лекарств. 2021. № 1. С. 22. doi: 10.33920/med-13-2101-02
  16. Sharifi-Rad M., Pezzani R., Redaelli M., Zorzan M., Imran M., Ahmed Khalil A., Salehi B., Sharopov F., Cho W.C., Sharifi-Rad J. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 467. doi: 10.3390/molecules25030467.
  17. Roy A., Khan A., Ahmad I., Alghamdi S., Rajab B.S., Babalghith A.O., Alshahrani M.Y., Islam S., Islam M.R. // Biomed. Res. Int. 2022. doi: 10.1155/2022/5445291
  18. Li G., Zeng X., Xie J., Zhenzhen C., Moore J.C., Yuan X., Cheng Z., Ji G. // Fitoterapia. 2012. Vol. 83. N 1. P. 182. doi: 10.1016/j.fitote.2011.10.012
  19. Tang D., Chen K., Huang L., Li J. // Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. 2017. Vol. 13. P. 323. doi: 10.1080/17425255.2017.1251903
  20. Huang T., Liu Y., Zhang C. // Eur. J. Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 2019. Vol. 44. P.159. doi: 10.1007/s13318-018-0509-3
  21. Park K.-S., Kim H., Kim M.K., Kim K., Chong Y. // J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2015. Vol. 58. N 3. P. 317. doi: 10.1007/s13765-015-0049-3
  22. Zhang W.L., Chen J.-P., Lam K.Y.-C., Zhan J.Y.-X., Yao P., Dong T.T.-X., Tsim K.W.-K. // Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2014. Vol. 2014. Article ID 608721. doi: 10.1155/2014/608721
  23. Pietta P.-G. // J. Nat. Prod. 2000. Vol. 63. N 7. P. 1035. doi: 10.1021/np9904509
  24. Santos C.M.M., Silva A.M.S. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 696. doi: 10.3390/molecules25030696
  25. Li W., Wu H., Liu B., Hou X., Wan D., Lou W., Zhao J. // J. Biotechnol. 2015. Vol. 199. P. 31. doi: 10.1016/j.jbiotec.2015.02.012
  26. Liu B., Li W., Nguyen T.A., Zhao J. // Food Chem. 2012. Vol. 134. N 2. P. 926. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.02.207
  27. Van Acker S.A.B.E., Van Den Berg D.-j., Tromp M.N.J.L., Griffioen D.H., Van Bennekom V.P., Van Der Vijgh W.J.F., Bast A. // Free Radical Biology and Medicine. 1996. Vol. 20. N 3. P. 331. doi: 10.1016/0891-5849(95)02047-0
  28. Sardone L., Pignataro B., Castelli F., Sarpietro M.G., Nicolosi G., Marletta G. // J. Colloid Interface Sci. 2004. Vol. 271. N 2. P. 329. doi: 10.1016/j.jcis.2003.11.037
  29. de Araújo M.E., Franco Y.E., Messias M.C., Longato G.B., Pamphile J.A., Carvalho P.O. // Planta Med. 2017. Vol. 83. P. 7. doi: 10.1055/s-0042-118883
  30. Park K.D., Cho S.J. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 3. P.1028. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.11.045
  31. Kim M.K., Park K.-S., Lee C., Park H.R., Choo H., Chong Y. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 24. P. 8597. doi: 10.1021/jm101252m
  32. Cho S.Y., Kim M.K., Park K.S., Choo H., Chong Y. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. N 7. P. 1671. doi: 10.1016/j.bmc.2013.01.057.
  33. PASS online. http://way2drug.com/passonline
  34. Pat. US 3661890 (1972).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».