Отдельные реакции присоединения с участием генерируемого в двухкамерном реакторе ацетилена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые исследованы реакции ацетилена, генерируемого из карбида кальция в двухкамерном реакторе, с диазоуксусным эфиром, иодом и хлорангидридами кислот. Синтезирован метил-1 H -пиразол-3-карбоксилат, ( E )-1,2-дииодэтилен и его дейтерированное производное, ( Е )-1,2-дидейтеро-1,2-дииодэтилен, и (2 Е )1-арил-3-хлорпроп-2-ен-1-оны, в том числе D-меченный 2,3-дидейтеро-1-фенил-3-хлорпроп-2-ен-1-он.

Об авторах

М. С Ледовская

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: maria.s.ledovskaya@gmail.com

В. В Воронин

Санкт-Петербургский государственный университет

Н. Р Валов

Санкт-Петербургский государственный университет

Список литературы

  1. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi: 10.1002/ejoc.202001098
  2. Teong S.P., Zhang Y. // J. Biores. Bioprod. 2020. Vol. 5. N 2. P. 96. doi: 10.1016/j.jobab.2020.04.002
  3. Rodygin K.S., Vikenteva Y.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2019. Vol. 12. N 8. P. 1483. doi: 10.1002/cssc.201802412
  4. Rodygin K.S., Werner G., Kucherov F.A., Ananikov V.P. // Chem. Asian J. 2016. Vol. 11. N 7. P. 965. doi: 10.1002/asia.201501323
  5. Liu H., Li Z. // Org. Lett. 2021. Vol. 23. N 21. P. 8407. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03133
  6. van Bonn P., Bolm C. // Synlett. 2022. Vol. 33. N 9. P. 893. doi: 10.1055/a-1733-6254
  7. Liu S., Yin S., Zhang Z., Liu H., Liu M., Han B. // ChemistrySelect. 2020. Vol. 5. N 12. P. 3644. doi: 10.1002/slct.202000255
  8. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 4. P. 638. doi: 10.1039/C9QO01357A
  9. Ma X., Li Z. // Synlett. 2021. Vol. 32. N 6. P. 631. doi: 10.1055/s-0040-1706638
  10. Fu R., Li Z. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 45. P. 6648. doi: 10.1002/ejoc.201701234
  11. Chuentragool P., Vongnam K., Rashatasakhon P., Sukwattanasinitt M., Wacharasindhu S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 42. P. 8177. doi: 10.1016/j.tet.2011.08.042
  12. Zhang W., Wu H., Liu Z., Zhong P., Zhang L., Huang X., Cheng J. // Chem. Commun. 2006. N 46. P. 4826. doi: 10.1039/B607809E
  13. Van Beek W.E., Gadde K., Tehrani K.A. // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24. N 62. P. 16645. doi: 10.1002/chem.201803669
  14. Teong S.P., Yu D., Sum Y.N., Zhang Y. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 12. P. 3499. doi: 10.1039/C6GC00872K
  15. Hosseini A., Seidel D., Miska A., Schreiner P.R. // Org. Lett. 2015. Vol. 17. N 11. P. 2808. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01219
  16. Sum Y. N., Yu D., Zhang Y. // Green Chem. 2013. Vol. 15. N 10. P. 2718. doi: 10.1039/C3GC41269E
  17. Yu D., Sum Y.N., Ean A.C.C., Chin M.P., Zhang Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. N 19. P. 5125. doi: 10.1002/anie.201301019.
  18. Gao L., Li Z. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 4. P. 702. doi: 10.1039/C9QO01400D
  19. Liu Z., Li Z. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 2. P. 302. doi: 10.1002/ejoc.202001324
  20. Ледовская М.С., Воронин В.В., Родыгин К.С. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 2. С. 167
  21. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 2. P. 167. doi: 10.1070/RCR4782
  22. Rodygin K.S., Bogachenkov A.S., Ananikov V.P. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 3. doi: 10.3390/molecules23030648
  23. Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 2. P. 482. doi: 10.1039/C5GC01552A
  24. Teong S.P., Chua A.Y.H., Deng S., Li X., Zhang Y. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 7. P. 1659. doi: 10.1039/C6GC03579E
  25. Teong S.P., Lim J., Zhang Y. // ChemSusChem. 2017. Vol. 10. N 16. P. 3198. doi: 10.1002/cssc.201701153
  26. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S., Posvyatenko A.V., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P. 3001. doi: 10.1055/s-0037-1611518
  27. Werner G., Rodygin K.S., Kostin A.A., Gordeev E.G., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 13. P. 3032. doi: 10.1039/C7GC00724H
  28. Lu H., Li Z. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 19. P. 4474. doi: 10.1002/adsc.201900733
  29. Hosseini A., Schreiner P.R. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N. 10. P. 3746. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01192
  30. Fu R., Li Z. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 8. P. 2342. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00676
  31. Yu Y., Chen Y., Huang W., Wu W., Jiang H. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 18. P. 9479. doi: 10.1021/acs.joc.7b01496
  32. Yu Y., Huang W., Chen Y., Gao B., Wu W., Jiang H. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 24. P. 6445. doi: 10.1039/C6GC02776H
  33. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Gordeev E.G., Rodygin K.S., Ananikov V. P. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 7. P. 3819. doi: 10.1021/acs.joc.8b00155
  34. Ledovskaya M.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Org. Chem. Front. 2018. Vol. 5. N 2. P. 226. doi: 10.1039/C7QO00705A
  35. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 41. P. 5640. doi: 10.1002/ejoc.202101085
  36. Ledovskaya M.S., Polynski M.V., Ananikov V.P. // Chem. Asian J. 2021. Vol. 16. N 16. P. 2286. doi: 10.1002/asia.202100562
  37. Dubovtsev A.Y., Shcherbakov N.V., Dar'in D.V., Kukushkin V.Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 2. P. 745. doi: 10.1021/acs.joc.9b02785
  38. Myhre P.C., Maxey C.T., Bebout D.C., Swedberg S.H., Petersen B.L. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 10. P. 3417. doi: 10.1021/jo00297a088
  39. Wittel K., Bock H., Manne R. // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. N 5. P. 651. doi: 10.1016/S0040-4020(01)97060-7
  40. Fischer G.W., Lohs K. // Chem. Ber. 1970. Vol. 103. N. 2. P. 440. doi: 10.1002/cber.19701030214

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах