Synthesis, structure, and properties of 2-oxo-3-formylquinolone acylhydrazone containing a trimethylammonium fragment and also of transition metal complexes based on this compound

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The product of 3-formyl-2-quinolone condensation with trimethylammonium chloride acethydrazide, (H2L+)Сl- hydrazone, was synthesized. Complexes of Zn(II) and Cu(II), [M(HL)OCH3]ClO4, with a distorted square-planar strucrure of coordination sites and asymmetric chelate сomplexes of Mn(II), Ni(II), and Co(II), [M(HL) (H2L)]·(ClO4)3, of pseudo-octahedral structure were obtained on its basis. The protistocidal, antibacterial, and fungistatic activities of the synthesized compounds were studied.

About the authors

L. D Popov

Southern Federal University

Email: ldpopov@mail.ru

Yu. P. Tupolova

Southern Federal University

V. G Vlasenko

Scientific Research Institute of Physics, Southern Federal University

S. A Borodkin

Southern Federal University

S. I Levchenkov

Southern Federal University;Southern Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

V. E Lebedev

Southern Federal University

O. I Askalepova

Southern Federal University

G. S Borodkin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

A. A Zubenko

North-Caucasian Zonal Research Veterinary Institute

K. B. Gishko

Southern Federal University

Ya. V. Zubavichus

G.K. Boreskov Institute of Catalysis of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences,Synchrotron Radiation Facility SKIF

V. A. Lazarenko

National Research Center “Kurchatov Institute”

I. N. Shcherbakov

Southern Federal University,

References

  1. Rollas S., Küçükgüzel S.G. // Molecules. 2007. Vol. 12. N 8. P. 1910. doi: 10.3390/12081910
  2. Suvarapu L.N., Seo Y.K., Baek S.O., Ammireddy V.R. // E-J. Chem. 2012. Vol. 9. N 3. P. 1288. doi: 10.1155/2012/534617
  3. Зеленин К.Н., Хорсеева Л.А., Алексеев В.В. // Хим.-фарм. ж. 1992. Т. 26. № 5. С. 30
  4. Zelenin K.N., Khorseeva L.A., Alekseev V.V. // Pharm. Chem. J. 1992. Vol. 26. N 5. P. 395. doi: 10.1007/BF00772901
  5. Singh R.B. Jain P., Singh R.P. // Talanta. 1982. Vol. 29. N 2. P. 77. doi: 10.1016/0039-9140(82)80024-6
  6. El-Shafei A.A., Moussa M.N.H., El-Far A.A. // Mater. Chem. Phys. 2001. Vol. 70. N 2. P. 175. doi: 10.1016/S0254-0584(00)00496-X
  7. Carneiro Brum J.O., França T.C.C., LaPlante S.R., Figueroa Villar J.D. // Mini Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 5. P. 342. doi: 10.2174/1389557519666191014142448
  8. Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014. Vol. 6. N 2. P. 69. doi: 10.4103/0975-7406.129170
  9. Iliev I., Kontrec D., Detcheva R., Georgieva M., Balacheva A., Galić N., Pajpanova T. // Biotech. Biotechnolog. Equip. 2019. Vol. 33. N 1. P. 756. doi: 10.1080/13102818.2019.1608302
  10. Sharma P.C., Sharma D., Sharma A., Saini N., Goyal R., Ola M., Chawla R., Thakur V.K. // Mater. Today Chem. 2020. Vol. 18. P. 100349. doi: 10.1016/j.mtchem.2020.100349
  11. Hussain I., Ali A. // J. Phytochem. Biochem. 2017. Vol. 1. N 1. P. 1000104.
  12. Wahbeh J., Milkowski S. // SLAS Technol. 2019. Vol. 24. N 2. P. 161. doi: 10.1177/2472630318822713
  13. Попов Л.Д., Морозов А.Н., Щербаков И.Н., Туполова Ю.П., Луков В.В., Коган В.А. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 7. С. 697
  14. Popov L.D., Morozov A.N., Shcherbakov I.N., Tupolova Y.P., Lukov V.V., Kogan V.A. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 7. P. 643. doi: 10.1070/RC2009v078n07ABEH003890
  15. Бурлов А.С., Власенко В.Г., Чальцев Б.В., Кощиенко Ю.В., Левченков С.И. // Коорд. хим. 2021. Т. 47. № 7. С. 391
  16. Burlov A.S., Chal'tsev B.V., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G., Levchenkov S.I. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. N 7. P. 439. doi: 10.1134/S1070328421070010
  17. Shakdofa M.M.E., Shtaiwi M.H., Morsy N., Abdelrassel T.M.A. // M. G. Chem. 2014. Vol. 13. N 3. P. 187. doi: 10.3233/MGC-140133
  18. Chen Y.-L., Fang K.-C., Sheu J.-Y., Hsu S.-L., Tzeng C.-C. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. N 14. P. 2374. doi: 10.1021/jm0100335
  19. Hewawasam P., Fan W., Knipe J., Moon S.L., Boissard C.G., Gribkoff V.K., Starrett J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 13. P. 1779. doi: 10.1016/S0960-894X(02)00240-8
  20. Kaschula C.H., Egan T.J., Hunter R., Basilico N., Parapini S., Taramelli D., Pasini E., Monti D. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 16. P. 3531. doi: 10.1021/jm020858u
  21. Muruganantham N., Sivakumar R., Anbalagan N., Gunasekaran V., Leonard J.T. // Biol. Pharm. Bull. 2004. Vol. 27. N 10. P. 1683. doi: 10.1248/bpb.27.1683
  22. Raja D.S., Ramachandran E., Bhuvanesh N.S.P., Natarajan K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 64. P. 148. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.040
  23. Raja D.S., Bhuvanesh N.S.P., Natarajan K. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. N 15. P. 4365. doi: 10.1039/C2DT12274J
  24. Hegde G.S., Bhat S.S., Netalkar S.P., Hegde P.L., Kotian A., Butcher R.J., Revankar V.K. // Inorg. Chim. Acta. 2021. Vol. 522. Art. 120352. doi: 10.1016/j.ica.2021.120352
  25. Thirunavukkarasu T., Puschmann H., Sparkes H.A., Natarajan K., Gnanasoundari V.G. // Appl. Organomet. Chem. 2018. Vol. 32 N 3. P. e4111. doi: 10.1002/aoc.4111
  26. Elamathi C., Butcher R.J., Mohankumar A., Sundararaj P., Madankumar A., Kalaivani P., Prabhakaran R. // Inorg. Chem. Front. 2019. Vol. 6. N 11. P. 3237. doi: 10.1039/C9QI00992B
  27. Ramachandran E., Gandin V., Bertani R., Sgarbossa P., Natarajan K., Bhuvanesh N.S.P., Venzo A., Zoleo A., Glisenti A., Dolmella A., Albinati A., Marzano C. // J. Inorg. Biochem. 2018. Vol. 182. P. 18. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2018.01.016
  28. Elamathi C., Butcher R.J., Mohankumar A., Sundararaj P., Elango K.P., Kalaivani P., Prabhakaran R. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. N 25. P. 8820. doi: 10.1039/D1DT00648G
  29. Girard A., Sandulesco G. // Helv. Chim. Acta. 1936. Vol. 19. N 1. P. 1095. doi: 10.1002/hlca.193601901148
  30. Vojinović-Ješić L.S., Novaković S.B., Leovac V.M., Češljević V.I. // J. Serbian Chem. Soc. 2012. Vol. 77. N 9. P. 1129. doi: 10.2298/JSC120704083V
  31. Milenković M., Pevec A., Turel I., Milenković M., Čobeljić B., Sladić D., Krstić N., Anđelković K. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68. N 16. P. 2858. doi: 10.1080/00958972.2015.1055260
  32. Anđelković K., Milenković M.R., Pevec A., Turel I., Matić I.Z., Vujčić M., Sladić D., Radanović D., Brađan G., Belošević S., Čobeljić B. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 174. P. 137. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.06.011
  33. Čobeljić B., Pevec A., Stepanović S., Spasojević V., Milenković M., Turel I., Swart M., Gruden-Pavlović M., Adaila K., Anđelković K. // Polyhedron. 2015. Vol. 89. P. 271. doi: 10.1016/j.poly.2015.01.024
  34. Chernyshov A.A., Veligzhanin A.A., Zubavichus Y.V. // Nucl. Instr. Meth. Phys. Res. (A). 2009. Vol. 603. N 1-2. P. 95. doi: 10.1016/j.nima.2008.12.167
  35. Newville M. // J. Synchrotron Rad. 2001. Vol. 8. P. 96. doi: 10.1107/S0909049500016290
  36. Zabinsky S.I., Rehr J.J., Ankudinov A., Albers R.C., Eller M.J. // Phys. Rev. (B). 1995. Vol. 52. N 4. P. 2995. doi: 10.1103/PhysRevB.52.2995
  37. Kabsch W. // Acta Crystallogr. (D). 2010. Vol. 66. N. 2. P. 125. doi: 10.1107/S0907444909047337
  38. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  40. Bourhis L.J., Dolomanov O.V., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 59. doi: 10.1107/S2053273314022207
  41. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  42. Spek A.L. // J. Appl. Cryst. 2003. Vol. 36. N 1. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112
  43. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  44. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., G. Scalmani V.B., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., A.F. Izmaylov, Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. 2009.
  45. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. N 8. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  46. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft ver. 1.6 (build 338). http://www.chemcraftprog.com.
  47. Tsipis A.C. // Coord. Chem. Rev. 2014. Vol. 272. P. 1. doi: 10.1016/j.ccr.2014.02.023
  48. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V., Makarova N.I., Zubenko A.A., Drobin Yu.D., Fetisov L.N., Kolodina A.A., Zubavichus Ya.V., Trigub A.L., Levchenkov S.I., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018. Vol. 154. P. 65. doi: 10.1016/j.poly.2018.07.034
  49. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V., Makarova N.I., Zubenko A.A., Drobin Yu.D., Borodkin G.S., Metelitsa A.V., Zubavichus Ya.V., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018. Vol. 144. P. 249. doi: 10.1016/j.poly.2018.01.020
  50. Фетисов Л.Н., Зубенко А.А., Бодряков А.Н., Бодрякова М.А. // Международный паразитологический симпозиум "Современные проблемы общей и частной паразитологии" 2012. С. 70.
  51. Bazine I., Cheraiet Z., Bensegueni R., Bensouici C., Boukhari A. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 5. P. 2139. doi: 10.1002/jhet.3933

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».