Synthesis and structure of 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4-b]pyridine-5-carbonitriles
- Autores: Dotsenko V.1,2, Jassim N.1, Temerdashev A.1, Aksenov N.2, Aksenova I.2
-
Afiliações:
- Kuban State University
- North Caucasus Federal University
- Edição: Volume 93, Nº 1 (2023)
- Páginas: 67-76
- Seção: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/144982
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23010080
- EDN: https://elibrary.ru/OZDEDJ
- ID: 144982
Citar
Resumo
Oxidation of triethylammonium 6-amino-4-aryl-3-carbamoyl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates with DMSO-HCl system leads to the formation of novel 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4- b ]pyridine-5-carbonitiriles. Structure of the obtained compounds was studied using two-dimensional NMR spectroscopy and HRMS methods. An in silico predictive analysis was carried out to identify bioavailability parameters and possible protein targets for the obtained compounds.
Sobre autores
V. Dotsenko
Kuban State University;North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
N. Jassim
Kuban State University
A. Temerdashev
Kuban State University
N. Aksenov
North Caucasus Federal University
I. Aksenova
North Caucasus Federal University
Bibliografia
- Кабердин Р.В., Поткин В.И. // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 8. С. 764
- Kaberdin R.V., Potkin V.I. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. N 8. P. 673. doi: 10.1070/RC2002v071n08ABEH000738
- Taubert K., Kraus S., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 1. P. 79. doi: 10.1080/01961770208047968
- Siegemund A., Taubert K., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 3. P. 279. doi: 10.1080/01961770208050161
- Elgazwy A.S.S.H. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 7445. doi: 10.1016/S0040-4020(03)01070-6
- Chakroborty S., Bhanja C., Jena S.A. // Heterocycl. Commun. 2013. Vol. 19. P. 79. doi: 10.1515/hc-2013-0017
- Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 308. P. 32. doi 0.1016/j.ccr.2015.10.003
- De Oliveira Silva A., McQuade J., Szostak M. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 13. P. 3050. doi: 10.1002/adsc.201900072
- Silva V., Silva C., Soares P., Garrido E.M., Borges F., Garrido J. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 4. P. 991. doi: 10.3390/molecules25040991
- Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 2. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
- Potkin V.I., Kletskov A.V., Zubkov F.I. // Compr. Heterocycl. Chem. IV. 2022. Vol. 4. P. 482. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00127-X
- Bakhite E.A.-G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2003. Vol. 178. P. 929. doi: 10.1080/10426500390208820
- Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2005. № 4. С. 847
- Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi: 10.1007/s11172-005-0333-1
- Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Adv. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 93. P. 117. doi: 10.1016/S0065-2725(06)93003-7
- El-Sayed H.A. // J. Iran. Chem. Soc. 2014. Vol. 11. N 1. P. 131. doi: 10.1007/s13738-013-0283-8
- Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Дашян Ш.Ш. // Хим. Журн. Арм. 2017. Т. 70. № 1-2. С. 179.
- Sajadikhah S.S., Marandi G. // ХГС. 2019. Т. 55. № 12. С. 1171
- Sajadikhah S.S., MarandiG. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 12. P. 1171. doi: 10.1007/s10593-019-02596-1
- Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 10. С. 1829
- Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 10. P. 1829. doi: 10.1007/s11172-020-2969-2
- Świątek P., Strzelecka M. // Adv. Clin. Exp. Med. 2019. Vol. 28. N 7. P. 967. doi: 10.17219/acem/99310
- Malinka W., Świątek P., Śliwińska M., Szponar B., Gamian A., Karczmarzyk Z., Fruziński A. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. N 17. P. 5282. doi: 10.1016/j.bmc.2013.06.027
- Świątek P., Strzelecka M., Urniaz R., Gębczak K., Gębarowski T., Gąsiorowski K., Malinka W. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 316. doi: 10.1016/j.bmc.2016.10.036
- Malinka W., Świątek P., Filipek B., Sapa J., Jezierska A., Koll A. // Il Farmaco. 2005. Vol. 60. N 11-12. P. 961. doi: 10.1016/j.farmac.2005.08.005
- Wang Q., Lucien E., Hashimoto A., Pais G.C.G., Nelson D.M., Song Y., Thanassi J.A., Marlor C.W., Thoma C.L., Cheng J., Podos S.D., Ou Y., Deshpande M., Pucci M.J., Buechter D.D., Bradbury B.J., Wiles J.A. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 2. P. 199. doi: 10.1021/jm060844e
- Kim H.Y., Wiles J.A., Wang Q., Pais G.C.G., Lucien E., Hashimoto A., Nelson D.M., Thanassi J.A., Podos S.D., Deshpande M., Pucci M.J., Bradbury B.J. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 9. P. 3268. doi: 10.1021/jm101604v
- Hashimoto A., Pais G.C.G., Wang Q., Lucien E., Incarvito C.D., Deshpande M., Bradbury B.J., Wiles J.A. // Org. Process Res. Dev. 2007. Vol. 11. N 3. P. 389. doi: 10.1021/op700014t
- Molina-Torres C.A., Barba-Marines A., Valles-Guerra O., Ocampo-Candiani J., Cavazos-Rocha N., Pucci M.J., Castro-Garza J., Vera-Cabrera L. // Ann. Clin. Microbiol. Antimicrob. 2014. Vol. 13. Paper 13. doi: 10.1186/1476-0711-13-13
- Molina-Torres C.A., Ocampo-Candiani J., Rendón A., Pucci M.J., Vera-Cabrera L. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2188. doi: 10.1128/AAC.01603-09.
- Vera-Cabrera L., Campos-Rivera M.P., Escalante-Fuentes W.G., Pucci M.J., Ocampo-Candiani J., Welsh O. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2191. doi: 10.1128/AAC.01520-09
- Pucci M.J., Ackerman M., Thanassi J.A., Shoen C.M., Cynamon M.H. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 8. P. 3478. doi: 10.1128/AAC.00287-10
- Pucci M.J., Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M.J., Bradbury B.J., Deshpande M. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. Vol. 55. N 6. P. 2860. doi: 10.1128/AAC.01666-10
- Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M., Pucci M.J. // Antimicrob. Agents Chemother. 2012. Vol. 56. N 7. P. 3812. doi: 10.1128/AAC.00092-12
- Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г. // Хим.-фарм. ж. 2002. Т. 36. № 9. С. 8
- Paronikyan E.G., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Paronikyan R.G. // Pharm. Chem. J. 2002. Vol. 36. N 9. P. 465. doi: 10.1023/A:1021836504036
- Gorsuch S., Bavetsias V., Rowlands M.G., Aherne G.W., Workman P., Jarman M., McDonald E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 2. P. 467. doi: 10.1016/j.bmc.2008.11.079
- Nilsson J., Nielsen E.Ø., Liljefors T., Nielsen M., Sterner O. // Bioorg. Chem. 2012. Vol. 40. P. 125. doi: 10.1016/j.bioorg.2011.10.001
- Barilli A., Aldegheri L., Bianchi F., Brault L., Brodbeck D., Castelletti L., Feriani A., Lingard I., Myers R., Nola S., Piccoli L., Pompilio D., Raveglia L.F., Salvagno C., Tassini S., Virginio C., Sabat M. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5931. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00065
- Hao Y., Yang C., Shu C., Li Z., Xia K., Wu S., Ma H., Tian S., Ji Y., Li J., He S., Zhang X. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 129. Article 106051. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106051
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
- Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
- Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
- Родиновская Л.А., Шестопалов А.М., Нестеров В.Н. // ХГС. 1996. № 10. С. 1376
- Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Nesterov V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 10. P. 1182. doi: 10.1007/BF01169231
- May B.C.H., Zorn J.A., Witkop J., Sherrill J., Wallace A.C., Legname G., Prusiner S.B., Cohen F.E. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 1. P. 65. doi: 10.1021/jm061045z
- Fugel W., Oberholzer A.E., Gschloessl B., Dzikowski R., Pressburger N., Preu L., Pearl L.H., Baratte B., Ratin M., Okun I., Doerig C., Kruggel S., Lemcke T., Meijer L., Kunick C. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 1. P. 264. doi: 10.1021/jm301575
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 599
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Krivokolysko B.S., Frolov K.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 682. doi: 10.1134/S1070363218040114
- Nkomba G., Terre'Blanche G., Janse van Rensburg H.D., Legoabe L.J. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. P. 1277. doi: 10.1007/s00044-022-02908-9
- Moolman C., van der Sluis R., Beteck R.M., Legoabe L.J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 112. Article 104839. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104839
- Schweda S.I., Alder A., Gilberger T., Kunick C. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 14. P. 3187. doi: 10.3390/molecules25143187
- Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
- Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
- Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
- Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article N 42717. doi: 10.1038/srep42717
- Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
- Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
- GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
- OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
- Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
- UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera