Synthesis and structure of 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4-b]pyridine-5-carbonitriles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Oxidation of triethylammonium 6-amino-4-aryl-3-carbamoyl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates with DMSO-HCl system leads to the formation of novel 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4- b ]pyridine-5-carbonitiriles. Structure of the obtained compounds was studied using two-dimensional NMR spectroscopy and HRMS methods. An in silico predictive analysis was carried out to identify bioavailability parameters and possible protein targets for the obtained compounds.

About the authors

V. V Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

N. T Jassim

Kuban State University

A. Z Temerdashev

Kuban State University

N. A Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V Aksenova

North Caucasus Federal University

References

  1. Кабердин Р.В., Поткин В.И. // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 8. С. 764
  2. Kaberdin R.V., Potkin V.I. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. N 8. P. 673. doi: 10.1070/RC2002v071n08ABEH000738
  3. Taubert K., Kraus S., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 1. P. 79. doi: 10.1080/01961770208047968
  4. Siegemund A., Taubert K., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 3. P. 279. doi: 10.1080/01961770208050161
  5. Elgazwy A.S.S.H. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 7445. doi: 10.1016/S0040-4020(03)01070-6
  6. Chakroborty S., Bhanja C., Jena S.A. // Heterocycl. Commun. 2013. Vol. 19. P. 79. doi: 10.1515/hc-2013-0017
  7. Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 308. P. 32. doi 0.1016/j.ccr.2015.10.003
  8. De Oliveira Silva A., McQuade J., Szostak M. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 13. P. 3050. doi: 10.1002/adsc.201900072
  9. Silva V., Silva C., Soares P., Garrido E.M., Borges F., Garrido J. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 4. P. 991. doi: 10.3390/molecules25040991
  10. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 2. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  11. Potkin V.I., Kletskov A.V., Zubkov F.I. // Compr. Heterocycl. Chem. IV. 2022. Vol. 4. P. 482. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00127-X
  12. Bakhite E.A.-G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2003. Vol. 178. P. 929. doi: 10.1080/10426500390208820
  13. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2005. № 4. С. 847
  14. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi: 10.1007/s11172-005-0333-1
  15. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Adv. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 93. P. 117. doi: 10.1016/S0065-2725(06)93003-7
  16. El-Sayed H.A. // J. Iran. Chem. Soc. 2014. Vol. 11. N 1. P. 131. doi: 10.1007/s13738-013-0283-8
  17. Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Дашян Ш.Ш. // Хим. Журн. Арм. 2017. Т. 70. № 1-2. С. 179.
  18. Sajadikhah S.S., Marandi G. // ХГС. 2019. Т. 55. № 12. С. 1171
  19. Sajadikhah S.S., MarandiG. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 12. P. 1171. doi: 10.1007/s10593-019-02596-1
  20. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 10. С. 1829
  21. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 10. P. 1829. doi: 10.1007/s11172-020-2969-2
  22. Świątek P., Strzelecka M. // Adv. Clin. Exp. Med. 2019. Vol. 28. N 7. P. 967. doi: 10.17219/acem/99310
  23. Malinka W., Świątek P., Śliwińska M., Szponar B., Gamian A., Karczmarzyk Z., Fruziński A. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. N 17. P. 5282. doi: 10.1016/j.bmc.2013.06.027
  24. Świątek P., Strzelecka M., Urniaz R., Gębczak K., Gębarowski T., Gąsiorowski K., Malinka W. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 316. doi: 10.1016/j.bmc.2016.10.036
  25. Malinka W., Świątek P., Filipek B., Sapa J., Jezierska A., Koll A. // Il Farmaco. 2005. Vol. 60. N 11-12. P. 961. doi: 10.1016/j.farmac.2005.08.005
  26. Wang Q., Lucien E., Hashimoto A., Pais G.C.G., Nelson D.M., Song Y., Thanassi J.A., Marlor C.W., Thoma C.L., Cheng J., Podos S.D., Ou Y., Deshpande M., Pucci M.J., Buechter D.D., Bradbury B.J., Wiles J.A. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 2. P. 199. doi: 10.1021/jm060844e
  27. Kim H.Y., Wiles J.A., Wang Q., Pais G.C.G., Lucien E., Hashimoto A., Nelson D.M., Thanassi J.A., Podos S.D., Deshpande M., Pucci M.J., Bradbury B.J. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 9. P. 3268. doi: 10.1021/jm101604v
  28. Hashimoto A., Pais G.C.G., Wang Q., Lucien E., Incarvito C.D., Deshpande M., Bradbury B.J., Wiles J.A. // Org. Process Res. Dev. 2007. Vol. 11. N 3. P. 389. doi: 10.1021/op700014t
  29. Molina-Torres C.A., Barba-Marines A., Valles-Guerra O., Ocampo-Candiani J., Cavazos-Rocha N., Pucci M.J., Castro-Garza J., Vera-Cabrera L. // Ann. Clin. Microbiol. Antimicrob. 2014. Vol. 13. Paper 13. doi: 10.1186/1476-0711-13-13
  30. Molina-Torres C.A., Ocampo-Candiani J., Rendón A., Pucci M.J., Vera-Cabrera L. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2188. doi: 10.1128/AAC.01603-09.
  31. Vera-Cabrera L., Campos-Rivera M.P., Escalante-Fuentes W.G., Pucci M.J., Ocampo-Candiani J., Welsh O. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2191. doi: 10.1128/AAC.01520-09
  32. Pucci M.J., Ackerman M., Thanassi J.A., Shoen C.M., Cynamon M.H. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 8. P. 3478. doi: 10.1128/AAC.00287-10
  33. Pucci M.J., Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M.J., Bradbury B.J., Deshpande M. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. Vol. 55. N 6. P. 2860. doi: 10.1128/AAC.01666-10
  34. Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M., Pucci M.J. // Antimicrob. Agents Chemother. 2012. Vol. 56. N 7. P. 3812. doi: 10.1128/AAC.00092-12
  35. Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г. // Хим.-фарм. ж. 2002. Т. 36. № 9. С. 8
  36. Paronikyan E.G., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Paronikyan R.G. // Pharm. Chem. J. 2002. Vol. 36. N 9. P. 465. doi: 10.1023/A:1021836504036
  37. Gorsuch S., Bavetsias V., Rowlands M.G., Aherne G.W., Workman P., Jarman M., McDonald E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 2. P. 467. doi: 10.1016/j.bmc.2008.11.079
  38. Nilsson J., Nielsen E.Ø., Liljefors T., Nielsen M., Sterner O. // Bioorg. Chem. 2012. Vol. 40. P. 125. doi: 10.1016/j.bioorg.2011.10.001
  39. Barilli A., Aldegheri L., Bianchi F., Brault L., Brodbeck D., Castelletti L., Feriani A., Lingard I., Myers R., Nola S., Piccoli L., Pompilio D., Raveglia L.F., Salvagno C., Tassini S., Virginio C., Sabat M. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5931. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00065
  40. Hao Y., Yang C., Shu C., Li Z., Xia K., Wu S., Ma H., Tian S., Ji Y., Li J., He S., Zhang X. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 129. Article 106051. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106051
  41. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  42. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
  43. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
  44. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
  45. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  46. Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
  47. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  48. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
  49. Родиновская Л.А., Шестопалов А.М., Нестеров В.Н. // ХГС. 1996. № 10. С. 1376
  50. Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Nesterov V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 10. P. 1182. doi: 10.1007/BF01169231
  51. May B.C.H., Zorn J.A., Witkop J., Sherrill J., Wallace A.C., Legname G., Prusiner S.B., Cohen F.E. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 1. P. 65. doi: 10.1021/jm061045z
  52. Fugel W., Oberholzer A.E., Gschloessl B., Dzikowski R., Pressburger N., Preu L., Pearl L.H., Baratte B., Ratin M., Okun I., Doerig C., Kruggel S., Lemcke T., Meijer L., Kunick C. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 1. P. 264. doi: 10.1021/jm301575
  53. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 599
  54. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Krivokolysko B.S., Frolov K.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 682. doi: 10.1134/S1070363218040114
  55. Nkomba G., Terre'Blanche G., Janse van Rensburg H.D., Legoabe L.J. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. P. 1277. doi: 10.1007/s00044-022-02908-9
  56. Moolman C., van der Sluis R., Beteck R.M., Legoabe L.J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 112. Article 104839. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104839
  57. Schweda S.I., Alder A., Gilberger T., Kunick C. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 14. P. 3187. doi: 10.3390/molecules25143187
  58. Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
  59. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  60. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  61. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
  62. Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  63. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article N 42717. doi: 10.1038/srep42717
  64. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
  65. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
  66. GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
  67. OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
  68. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
  69. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  70. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
  71. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
  72. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».