Synthesis and antibacterial activity of 4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The hydrolysis of substituted 3-(3-cyanothiophen-2-yl)imino-3 H -furan-2-ones was studied. It was found that the reaction proceeds with the opening of the furan ring and the formation of the corresponding 4-oxo-2-(3-cyanothiophen-2-yl)aminobut-2-enoic acids. The antibacterial activity of the obtained compounds against Staph ylococcus aureus , Escherichia coli and Candida albicans was studied.

About the authors

I. A Gorbunova

Perm State National Research University

V. M Shadrin

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of Russia

N. A Pulina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of Russia

V. V Novikova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of Russia

S. S Dubrovina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of Russia

D. A Shipilovskikh

Perm National Research Polytechnic University

S. A Shipilovskikh

Perm State National Research University;ITMO University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

References

  1. Bouz G., Dolezal M. // Pharmaceuticals. 2021. Vol. 14. N 12. P. 1312. doi: 10.3390/ph14121312
  2. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. // J. Nanobiotechnology. 2022. Vol. 20. N 1. P. 49. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
  3. Advances in Drug Design / Eds V.D. Mouchlis, A. Serra, E.N. Muratov, M. Lima, W.H. Brooks. Wuhan: SCIRP, 2021. P. 159.
  4. Samy K.E., Gampe C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 62. P. 128627. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  5. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. // J. Hematol. Oncol. 2022. Vol. 15. N 1. P. 14. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
  6. Karimi N., Roudsari R.V., Hajimahdi Z., Zarghi A. // Med. Chem. 2022. Vol. 18 N 5. P. 616. doi: 10.2174/1573406417666210929124944
  7. Sharma H., Sanchez T.W., Neamati N., Detorio M., Schinazi R.F., Cheng X., Buolamwini J.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 22. P. 6146. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.09.009
  8. Wang Z., Tang J., Salomon C.E., Dries C.D., Vince R. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. N 12. P. 4202. doi: 10.1016/j.bmc.2010.05.004
  9. Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Сыропятов Б.Я. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 8. С. 24
  10. Gein V.L., Kasimova N.N., Chashchina S.V., Starkova A.V., Syropyatov B.Y. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 8. P. 701. doi: 10.1007/s11094-019-02066-0
  11. Joksimovic N., Jankovic N., Davidovic G., Bugarcic Z. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. P. 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
  12. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  13. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  14. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1378
  15. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1629. doi: 10.1134/S1070363222090067
  16. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  17. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  18. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2020. Т. 91. № 12. С. 1962
  19. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 91. P. 2469. doi: 10.1134/S1070363221120161
  20. Шипиловских С.А., Махмудов Р.Р., Лупач Д.Ю., Павлов П.Т., Бабушкина Е.В., Рубцов А.Е. // Хим.-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 7. С. 26
  21. Shipilovskikh S.A., Makhmudov R.R., Lupach D.Yu., Pavlov P.T., Babushkina E.V., Rubtsov A.E. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 7. P. 366. doi: 10.1007/s11094-013-0960-z
  22. Шипиловских С.А., Ваганов В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 513
  23. Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 583. doi: 10.1134/s1070363220040040
  24. Braga R., Hecquet L., Blonski C. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 11. P. 2965. doi: 10.1016/j.bmc.2004.03.039
  25. Cvijetić I.N., Verbić T.Ž., Ernesto de Resende P., Stapleton P., Gibbons S., Juranić I.O., Drakulić B.J., Zloh M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1474. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.10.045
  26. Drakulic B.J., Stavri M., Gibbons S., Zizak Z.S., Verbic T.Z., Juranic I.O., Zloh M. // ChemMedChem. 2009. Vol. 4. N 12. P. 1971. doi: 10.1002/cmdc.200900273
  27. Baughman B.M., Jake Slavish P., DuBois R.M., Boyd V.A., White S.W., Webb T.R. // ACS Chem. Biol. 2012. Vol. 7. N 3. P. 526. doi: 10.1021/cb200439z
  28. Bobrovskaya O.V., Russkih A.A., Yankin A.N., Dmitriev M.V., Bunev A.S., Gein V.L. // Synth. Commun. 2021. P. 1. doi: 10.1080/00397911.2021.1903930
  29. Paz C., Cajas-Madriaga D., Torre, C., Moreno Y., Fernández M.J., Becerra J., Silva M. // J. Chil. Chem. Soc. 2013. Vol. 58. N 2. P. 1713. doi: 10.4067/s0717-97072013000200015
  30. Xing W., Barauskas O., Kirschberg T., NiedzielaMajka A., Clarke M., Birkus G., Weissburg P., Liu X., Schultz B.E., Sakowicz R., Kwon H., Feng J.Y. // PLoS One. 2017. Vol. 12. N 8. P. e0181969. doi: 10.1371/journal.pone.0181969
  31. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1520
  32. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1899. doi: 10.1134/S1070363222100048
  33. Al-Ghorbani M., Gouda M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 8. P. 3213. doi: 10.1002/jhet.4041
  34. Choi S.H., Ryu S., Sim K., Song C., Shin I., Kim S.S., Lee Y.S., Park J.Y., Sim T. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 208. P. 112688. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112688
  35. Khalifa M.E., Algothami W.M. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 107. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
  36. Luna I., Neves W., de Lima-Neto R., Albuquerque A., Pitta M., Rêgo M., Neves R., Scotti M., Mendonça-Junior F. // J. Braz. Chem. Soc. 2021. Vol. 32. N 5. doi: 10.21577/0103-5053.20210004
  37. Oliveira V.D.S., Cruz M.M.D., Bezerra G.S., Silva N., Nogueira F.H.A., Chaves G.M., Sobrinho J.L.S., Mendonca-Junior F.J.B., Damasceno B., Converti A., Lima A.A.N. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 103. doi: 10.3390/md20020103
  38. Redij T., McKee J.A., Do P., Campbell J.A., Ma J., Li Z., Miller N., Srikanlaya C., Zhang D., Hua X., Li Z. // Chem. Biol. Drug. Des. 2022. Vol. 99. N 6. P. 857. doi: 10.1111/cbdd.14039
  39. Bozorov K., Nie L.F., Zhao J., Aisa H.A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 465. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.039
  40. Cakmak S., Kansiz S., Azam M., Ersanli C.C., Idil O., Veyisoglu A., Yakan H., Kutuk H., Chutia A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 13. P. 11320. doi: 10.1021/acsomega.2c00318
  41. Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. // Chem. Biodivers. 2019. Vol. 16. N 6. P. e1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
  42. Шыйка О.Ю., Походило Н.Т., Пальчиков В.А., Финюк Н.С., Стойка Р.С., Обушак М.Д. // ХГС. 2020. Т. 56. № 6. С. 793
  43. Shyyka O.Y., Pokhodylo N.T., Palchykov V.A., Finiuk N.S., Stoika R.S., Obushak M.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 6. P. 793. doi: 10.1007/s10593-020-02732-2.
  44. Егорова А.В., Егоров Д.М., Няникова Г.Г., Соколова Д.А., Гарабаджиу А.В. // Экологическая химия. 2017. Т. 26. № 6. С. 291
  45. Egorov D.M., Egorova A.V., Nyanikova D.A. Rogatko, Garabadzhiu A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 13. P. 3255. doi: 10.1134/S1070363217130217
  46. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  47. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 31
  48. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi: 10.1134/S1070363222010042
  49. Asiri Y.I., Muhsinah A.B., Alsayari A., Venkatesan K., Al-Ghorbani M., Mabkhot Y.N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 44. P. 128117. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128117
  50. da Cruz R.M.D., Zelli R., Benshain S., da Cruz R.M.D., Siqueira-Junior J.P., Decout J.L., MingeotLeclercq M.P., Mendonca-Junior F.J.B. // ChemMedChem. 2020. Vol. 15. N 8. P. 716. doi: 10.1002/cmdc.201900688
  51. Fondjo E.S., Siéwé D.A., Tamokou J.D.D., Ekom S.E., Djeukoua S.K.D., Doungmo G., Walters M.E., Tsopmo A., Simon P.F.W., Kuiate J.R. // Acta Chim. Slov. 2020. Vol. 67. N 1. P. 203. doi: 10.17344/acsi.2019.5365
  52. Kahveci B., Doğan İ.S., Menteşe E., Sellitepe H.E., Kart D. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. N 6. P. 647. doi: 10.1007/s11094-020-02252-5
  53. Puthran D., Poojary B., Purushotham N., Harikrishna N., Nayak S.G., Kamat V. // Heliyon. 2019. Vol. 5. N 8. P. e02233. doi: 10.1016/j.heliyon.2019.e02233
  54. Vikram V., Amperayani K.R., Ummidi V.R.S., Parimi U. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2483. doi: 10.1134/s1070363221120185
  55. Власова Е.Д., Кроленко К.Ю., Нечаев М.А., Шинкаренко М.А., Кабачный В.И., Власов С.В. // ХГС. 2019. Т. 55. № 2. С. 184
  56. Vlasova O.D., Krolenko K.Y., Nechayev M.A., Shynkarenko P.E., Kabachnyy V.I., Vlasov S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55 N 2. P. 184. doi: 10.1007/s10593-019-02437-1
  57. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОpХ. 2022. Т. 58. № 12. С. 1354
  58. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. N 12. P. 1354. doi: 10.31857/S0514749222120047
  59. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Photonics Nanostructures: Fund. Appl. 2022. Vol. 48. P. 100990. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  60. Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 538
  61. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 538. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
  62. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Kizimova I.A., Igidov N.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1874. doi: 10.1134/S1070428021110105
  63. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711.
  64. Панченко А.О., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОpХ. 2016. Т. 52. № 3. С. 364
  65. Panchenko, A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 3. P. 343. doi: 10.1134/s107042801603009x
  66. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. C. 202.
  67. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1333
  68. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1623. doi: 10.1134/S1070363221090048

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».