Phosphonomethylated acetoxymethyl derivatives of acetylfurans and alkyl furoates with the remote location of substituents: synthesis and further transformations

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Methods of synthesis of phosphonomethylated acetoxymethyl derivatives of acetylfurans and alkyl furoates with the remote location of functional groups were developed. Investigation of methanolysis of these compounds in presence of sodium methylate showed that complete transesterification of acetates is achived when the equimolar amount of base is used. It takes place due to high acidity of furan alcohols. If acetoxymethyl group is located in the position 3 of the furan ring, and diethoxyphosphorylmethyl one - in the position 2, cleavage of P-C bond takes place. If phosphonomethyl group is located in the position 3, and acetoxymethyl one occupies position 2 or 4, transesterification of ester groups of phosphonate takes place, but P-C bond is not touched. The ester group of carbonic acid is transesterified in any case. The alcohols formed are oxidized according to Kollins to give the corresponding aldehydes. 2-Furylbenzo[ d ]thiazole having ester and diethoxyphosphorylmethyl groups in the furan ring was synthesized by reacting methyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-formylfuran-3-carboxylate with 2-aminothiophenol.

About the authors

L. M Pevzner

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: pevzner_lm@list.ru

A. I Ponyaev

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

References

  1. Успехи химии фурана / Под ред. Э.Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. С. 161.
  2. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М: Наука, 1972. С. 257.
  3. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М: Наука, 1975. С. 37.
  4. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М: Наука, 1986. С. 106.
  5. Bauvais C. Thèse de doctorat d'écologie chimique et microbienne. Université Pierre et Marie Curie, Sorbonne Universites, Paris. 2015. P. 66.
  6. Williams H., Kaufmann P., Mosher H. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 8. P. 1139. doi: 10.1021/jo01365a024
  7. Lee I.-S.H., Jeuong E.H., Chang K.L. // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1711. doi: 10.1002/jhet.5570330627
  8. Beaulieu P.L., Bousquet Y., Gauthier J., Gillard J., Marquis M., McKercher G., Pellerin C., Valois S., Kukolj G. // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. N 27. P. 6884. doi: 10.1021/jm040134d
  9. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А., Лукьянов Б.С. // ХГС. 2005. Т. 41. № 13. С. 1815
  10. Achkasova A.A., Elchaninov M.M., Milov A.A., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. N 12. P. 1494. doi: 10.1007/s10593-006-0026-1
  11. Newrekar M.V. // Int. J. Pharm. Pharm. Res. 2018. Vol. 13. N 4. Р. 19.
  12. Kim B.H., Han R., Kim J.S., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 1. P. 41. doi: 10.3987/COM-03-9903
  13. Li Q., Chen Y., Xing S., Liao Q., Xiong B., Wang Y., Lu W., He S., Feng F., Liu W., Chen Y., Sun H. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 10. P. 6856. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00167
  14. Liu L., Zhang F., Wang H., Zhu N., Liu B., Hong H., Han L. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 4. P. 464. doi: 10.1080/10426507.2016.1259227
  15. Abdellaoui F., Youssef C., Ben Ammar H., Soulé J-F., Doucet H. // Synthesis. 2014. Vol. 46. N 24. P. 3341. doi: 10.1055/s-0034-1379021
  16. Pat. WO 2004033652A2 (2004).
  17. Kidwai M., Sapra Р. // Org. Prep. Proc. Int. 2001. Vol. 33. N 4. P. 381. doi: 10.1080/00304940109356606
  18. Pat. WO 2018055235A1 (2018).
  19. Jumppanen M., Kinnunen S.M., Välimäki M.J., Talman V., Auno S., Bruun T., Boije af Gennäs G., Xhaard H., Aumüller I.B., Ruskoaho H., Yli-Kauhaluoma J. // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62. P. 8284. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01086
  20. Pat. TW 201802094A (2018).
  21. Pat. US 2007167622A (2007).
  22. Pat. WO 2011159067A2 (2011).
  23. Pat. WO 2015191630A1 (2015).
  24. Dufert M.A., Billingsley K.L., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 34. P. 12877. doi: 10.1021/ja4064469
  25. Pat. WO 2006091592A1 (2006).
  26. Pt. WO 2007014023A1 (2007).
  27. Pat. WO 2008062026A1 (2008).
  28. Pat. WO 2008034863A2 (2008).
  29. Garg A., Borah N., Sultana J., Kulshrestha A., Kumar A., Sarma D. // Appl. Organomet. Chem. 2021. Vol. 35. N 9. P. e6298. doi: 10.1002/aoc.6298
  30. Quan X.-J., Ren Z.-H., Wang Y.-Y., Guan Z.-H. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 21. P. 5728. doi: 10.1021/ol5027975
  31. Kuzmich D., Mulrooney C. // Synthesis. 2003. Vol. 11. P. 1671. doi: 10.1055/s-2003-40884
  32. Pat. WO 2008046582A1 (2008).
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079
  35. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 4. С. 556. doi: 10.31857/S0044460X21040107
  36. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 636. doi: 10.1134/S1070363221040107
  37. Певзнер Л.М., Завгородний В.С. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 3. С. 411
  38. Pevzner L.M., Zavgorodnii V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 3. P. 439. doi: 10.1134/S1070363218030106
  39. Fernandez S.J., Oltra J.E., Pallares A., Zafra M.J. // Anales de Quimica. 1991. Vol. 87. N 2. P. 274.
  40. Williams P.H., Payne G.B., Sullivan W.J., Van Ess P.R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 18. P. 4883. doi: 10.1021/ja01503a033
  41. Corey E.J., Ghosh A.K. // Chem. Lett. 1987. Vol. 16. N 1. P. 223. doi: 10.1246/cl.187.223
  42. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 782
  43. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1046. doi: 10.1134/S107036321605011X
  44. Maleki B., Salehbadi H. // Eur. J. Chem. 2010. Vol. 1. N 4. P. 377. doi: 10.5155/eurjchem.1.4.377-380.165

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».