Synthesis, some transformations and antibacterial activity of 5H-spiro[benzo[h][1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazoline6,1′-cycloheptane]-7(11H)-ones

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Condensation of 2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -spiro[benzo[ h ]quinazoline-5,1′-cycloheptane]-4(6 H )-one with hydrazine hydrate afforded 2-hydrazinyl-3 H -spiro[benzo[ h ]quinazoline-5,1′-cycloheptane]-4(6 H )-one. The reaction of the latter with orthoformic acid ethyl ester or carbon disulfide yielded 5 H -spiro[benzo[ h ][1,2,4]triazolo[3,4- b ]quinazoline-6,1′-cycloheptane]-7(11 H )-one and 9-mercapto-5 H -spiro[benzo[ h ][1,2,4]triazolo[3,4- b ] quinazoline-6,1 ‘-cycloheptane]-7(11 H )-one, respectively. Alkylation of the latter with methyl and ethyl iodides, allyl bromide, and benzyl chloride gave 9-sulfanyl-substituted 5 H -spiro[benzo[ h ][1,2,4]triazolo[3,4- b ]quinazoline-6,1′-cycloheptane]-7(11 H )-ones. The synthesized compounds exhibited antibacterial properties.

Авторлар туралы

A. Markosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: ashot@mаrkosyan.am

A. Ayvazyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

S. Gabrielyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

S. Mamyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Ayvazyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

H. Arakelyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Әдебиет тізімі

  1. Gupta R., Chaudhary R.P. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2012. Vol. 187 N 6. P. 735. doi: 10.1080/10426507.2011.647145
  2. Velpula R., Banothu J., Gali R., Sargam Y., Bavantula R. // Turkish J. Chem. 2015. Vol. 39. P. 620. doi: 10.3906/kim-1410-64
  3. Keshari A.K., Singh A.K., Raj V., Rai A., Trivedi P., Ghosh B., Kumar U., Rawat A., Kumar D., Saha S. // Drug Des. Devel. Ther. 2017. Vol. 11. P. 1623. doi: 10.2147/DDDT.S136692
  4. Maurya H.K., Hasanain M., Singh S., Sarkar J., Dubey V., Shukla A., Luqman S., Khanc F., Gupta A. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 22. P. 18607. doi: 10.1039/C5RA24429C
  5. Wu L., Zhang Ch. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 34. P. 287555. doi: 10.1039/C6RA03323G
  6. Wu L., Liu Y., Li Y. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 9. P. 2330. doi: 10.3390/molecules23092330
  7. Abdelsalam E.A., Zaghary W.A., Amin K.M., Abou Taleb N.A., Mekawey A.A.I., Eldehna W.M., Hatem A.A., Hammad S.F. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. Art. no. 102985. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.102985
  8. Grover P., Bhardwaj M., Kapoor G., Mehta L., Ghai R., Nagarajan K. // Curr. Org. Chem. 2021. Vol. 25. N 6. P. 695. doi: 10.2174/1385272825666210212121056
  9. Mohareb R.M., Ibrahim R.A., Elmetwally A.M., Gamaan M.S. // Acta Chim. Slov. 2022. Vol. 69. N 1. P. 13. doi: 10.17344/acsi.2021.6733
  10. Roudbaraki S.J., Janghorban S., Ghashang M. // Med. Chem. Nat. Prod. Res. 2019. Vol. 22. N 6. P. 422. doi: 10.2174/1386207322666190617164617
  11. Ohtomo H., Tagata T., Sasaki K., Hirota T., Okuda K. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63 N 51. P. 12541. doi: 10.1016/j.tet.2007.10.024
  12. Maurya H.K., Verma R., Alam S., Pandey Sh., Pathak V., Harma S., Srivastava K.K., Negi A.S., Gupta A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 21(1). P. 5844. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.101
  13. Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Borodkin G.S., Fedik N.S., Dyablo O.V. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 13. P. 5574. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  14. Sahoo M., Jena L., Daf S., Kumar S. // Genomics Inform. 2016. Vol. 14. N 3. P. 104. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104
  15. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Сафарян А.С., Аракелян А.Г. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 9. С. 28. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-9-28-32
  16. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.H., Mamyan S.S., Arsenyan F.H., Safaryan A.S., Arakelyan H.H. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. P. 1183. doi: 10.1007/s11094-022-02774-0
  17. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Сафарян А.Г., Аракелян А.С. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. № 2. С. 24. doi: 10.30906/0023-1134-2021-55-2-24-28
  18. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Arsenyan F.H., Safaryan A.H, Arakelyan H.S. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. P. 133. doi: 10.1007/s11094-021-02392-2.
  19. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 3. С. 410. doi: 10.31857/S0514749221030095
  20. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 383. doi: 10.1134/S107042802103009X
  21. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Авакимян Дж.А., Мартиросян Л.А. // Хим.-фарм. ж. 2022 Т. 56. № 10. С. 17. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-10-17-2
  22. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Avakimyan J.A., Martirosyan L.A. // Pharm. Chem. J. 2023. Vol. 56. N 10. P. 1321. doi: 10.1007/s11094-023-02792-6
  23. Маркосян А.И., Куроян Р.А., Диланян С.В., Алексанян М.С., Карапетян А.А., Стручков Ю.Т. // ХГС. 2000. № 5. С. 658
  24. Markosyan A.I., Kuroyan R.A., Dilanyan S.V., Aleksanyan M.S., Karapetyan A.A., Struchkov Yu.T. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 36. P. 574. doi: 10.1007/BF02290848
  25. Маркосян А.И., Куроян Р.А., Диланян С.В. // ХГС. 2000. № 3. С. 396
  26. Markosyan A.I., Kuroyan R.A., Dilanyan S.V. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 36. P. 334. doi: 10.1007/BF02256872
  27. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Медицина, 2012. С. 509.
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».