Colloidal and nanosized catalysts in organic synthesis: XXV. Reductive alkylation of nitroarenes with alcohols in the presence of a supported copper nanocatalyst

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Using a modified deposition-precipitation method followed by sodium borohydride reduction of the precursor deposited on γ-Al2O3, copper-containing catalysts were obtained, which allow the continuous process of reductive alkylation of nitroarenes with alkanols at 200-220°C and atmospheric pressure of hydrogen with mono- N -alkylated products selectivity up to 100% and complete conversion of nitroarenes.

About the authors

D. N Nebykov

Volgograd State Technical University

Email: nervwho@gmail.com

A. V Razvalyaeva

Volgograd State Technical University

A. O Panov

Volgograd State Technical University

S. E Latyshova

Volgograd State Technical University

V. M Mokhov

Volgograd State Technical University

References

  1. Попов Ю.В., Мохов В.М., Небыков Д.Н., Ширханян П.М., Гендлер Т.А., Шемет В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 6. С. 823
  2. Popov Yu.V., Mokhov V.M., Nebykov D.N., Shirkhanyan P.M., Gendler T.A., Shemet V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 6. P. 931. doi: 10.31857/S0044460X20060013
  3. Dell'Anna M.M., Mastrorilli P., Rizzuti A., Leonelli C. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 401. N 1-2. P. 134. doi: 10.1016/j.apcata.2011.05.010
  4. Artiukha E.A., Nuzhdin A.L., Bukhtiyarova G.A., Zaytsev S.Y., Plyusnin P.E., Shubin Y.V., Bukhtiyarov V.I. // Catal. Sci. Technol. 2015. Vol. 5. N 10. Р. 4741. doi: 10.1039/c5cy00964b
  5. Chabukswar V.V., Bhavsar S.V., Horne A.S., Handore K., Gaikwad V.B., Mohite K.C. // Macromol. Symp. 2013. Vol. 327. N 1. P. 39. doi: 10.1002/masy.201350504
  6. Cui X., Zhang Y., Shi, F., Deng Y. // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17. N 9. P. 2587. doi: 10.1002/chem.201003095
  7. Lee C.-C., Liu S.-T. // ChemComm. 2011. Vol. 47. N 24. Р. 6981. doi: 10.1039/C1CC11609F
  8. Peng Q., Zhang Y., Shi F., Deng Y. // ChemComm. 2011. Vol. 47. N 22. Р. 6476. doi: 10.1039/c1cc11057h
  9. Stíbal D., Sá, J., van Bokhoven J.A. // Catal. Sci. Technol. 2013. Vol. 3. N 1. Р. 94. doi: 10.1039/c2cy20511d
  10. Selvam K., Sakamoto H., Shiraishi Y., Hirai T. // New J. Chem. 2015. Vol. 39 N 4. P. 2467. doi: 10.1039/c4nj01851f
  11. Shuvalova E.V., Kirichenko O.A. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 6. P. 875. doi: 10.1016/j.mencom.2021.11.036
  12. Kour G., Gupta M., Thirunavukkarasu B.V.K. // New J. Chem. 2016. Vol. 40 N 10. Р. 8535. doi: 10.1039/c6nj01464j
  13. Ye T-N., Lu Y., Li J., Nakao T., Yang H., Tada T., Kitano M., Hosono H. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 47 Р. 17089. doi: 10.1021/jacs.7b08252
  14. Song G., Tian J., Chen L., Li Y. // Res. Chem. Intermed. 2014. Vol. 41. N 8. P. 5399. doi: 10.1007/s11164-014-1641-6
  15. Nuzhdin A.L., Artiukha E.A., Bukhtiyarova G.A., Derevyannikova E.A., Bukhtiyarov V.I. // Catal. Commun. 2017. Vol. 102. P. 108. doi: 10.1016/j.catcom.2017.09.001.
  16. Мохов В.М., Попов Ю.В., Небыков Д.Н., Нищик Е.В., Щербакова К.В., Зотов Ю.Л. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 8. C. 1151
  17. Mokhov V.M., Popov Yu.V., Nebykov D.N., Nishchik Ye.V., Shcherbakova K.V., Zotov Yu.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 8. P. 1549. doi: 10.1134/S1070363219080012
  18. Мохов В.М., Попов Ю.В., Папутина А.Н., Небыков Д.Н., Шишкин Е.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12. C. 1807
  19. Mokhov V.M., Popov Yu.V., Paputina A.N., Nebykov D.N., Shishkin Ye.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 12. P. 2333. doi: 10.1134/S1070363219120016
  20. Попов Ю.В., Мохов В.М., Латышова С.Е., Панов А.О., Ширханян П.М. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 11. C. 1804
  21. Popov Yu.V., Mokhov V.M., Latyshova S.E., Panov A.O., Shirkhanyan P.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 11. P. 2546. doi: 10.1134/S1070363217110068
  22. He Z., Lin H., He P., Yuan Y. // J. Catal. 2011. Vol. 277. Р. 54. doi: 10.1016/j.jcat.2010.10.010
  23. Villagran-Olivares A.C., Gomez M.F., Lopez C., Barroso M.N., Abello M.C. // Appl. Catal. (B). 2019. Vol. 264. N 5. P. 118510. doi: 10.1016/j.apcatb.2019.118510
  24. Badoga S., Mouli K.C., Soni K.K., Dalai A.K., Adjaye J. // Appl. Catal. (B). 2012. Vol. 125 Р. 67. doi: 10.1016/j.apcatb.2012.05.015

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».