Tris(2,6-dimethoxyphenyl)ethylstibonium iodide and nitrate: synthesis, structure, and some properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Alkylation of tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine Ar3Sb, where Ar = 2,6-(MeO)2C6H3, with iodoethane in chloroform resulted in [Ar3EtSb]I, which further reacted with lead(II) nitrate to form [Ar3EtSb]NO3·0.75Н2О. The comparative characterization of the complexes was carried out by X-ray diffraction analysis, IR spectroscopy, and simultaneous thermal analysis. Antimony atoms in stibonium cations have a distorted tetrahedral coordination [CSbC 106.80(12)-115.22(12)° and 105.33(14)-115.33(14)°]. In a boiling aqueous solution, [Ar3EtSb]I, [Ar3EtSb]NO3·0.75Н2О decompose to tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine.

About the authors

I. V. Egorova

Blagoveschensk State Pedagogical University

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru

V. V. Zhidkov

Blagoveschensk State Pedagogical University

I. N. Zubakina

Blagoveschensk State Pedagogical University

N. A. Rodionova

Blagoveschensk State Pedagogical University

N. V. Kuratieva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

N. V. Pervukhina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Yadav R.N.P. // Academic Voices. 2013. Vol. 3. N 1. P. 40. doi: 10.3126/av.v3i1.9983
  2. Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S. // Heteroatom Chem. 2002. Vol. 13. N 4. P. 299. doi: 10.1002/hc.10033
  3. Khosa M., Mazhar M., Ali S., Shahid K., Malik F. // Turk. J. Chem. 2006. Vol. 30. P. 345. doi: 10.1002/(SICI)1099-0739(199801)12:1<31::AID-AOC665>3.3.CO;2-6
  4. Artem'eva E.V., Duffin R.N., Munuganti S., Efremov A.N., Andrews P.C., Sharutina O.K., Sharutin V.V. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  5. Gupta R., Mathur M., Swami A.K., Sharma J., Singh Y. // J. Saudi Chem. Soc. 2017. Vol. 21. P. 67. doi: 10.1016/j.jscs.2014.09.003
  6. Geng H., Hong M., Yang Y., Li D., Li X., Liu F., Niu M. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68. P. 2938. doi: 10.1080/00958972.2015.1060322
  7. Wang G.-C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. P. 1631. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  8. Lei J., Liu Y., Ou Y., Au C.-T., Chen Y., Yin S.-F. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 177. P. 350. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.054
  9. Tiekink E.R.T. // Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002. Vol. 42. P. 217. doi: 10.1016/S1040- 8428(01)00217-7
  10. Duffin R.N., Werrett M.V., Andrews P.C. // Adv. Inorg. Chem. 2020. Vol. 75. P. 207. doi: 10.1016/bs. adioch.2019.10.001
  11. Potratz H.A., Rosen J.M. // Anal. Chem. 1949. Vol. 21. N 10. P. 1276. doi: 10.1021/ac60034a037
  12. Willard H.H., Perkins L.R. // Anal. Chem. 1953. Vol. 25. N 11. P. 1634. doi: 10.1021/ac60083a016
  13. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. С. 184.
  14. Столярова Т.Е., Шавырин А.С., Фине Ж.П., Федоров А.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 8. С. 1647
  15. Stolyarova T.E., Shavyrin A.S., Finet J.-P., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2003. Vol. 52. P. 1736. doi: 10.1023/A:1026044302134
  16. Qin W., Kakusawa N., Wu Y., Yasuike S., Kurita J. // Chem. Pharm. Bull. 2009. Vol. 57. N 4. P. 436. doi: 10.1248/cpb.57.436
  17. Matsumura M., Nojima H., Kitamura Y., Murata Y., Yasuike S. // J. Organometal. Chem. 2023. Vol. 989. P. 122639. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.122639
  18. Kitamura Y., Murata Y., Iwai M., Matsumura M., Yasuike S. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 97. doi: 10.3390/molecules26010097
  19. Kitamura Y., Murata Y., Oguri A., Matsumura M., Kakusawa N., Naka H., Yasuike S. // Asian J. Org. Chem. 2019. Vol. 8. P. 138. doi: 10.1002/ajoc.201800654
  20. Nomura R., Wada T., Yamada Y., Matsuda H. // Chem. Lett. 1986. Vol. 15. N 11. P. 1901. doi: 10.1246/cl.1986.1901
  21. Kang S.-K., Ryu H.-C., Lee S.-W. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 610. P. 38. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00386-7
  22. Qin W., Yasuike S., Kakusawa N., Kurita J. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. P. 2949. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.05.039
  23. Akiba K., Ohnari H., Ohkata K. // Chem. Lett. 1985. Vol. 14. N 10. P. 1577. doi: 10.1246/cl.1985.1577
  24. Huang Y.-Z., Liao Y. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 1381. doi: 10.1021/jo00004a010
  25. Huang Y.-Z., Zhang L.-J., Chen C., Guo G.-Z. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 412. P. 47. doi: 10.1016/0022-328X(91)86040-W
  26. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Huang Z.-H. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 45. P. 6579. doi: 10.1016/0040- 4039(91)80226-V
  27. Гущин А.В., Малеева А.И., Кипелкин Е.В., Туманян А.С., Андреев П.В., Овсецина Т.И., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 2. С. 274
  28. Gushchin A.V., Maleeva A.I., Kipelkin E.V., Tumanyan A.S., Andreev P.V., Ovsetsina T.I., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 227. doi: 10.1134/S1070363221020110
  29. Fujiwara M., Imada M., Baba A., Matsuda H. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. P. 739.
  30. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. Р. 1659. doi: 10.1002/jhet.5570260628
  31. Henry M.C., Wittig G. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 3. P. 563. doi: 10.1021/ja01488a017
  32. Henning D., Kempter G., Ahrens E., Benecke K.D., Paul P. // Z. Chem. 1967. Vol. 7. N 12. P. 463. doi: 10.1002/zfch.19670071213
  33. Henning D., Kempter G., Worlitzer K.-D. // Z. Chem. 1969. Vol. 9. N 8. P. 306. doi: 10.1002/zfch.19690090813
  34. Wada M., Miyake S., Hayashi S., Ohba H., Nobuki S., Hayase S., Erabi T. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 507. P. 53. doi: 10.1016/0022-328X(95)05716-3
  35. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П., Багрянская И.Ю., Первухина Н.В., Ельцов И.В., Куратьева Н.В. // ЖНХ. 2019. Т. 64. № 1. С. 15
  36. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P., Bagryanskaya I.Yu., Pervukhina N.V., El'tsov I.V., Kurat'eva N.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. Vol. 64. N 1. P. 28. doi: 10.1134/S0036023619010078
  37. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П., Родионова Н.А., Багрянская И.Ю., Первухина Н.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 7. С. 1100
  38. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P., Rodionova N.А., Bagryanskaya I.Yu., Pervukhina N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 7. P. 1361. doi: 10.1134/S1070363221070148
  39. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. New York: J. Wiley & Sons, 1986. 484 рр.
  40. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.М. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир, 2013. 438 с.
  41. Goebbert D.J., Garand E., Wende T., Bergmann R., Meijer G., Asmis K.R., Neumark D.M. // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113. P. 7584. doi: 10.1021/jp9017103
  42. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E., Reves M., Echeverria J., Cremades E., Barragan F., Alvarez S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  43. Cambridge Structural Database System, Version 5.43, 2021.
  44. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. 2009. Vol. 113. P. 5806. doi: 10.1021/jp8111556
  45. Бацанов С.С. // Неорг. материалы. 2001. Т. 37. № 9. C. 1031
  46. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi: 10.1023/A:1011625728803
  47. Hu S.-Z., Zhou Z.-H., Robertson B.E. // Z. Kristallogr. 2009. Vol. 224. N 8. P. 375. doi: 10.1524/zkri.2009.1158
  48. Alvarez S. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 24. P. 8617. doi: 10.1039/C3DT50599E
  49. Allinger N.L., Zhou X., Bergsma J. // J. Mol. Struct. (Theochem.). 1994. Vol. 312. P. 69. doi: 10.1016/S0166-1280%2809%2980008-0
  50. Войт Е.И., Панасенко А.Е., Земнухова Л.А. // ЖСХ. 2009. Т. 50. № 1. С. 66
  51. Voit E.I., Panasenko A.E., Zemnukhova L.A. // J. Struct. Chem. 2009. Vol. 50. N 1. P. 60. doi: 10.1007/s10947-009-0008-0
  52. Bruker AXS Inc., APEX2 (Version 1.08), SAINT (Version 7.03), and SADABS (Version 2.11). Bruker Advanced X-ray Solutions, Madison, Wisconsin, USA, 2004.
  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».