Chiral 2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinanes: synthesis, structure and applications (a review)
- Авторлар: Metlushka K.1, Zinnatullin R.1, Nikitina K.1, Badeeva E.1
-
Мекемелер:
- A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”
- Шығарылым: Том 93, № 9 (2023)
- Беттер: 1365-1391
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/141634
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X2309007X
- EDN: https://elibrary.ru/WYEOUR
- ID: 141634
Дәйексөз келтіру
Аннотация
The review summarizes the literature data on methods for the preparation of both racemic and enantiopure 2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinanes - phosphorus-containing heterocyclic compounds, which are N -substituted derivatives of α-aminophosphonic/phosphinic acids. Information about the potential of their use in the synthesis of biologically active substances is also provided.
Авторлар туралы
K. Metlushka
A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”
Email: metlushka@mail.ru
R. Zinnatullin
A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”
K. Nikitina
A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”
E. Badeeva
A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”
Әдебиет тізімі
- Sag J., Goedderz D., Kukla P., Greiner L., Schönberger F., Döring M. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 20. P. 3746. doi: 10.3390/molecules24203746
- Zhang C., Jiang Y., Li S., Huang Z., Zhan X.-Q., Ma N., Tsai F.-C. // Heliyon. 2022. Vol. 8. N 11. P. e11225. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11225
- Kampen D., Reisinger C.M., List B. // Top. Curr. Chem. 2010. Vol. 291. P. 395. doi: 10.1007/978-3-642-02815-1_1
- Xiao Y., Sun Z., Guo H., Kwon O. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 2089. doi: 10.3762/bjoc.10.218
- Chen X.-S., Hou C.-J., Hu X.-P. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 11. P. 917. doi: 10.1080/00397911.2016.1171362
- Imamoto T. // TCIMAIL. 2017. N 174. P. 2.
- Peng B., Ma J., Guo J., Gong Y., Wang R., Zhang Y., Zeng J., Chen W.-W., Ding K., Zhao B. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. N 7. P. 2853. doi: 10.1021/jacs.1c12723
- Shi D.-Q., Sheng Z.-L., Liu X.-P., Wu H. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 3. P. 266. doi: 10.1002/hc.10139
- Elliott T.S., Slowey A., Ye Y., Conway S.J. // MedChemComm. 2012. Vol. 3. N 7. P. 735. doi: 10.1039/C2MD20079A
- Smith B.R., Eastman C.M., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 23. P. 9764. doi: 10.1021/jm501105n
- Krasowska D., Chrzanowski J., Drabowicz J. // Adv. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 117. P. 179. doi: 10.1016/bs.aihch.2015.08.002
- Wang D., Wang H. // Acta Pharm. Sin. (B). 2012. Vol. 2. N 2. P. 107. doi: 10.1016/j.apsb.2012.02.004.
- Dixit P., Jeyaseelan C., Gupta D. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. Vol. 13. N 2. P. 161. doi: 10.33263/BRIAC132.161
- Wieber M., Eichhorn B. // Monatsh. Chem. 1968. Vol. 99. N 1. P. 261. doi: 10.1007/BF00908928
- Пудовик М.А., Самитов Ю.Ю., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 211. № 5. С. 1128.
- Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 2. С. 470.
- Самитов Ю.Ю., Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 10. С. 2134.
- Сигалов М.В., Пестунович В.А., Никитин В.М., Атавин А.С., Кухарев Б.Ф. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 7. С. 1544
- Sigalov M.V., Pestunovich V.A., Nikitin V.M., Atavin A.S., Kukharev B.F. // Russ. Chem. Bull. 1978. Vol. 27. N 7. P. 1349. doi: 10.1007/BF00946868
- Иванова Ж.М., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Калягин Г.А., Струков О.Г., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1976. Т. 46. № 8. С. 1693.
- Самитов Ю.Ю., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 5. С. 1022.
- Dhawan B., Redmore D. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1990. Vol. 48. N 1-4. P. 41. doi: 10.1080/10426509008045880
- Dhawan B., Redmore D., Boyd W.A. // J. Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 30. N 6. P. 1683. doi: 10.1002/jhet.5570300638.
- Saint-Clair J.-F., Siméon F., Villemin D., Averbuch-Pouchot M.-T. // Acta Crystallogr. (C). Struct. Chem. 1999. Vol. 55. N 4. P. 588. doi: 10.1107/S0108270198016643
- Цирульникова Н.В., Болт Я.В., Белусь С.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 5. С. 1200
- Tsirul'nikova N.V., Bolt Ya.V., Belus S.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 5. P. 1200. doi: 10.1007/s11172-015-1001-8
- Болт Я.В., Белусь С.К., Цирульникова Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 1. С. 291
- Bolt Ya.V., Belus S.K., Tsirul′nikova N.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 1. P. 291. doi: 10.1007/s11172-016-1300-8
- Ali T.E., El-Edfawy S.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. N 2. P. 1329. doi: 10.1007/s11164-015-2088-0
- Бовин А.Н., Чехлов А.Н., Цветков Е.Н.// ЖОХ. 1992. Т. 62. № 1. С. 51.
- Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков Е.Н.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2355
- Chekhlov A.N., Bovin A.N., Tsvetkov E.N. // Russ. Chem. Bull. 1989. Vol. 38. N 10. P. 2167. doi: 10.1007/BF00962136
- Troev K. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1997. Vol. 127. N 1. P. 167. doi: 10.1080/10426509708040506
- Troev K., Cremer S., Hägele G. // Heteroatom Chem. 1999. Vol. 10. N 7. P. 627. doi: 10.1002/(SICI)1098-1071(1999)10:7<627::AID-HC17>3.0.CO;2-C
- Troev K., Hägele G., Kreidler K., Olschner R., Verwey C., Roundhill D.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 148. N 1. P. 161. doi: 10.1080/10426509908037008
- Naydenova E., Troev K., Topashka-Ancheva M., Hägele G., Ivanov I., Kril A. // Amino Acids. 2007. Vol. 33. N 4. P. 695. doi: 10.1007/s00726-006-0459-y
- Troev K., Koseva N., Hägele G. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 2.P. 119. doi: 10.1002/hc.20404
- Mitova V.A., Cherkezova R.T., Troev K. // Bulg. Chem. Commun. 2012. Vol. 45. N 1. P.114.
- Hubert C., Garrigues B., Munoz A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 152. N 1. P.229. doi: 10.1080/10426509908031632
- Zhou J., Qiu Y., Feng K., Chen R. // Synthesis. 1999. N 1. P. 40. doi: 10.1055/s-1999-3676
- Fagadar-Cosma E., Ilia G., Fagadar-Cosma G., Vlascici D., Bizerea O., Istratuca G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2004. Vol. 179. N 9. P. 1673. doi: 10.1080/10426500490466256
- Fagadar-Cosma E., Laichici M., Fagadar-Cosma G., Vlascici D. // J. Serb. Chem. Soc. 2006. Vol. 71. N 10. P. 1031. doi: 10.2298/JSC0610031F
- Wang B., Miao Z.W., Wang J., Chen R.Y., Zhang X.D. // Amino Acids. 2008. Vol. 35. N 2. P. 463. doi: 10.1007/s00726-007-0570-8
- Wang B., Miao Z., Huang Y., Chen R. // Heteroatom Chem. 2007. Vol. 18. N 1. P. 65. doi: 10.1002/hc.20258
- Liu R., Wu M., Li G. // Heteroatom Chem. 2014. Vol. 25. N 3. P. 140. doi: 10.1002/hc.21146
- Димухаметов М.Н., Миронов В.Ф., Миронова Е.В., Криволапов Д.Б., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Мусин Р.З. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 8. С. 1882
- Dimukhametov M.N., Mironov V.F., Mironova E.V., Krivolapov D.B., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Musin R.Z. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 8. P. 1882. doi: 10.1007/s11172-013-0271-2
- Dimukhametov M., Belova N., Mironov V., Mironova E., Krivolapov D., Onys′ko P., Rassukanaya Yu. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2015. Vol. 190. N 5-6. P. 943. doi: 10.1080/10426507.2014.993756
- Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Dobrynin A.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 5. P. 196. doi: 10.1070/MC2001v011n05ABEH001478
- Багаутдинова Р.Х., Пудовик М.А., Пудовик Е.М., Бурилов А.Р.// ЖОХ. 2015. Т. 85. № 2. С. 338
- Bagautdinova R.Kh., Pudovik M.A., Pudovik E.M., Burilov A.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 2. P. 507. doi: 10.1134/S1070363215020279
- Ali T.E. // Heteroatom Chem. 2013. Vol. 24. N 5. P. 426. doi: 10.1002/hc.21110
- Zhang W., Ding X., Li Z., Bi W., Chen X., Zhao Y. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. N 5. P. 359. doi: 10.1080/10426507.2019.1700417
- Димухаметов М.Н., Абдрахманова Л.М., Миронов В.Ф., Мусин Р.З. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 10. С. 1752
- Dimukhametov M.N., Abdrakhmanova L.M., Mironov V.F., Musin R.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 10. P. 2073. doi: 10.1134/S107036321010035X
- Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Миронов В.Ф., Онысько П.П., Рассуканая Ю.В., Мусин Р.З. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 616
- Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Mironov V.F., Onys'ko P.P., Rassukanaya Yu.V., Musin R.Z. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 4. P. 605. doi: 10.1134/S1070428014040290
- Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Хаяров Х.Р., Мусин Р.З., Миронов В.Ф. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 9. С. 1570
- Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Khayarov Kh.R., Musin R.Z., Mironov V.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1938. doi: 10.1134/S1070363218090311
- Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Litvinov I.A., Fayzullin R.R., Mironov V.F. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 2. P. 150. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.010
- Maury C., Gharbaoui T., Royer J., Husson H.-P. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 11. P. 3687. doi: 10.1021/jo960020c
- Maury C., Wang Q., Gharbaoui T., Chiadmi M., Tomas A., Royer J., Husson H.-P. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 10. P. 3627. doi: 10.1016/S0040-4020(97)00086-0
- Fadel A., Tesson N. // Tetrahedron Asym. 2000. Vol. 11. N 9. P. 2023. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00134-8
- Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Альфонсов В.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 8. С. 1397
- Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Al'fonsov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 8. P. 1319. doi: 10.1023/A:1013206003000
- Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Зябликова Т.А., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Альфонсов В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 12. С. 2357
- Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Zyablikova T.A., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Al′fonsov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 12. P. 2468. doi: 10.1023/A:1015072621603
- Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Litvinov I.A., Gubaidullin A.T., Dobrynin A.B., Zyablikova T.A., Alfonsov V.A. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 1. P. 56. doi: 10.1002/hc.10054
- Dimukhametov M.N., Davydova E.Yu., Bayandina E.V., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 6. P. 222. doi: 10.1070/MC2001v011n06ABEH001506
- Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B.A., Yarmieva L.N., Punegova L.N., Kataeva O.N. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 6. P. 575. doi: 10.1002/hc.20480
- Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B., Yarmieva L.N., Kataeva O.N., Punegova L.N. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2008. Vol. 183. N 11. P. 2647. doi: 10.1080/10426500802344568
- Linzaga I., Escalante J., Muñoz M., Juaristi E. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 44. P. 8973. doi: 10.1016/S0040-4020(02)01152-3
- Anderson K.M., Afarinkia K., Yu H.-W., Goeta A.E., Steed J.W. // Cryst. Growth Des. 2006. Vol. 6. N 9. P.2109. doi: 10.1021/cg0603265
- Cristau H.-J., Monbrun J., Tillard M., Pirat J.-L. // Tetrahedron Let. 2003. Vol. 44. N 15. P. 3183. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00446-5
- Cristau H.-J., Pirat J.-L., Virieux D., Monbrun J., Ciptadi C., Bekro Y.-A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. N 10. P. 2472. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.11.035
- Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Volle J.-N., Tillard M., Cristau H.-J. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 18. P.7035. doi: 10.1021/jo050201r
- Monbrun J., Dayde B., Cristau H.-J., Volle J.-N., Virieux D., Pirat J.-L // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 2. P. 540. doi: 10.1016/j.tet.2010.10.078
- Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Cristau H.-J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 29. P. 7029. doi: 10.1016/j.tet.2005.05.007
- Volle J.-N., Virieux D, Starck M., Monbrun J., Clarion L., Pirat J.-L. // Tetrahedron Asymmetry. 2006. Vol. 17. N 9. P. 1402. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.05.003
- van der Lee A., Rolland M., Marat X., Virieux D., Volle J.-N., Pirat J.-L. // Acta Crystallogr. B. Struct. Sci.Cryst. Eng. Mater. 2008. Vol. 64. N 2. P. 196. doi: 10.1107/S0108768107061770
- Metlushka K.E, Sadkova D.N., Nikitina K.A., Yamaleeva Z.R., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. N 6. P. 579. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.004
- Зиннатуллин Р.Г., Никитина К.А., Бадеева Е.К., Метлушка К.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 7. С. 1383
- Zinnatullin R.G., Nikitina K.A., Badeeva E.K., Metlushka K.E. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 7. P. 1383. doi: 10.1007/s11172-021-3227-y
- Зиннатуллин Р.Г., Бадеева Е.К., Никитина К.А., Ившин К.А., Катаева О.Н., Метлушка К.Е. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 12. С. 1906
- Zinnatullin R.G., Badeeva E.K., Nikitina K.A., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Metlushka K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2631. doi: 10.1134/S1070363222120118
- Kafarski P., Lejczak B. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1991. Vol. 63. N 1-2. P. 193. doi: 10.1080/10426509108029443
- Hiratake J., Oda J. // Biosci. Biotech. Biochem. 1997. Vol. 61. N 2. P. 211. doi: 10.1271/bbb.61.211
- Kukhar V.P., Hudson H.R. Aminophosphonic and aminophosphinicacids: chemistry and biological activity. Chichester: John Wiley & Sons Ltd., 2000, P. 634.
- Orsini F., Sello G., Sisti M. // Curr. Med. Chem. 2010. Vol. 17. N 3. P. 264. doi: 10.2174/092986710790149729
- Mucha A., Kafarski P., Berlicki Ł. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 17. P. 5955. doi: 10.1021/jm200587f
- Volle J.-N., Filippini D., Krawczy B., Kaloyanov N., Van der Lee A., Maurice T., Pirat J.-L., Virieux D. // Org. Biomol. Chem. 2010. Vol. 8. N 6. P. 1438. doi: 10.1039/B919345F
- Volle J.-N., Kaloyanov N., Saada M.C., Virieux D., Pirat J.-L. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 27. P. 4695. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.05.014
- Maurice T., Volle J.-N., Strehaiano M., Crouzier L., Pereira C., Kaloyanov N., Virieux D., Pirat J.-L. // Pharmacol. Res. 2019. Vol. 144. P. 315. doi: 10.1016/j.phrs.2019.04.026