Synthesis and phosphonylation of 6-methyl-4-aryl-2-thio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine5-carboxylic acids ethyl esters

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A new series of 6-methyl-4-aryl-2-thio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acids ethyl esters was synthesized. The reaction of the obtained esters with dimethyl 2-chloroethynylphosphonate leads to the selective formation of new ethyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-5-aryl-7-methyl-5 H -thiazolo[3,2- a ]pyrimidine-6-carboxylates.

About the authors

N. A. Nosova

St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)

A. S. Skrylkova

St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)

D. M. Egorov

St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru

References

  1. Bhat M.A., Al-Omar M.A., Naglah A.M., Al-Dhfyan A. // J. Chem. 2020. Vol. 2020. P. 1. doi: 10.1155/2020/4284628
  2. Khaldi-Khellafi N., Makhloufi-Chebli M., Oukacha-Hikem D., Bouaziz S.T., Lamara K.O., Idir T., Benazzouz-Touami A., Dumas F. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1181. P. 261. doi: 10.1016/j.molstruc.2018.12.104
  3. Bhat M.A., Al-Omar M.A., Khan A.A., Alanazi A.M., Naglah A.M. // Drug Design Dev. Ther. 2019. Vol. 2019. N 13. P. 2393. doi: 10.2147/DDDT.S198865
  4. Krishna B., Payra S., Roy S. // J. Colloid Interface Sci. 2022. Vol. 607. P.729. doi: 10.1016/j.jcis.2021.09.031
  5. Bhat M.A., Al-Omar M.A., Ghabbour H.A., Naglah A.M. // Molecule. 2018. Vol. 23. P. 1559. doi: 10.3390/molecules23071559
  6. Mathapati S.R., Prasad D., Atar A.B., Nagaraja B.M., Dawle J.K., Jadhav A.H. // Mater. Today Proceed. 2019. Vol. 9. P. 661. doi: 10.1016/j.matpr.2018.10.390
  7. Kazemi M. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. N 10. P. 1409. doi: 10.1080/00397911.2020.1720740
  8. Dowarah J., Patel D., Marak B.N., Yadav U.C.S., Shah P.K., Shukla P.K., Singh V.P. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 35747. doi: 10.1039/d1ra03969e
  9. Ilyas U., Nazir B., Altaf R., Muhammad S.A., Zafar H., Paiva-Santos A.C., Abbas M., Duan Y. // Front. Endocrin. 2022. Vol. 13. P. 1. doi: 10.3389/fendo.2022.1022623
  10. Matos L.H.S., Masson F.T., Simeoni L.A., Homem-de-Mello M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1779. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.10.073
  11. Marinescu M. // Molecule. 2021. Vol. 26. P. 6022. doi: 10.3390/molecules26196022
  12. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  13. Maliga Z., Kapoor T.M., Mitchison T.J. // Chem. Biol. 2002. Vol. 9. N 9. P. 989. doi: 10.1016/S1074-5521(02)00212-0
  14. Sun X., Shi X., Sun X., Luo Y., Wu X., Yao C., Yu H., Li D., Liu M., Zhou J. // Acta Pharmacol. Sinica. 2011. Vol. 32. N 12. P. 1543. doi: 10.1038/aps.2011.130
  15. Bourne C.R., Finn M.G., Zlotnick A. // J. Virol. 2006. Vol. 80. N 22 P. 11055. doi: 10.1128/JVI.00933-06
  16. Atwal K.S., Swanson B.N., Unger S.E., Floyd D.M., Moreland S., Hedberg A., O'Reilly B.C. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34. N 2. P. 806. doi: 10.1021/jm00106a048
  17. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Kizimova I.A., Igidov N.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1874. doi: 10.1134/S1070428021110105
  18. Mourad A.K., Mohammed F.K., Tammam G.H., Mohammed S.R. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 8. P. 2262. doi: 10.1002/jhet.3621
  19. Singh K., Singh K., Trappanese D.M., Moreland R.S. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 397. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.05.017
  20. Essid I., Touil S. // Arkivoc. 2013. Vol. 4. P. 98. doi: 10.3998/ark.5550190.p007.871
  21. Essid I., Lahbib K., Kaminsky W., Nasr C.B., Touil S. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1142. P. 130. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.04.054
  22. Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
  23. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  24. Егоров Д.М., Бабушкина А.А., Леоненок В.Е., Чекалов А.П., Питерская Ю.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 326.
  25. Egorov D.M., Babushkina A.A., Leonenok V.E., Chekalov A.P., Piterskaya Yu.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 319. doi: 10.1134/S1070363220020267

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».