Terpyridine-containing 5-(2-pyridylmethylene)-2-thioimidazolones and their coordination compounds with copper(II) chloride: synthesis and cytotoxicity

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Methods for the synthesis of new ditopic organic ligands containing coordinating fragments of two types, terpyridine and thiohydantoin, have been developed. The synthesized ligands were studied in complex formation reactions with copper(II) chloride. As a result, two types of coordination compounds were isolated and characterized by electron spectroscopy, elemental analysis, and cyclic voltammetry: bis-ligand tetranuclear mixed-valent complexes of copper(I, II) and a monoligand binuclear complex containing two copper(II) ions. The cytotoxic activity of the obtained coordination compounds with respect to the MCF7, A549, and HEK293 cell lines was studied.

作者简介

I. Salimova

V.V. Zakusov Research Institute

Email: ira.salimova.92@mail.ru

A. Berezina

Lomonosov Moscow State University

A. Moiseeva

Lomonosov Moscow State University

D. Skvortsov

Lomonosov Moscow State University

M. Sukonnikov

Lomonosov Moscow State University

N. Zyk

Lomonosov Moscow State University

E. Beloglazkina

Lomonosov Moscow State University

参考

  1. Muhammad N., Guo Z. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2014. Vol. 19. P. 144. doi: 10.1016/j.cbpa.2014.02.003
  2. Jan A.T., Azam M., Siddiqui K., Ali A., Choi I., Haq Q.M.R. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 29592. doi: 10.3390/ijms161226183
  3. West D.X., Liberta A.E., Padhye S.B., Chikate R.C., Sonawane P.B., Kumbhar A.S., Yerande R.G. // Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 123. P. 49. doi: 10.1016/0010-8545(93)85052-6
  4. Acilan C., Cevatemre B., Adiguzel Z., Karakas D., Ulukaya E., Ribeiro N., Correia I., Pessoa J.C. // Biochim. Biophys. Acta. 2017. Vol. 1861. P. 218. doi: 10.1016/j.bbagen.2016.10.014
  5. Deng J., Yu P., Zhang Z., Wang J., Cai J., Wu N., Sun H., Liang H., Yang F. Eur. J. Med. Chem. 2018, Vol. 158. P. 442. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.020
  6. Rafi U.M., Mahendiran D., Devi V.G., Doble M., Rahiman A. K. // Inorg. Chim. Acta. 2018 Vol. 482. P. 160. doi: 10.1016/j.ica.2018.06.007
  7. Cui Y., Wu L., Yue W., Lian F., Qu J. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1191. P. 145. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.081
  8. Jaividhya P., Dhivya R., Akbarsha M., Palaniandavar M. // J. Inorg. Biochem. 2012. N 114. P. 94. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.04.018
  9. Liang J.W., Wang Y., Du K.J., Li G.Y., Guan R.L., Ji L.N., Chao H. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 17. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.006
  10. Lu J., Sun Q., Li J.L., Jiang L., Gu W., Liu X., Tian J.L., Yan S.P. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 137. P. 46. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.03.015
  11. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 134. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.026
  12. Parveen S., Cowan J.A., Yu Z., Arjmand F. // Metallomics. 2020. Vol. 12. P. 988. doi: 10.1039/D0MT00084A
  13. Zehra S., Roisnel T., Arjmand F. // ACS Omega 2019. Vol. 4. P. 7691. doi: 10.1021/acsomega.9b00131
  14. Arjmand F., Sharma S., Parveen S., Toupet L., Yu Z., Cowan J.A. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. P. 9888. doi: 10.1039/D0DT01527J
  15. Fu X.-B., Zhang J.-J., Liu D.-D., Gan Q., Gao H.-W., Mao Z.-W., Le X.-Y. // J. Inorg. Biochem. 2015. Vol. 143. P. 77. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.12.006
  16. Hu J., Liao C., Mao R., Zhang J., Zhao J., Gu Z. // MedChemComm. 2018. Vol. 9. P. 337. doi: 10.1039/C7MD00462A
  17. Godlewska S., Jezierska J., Baranowska K., Augustin E., Dołęga A. // Polyhedron. 2013. Vol. 65. P. 288. doi: 10.1016/j.poly.2013.08.039
  18. Rajalakshmi S., Weyhermüller T., Dinesh M., Nair B.U. // J. Inorg. Biochem. 2012. Vol. 117. P. 48. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.08.010
  19. Abdi K., Hadadzadeh H., Weil M., Salimi M. // Polyhedron. 2012. Vol. 31. P. 638. doi: 10.1016/j.poly.2011.10.028
  20. Ng C.H., Chan C.W., Lai J.W., Ooi I.H., Chong K.V., Maah M.J., Seng H.L. // J. Inorg. Biochem. 2016. Vol. 160. P. 1. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2016.04.003
  21. Lopez-Rodrıguez A., Carabez-Trejo A., Rosas-Sanchez F. // BioMetals. 2011. Vol. 24. P. 1189. doi: 10.1007/s10534-011-9477-7
  22. Alvarez-Barrera L., Rodríguez-Mercado J.J., Lopez-Chaparro M., Altamirano-Lozano M.A. // Drug Chem. Toxiсol. 2017. Vol. 40. P. 333. doi: 10.1080/01480545.2016.1229787
  23. Majouga A.G., Zvereva M.I., Rubtsova M.P., Skvortsov D.A., Mironov A.V., Azhibek D.M., Krasnovskaya O.O., Gerasimov V.M., Udina A.V., Vorozhtsov N.I., Beloglazkina E.K., Agron L., Mikhina L.V., Tretyakova A.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Kabanov A.V., Dontsova O.A. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6252. doi: 10.1021/jm500154f
  24. Salimova I.O., Berezina A.V., Barskaya E.S., Abramovich M.S., Lyssenko K.A., Zyk N.V., Beloglazkina E.K. // Polyhedron. 2020. Vol. 179. P. 114403. doi: 10.1016/j.poly.2020.114403
  25. Farkas E., Enyedy E.A., Micera G., Garribba E. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 1727. doi: 10.1016/S0277-5387(00)00453-8
  26. Pritam V., Usha F., Laxmeshwar N.B. // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 502. doi: 10.5281/zenodo.6321646
  27. Chrzanowska M., Katafias A., Kozakiewicz A., Eldik R. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 504. P. 119449. doi: 10.1016/j.ica.2020.119449
  28. Yi W., Cao R., Peng W., Wen H., Yan Q., Zhou B., Ma L., Song H. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 639. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.11.007
  29. Salimova I., Berezina A., Shikholina I., Zyk N., Beloglazkina E. // Polyhedron. 2021. Vol. 200. P. 115149. doi: 10.1016/j.poly.2021.115149
  30. Kajiwara Y., Nagai A., Chujo Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2011. Vol. 84. P. 471. doi: 10.1246/bcsj.20100340
  31. Song C., Ye Z., Wang G., Yuan J., Guan Y. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6464. doi: 10.1002/chem.201000528
  32. Guk D., Krasnovskaya O., Zyk N., Beloglazkina E. // SynOpen. 2020. Vol. 4. P. 38. doi: 10.1055/s-0040-1707519
  33. Tishchenko K., Beloglazkina E., Proskurnin M., Malinnikov V., Guk D., Muratova M., Krasnovskaya O., Udina A., Skvortsov D., Shafikov R., Ivanenkov Y., Aladinskiy V., Sorokin I., Gromov O., Majouga A., Zyk N. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 175. P. 190. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.07.015
  34. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Yudina A.V., Mironov A.V., Zyk N.V. // Inorg. Chem. Comm. 2015. Vol. 51. V. 114. doi: 10.1016/j.inoche.2014.11.021
  35. Beloglazkina E., Majouga A., Mironov A., Yudina A., Moiseeva A., Lebedeva M., Khlobystov A., Zyk N. // Polyhedron. 2013. Vol. 63. P. 15. doi: 10.1016/j.poly.2013.07.014
  36. Beloglazkina E., Yudina A., Pasanaev E., Salimova I., Tafeenko V., Mironov V., Moiseeva A., Pergushov V., Zyk N., Majouga A. // Inorg. Chem. Comm. 2018. Vol. 99. P. 31. doi: 10.1016/j.inoche.2018.10.025
  37. Guk D., Naumov A., Krasnovskaya O., Tafeenko V., Moiseeeva A., Pergushov V., Melnikov M., Zyk N., Majouga A., Belolglazkina E. // Dalton Trans. 2020. Vol. 41. P. 14528. doi: 10.1039/D0DT02817G
  38. Roy S., Saha S., Majumdar R., Dighe R.R., Chakravarty A.R. // Polyhedron. 2010. Vol. 29. P. 3251. doi: 10.1016/j.poly.2010.09.002
  39. Halper S., Malachowski M., Delaney H., Cohen S. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 1242. doi: 10.1021/ic0352295
  40. B. Cordero, V. Gómez, Platero-Prats A., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  41. Белоглазкина Е.К., Мажуга А.Г., Моисеева А.А., Цепков М., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Т. 56. № 2. С. 339
  42. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Moiseeva A.A., Tsepkov M., Zyk N.V. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 351. doi: 10.1007/s11172-007-0057-5
  43. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J. // Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. P. 2827. doi: 10.1016/j.ica.2003.12.023
  44. Beloglazkina E., Manzheliy E., Moiseeva A., Maloshitskaya O., Zyk N., Skvortsov D., Osterman I., Sergiev P., Dontsova O., Ivanenkov Y., Veselov M., Majouga A. // Polyhedron. 2016. Vol. 107. P. 27. doi: 10.1016/j.poly.2015.12.059
  45. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Moiseeva A.A., Shilova O., Manzheliy E., Lebedeva M., Davies E., Khlobystov A., Zyk N.V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 6290. doi: 10.1039/C3DT50422K
  46. Cuartero M., Acres R., Bradley J., Jarolimova Z., Wang L., Bakker E., Crespo G., De Marco R. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 238. P. 357. doi: 10.1016/j.electacta.2017.04.047
  47. Li X., Wang X., Wu Y., Zhao X., Li H., Li Y. // J. Solid State. 2019. Vol. 269. P. 118 doi: 10.1016/j.jssc.2018.09.019
  48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. Ferrari M., Fornasiero M., Isetta A. // J. Immunol. Methods. 1990. Vol. 131. P. 165. doi: 10.1016/0022-1759(90)90187-Z
  50. Krasnovskaya O., Guk D., Naumov A., Nikitina V., Semkina A., Vlasova K., Pokrovsky V., Ryabaya O., Karshieva S., Skvortsov D., Zhirkina I., Shafikov R., Gorelkin P., Vaneev A., Erofeev A., Mazur D., Tafeenko V., Pergushov V., Melnikov M., Soldatov M., Shapovalov V., Soldatov A., Akasov R., Gerasimov V., Sakharov D., Moiseeva A., Zyk N., Beloglazkina E., Majouga A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 13031. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01196
  51. Manikandamathavan V., Rajapandiana V., Freddy V., Weyhermüller T., Subramaniana V., Nai B. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 449. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.039

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».