2,3,5,6-tetramethyl-1H,4h-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene and its 1,4-dichloro derivative: specifics of synthetic approaches

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Reaction of azine-2-butanone with PCl3 in THF or methylene chloride gives a mixture of isomeric diazadiphosphapentalene dichlorides. Carrying out the reaction without solvent leads to 1,4-dichloro-2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (DDPCl2) (32%) and the cleavage product of the heteropentalene backbone - 4,5-dimethyl-2 H -1,2,3-diazaphospholium chloride (29%), while in acetonitrile the only reaction product is dichloride DDPCl2 (60%). The reduction of the latter with manganese powder in tetrahydrofuran leads to 2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene in 57% yield. The products were investigated by X-ray diffraction analysis and cyclic voltammetry method.

About the authors

V. V Sushev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. V Khristolyubova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

N. V Zolotareva

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

M. D Grishin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Yu. S. Panova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

R. V Rumyantcev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

G. K Fukin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. N Kornev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: akornev@iomc.ras.ru

References

  1. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Dorado Daza D.F., Novikov A.S., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Inorg. Chem. 2019. Vol. 58. P. 16144. doi: 10.1021/acs.inorgchem.9b02690
  2. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. P. 905. doi: 10.1080/10426507.2020.1804150
  3. Корнев А.Н., Панова Ю.С., Сущев В.В., Гальперин В.Е., Шеянова А.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Абакумов Г.А. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. С. 91
  4. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Galperin V.E., Sheyanova A.V., Fukin G K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. P. 98. doi: 10.1134/S1070328420020050
  5. Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Sushev V., Galperin V., Rumyantcev R., Fukin G., Kornev A. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 5890. doi: 10.1039/d1dt00747e
  6. Корнев А.Н., Сущев В.В., Киреева В.В., Гальперин В.Е., Золотарева Н.В., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Докл. АН. 2015. Т. 462. С. 550
  7. Kornev A.N., Sushchev V.V., Kireeva V.V., Galperin V.E., Zolotareva N.V., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Doklady Chem. 2015. Vol. 462. P. 145. doi: 10.1134/S0012500815060063
  8. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 22. P. 3629. doi: 10.1002/ejic.201600348
  9. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Панова Ю.С., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016, С. 2658
  10. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Panova Yu.S., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2658. doi: 10.1007/s11172-016-1632-4
  11. Корнев А.Н., Дорадо Даса Д.Ф., Сущев В.В., Панова Ю.С., Гальперин В.Е., Фукин Г.К., Баранов E.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 114
  12. Kornev A.N., Dorado Daza D.F., Sushev V.V., Panova Yu.S., Galperin V.E., Fukin G.K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 114. doi: 10.1007/s11172-018-2045-3
  13. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. C. 2425
  14. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2425. doi: 10.1007/s11172-016-1601-y
  15. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Y.S., Arapova A.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Z. anorg. allg. Chem. 2017. Vol. 643. P. 1208. doi: 10.1002/zaac.201700223
  16. Panova Y.S., Sushev V.V., Doroado Daza D.F., Zolotareva N.V., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 11337. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c00913
  17. Zolotareva N.V., Sushev V.V., Panova Y.S., Khristolyubova A.V., Grishin M.D., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // ChemPlusChem. 2023. Vol. 88. N 2. P. e202200438. doi: 10.1002/cplu.202200438
  18. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Панова Ю.С., Сущев В.В., Черкасов А.В., Арапова А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. T. 67. C. 2073
  19. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Yu.S., Sushev V.V., Cherkasov A.V., Arapova A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 2073. doi: 10.1007/s11172-018-2331-0
  20. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 18491. doi: 10.1039/D1NJ03341G
  21. Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. T. 70. C. 1973
  22. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1973. doi: 10.1007/s11172-021-3305-1
  23. Панова Ю.С., Сущев В.В., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2021. Т. 13. № 4. С. 7. doi: 10.14529/chem210401
  24. Janiak C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. P. 3885. doi: 10.1039/B003010O
  25. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. № 5. С. 446
  26. Zefirov Yu.V., Zorky P.M. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  27. Bader R.F.W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ. Press, 1990. P. 458.
  28. Fukin G.K., Cherkasov A.V. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 2. P. 182. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.012
  29. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., Petrov B.I., Lazarev N.M., Khamylov V.K. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 531. P. 120734. doi: 10.1016/j.ica.2021.120734
  30. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  31. Ошанина И.В., Кокорева Н.А., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Еременко И.Л., Нефедов С.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. Т. 11. С. 2274
  32. Oshanina I.V., Kokoreva N.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Eremenko I.L., Nefedov S.E. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 11. P. 2205. doi: 10.1007/BF02494282
  33. Sushev V., Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Grishin M., Rumyantcev R., Kozlova E., Fukin G., Kornev A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. P. e202300252. doi: 10.1002/ejic.202300252
  34. Сущев В.В., Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Коорд. хим. 2023. Т. 49. № 4. С. 217
  35. Sushev V.V., Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. Vol. 49. N 4. P. 218. doi: 10.1134/S1070328423700458
  36. Safari J., Gandomi-Ravandi S. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 46224. doi: 10.1039/C4RA04870A
  37. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  38. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldric, G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  40. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  41. Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 105. P. 9982. doi: 10.1063/1.472933
  42. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. B.P. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725
  43. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 718. N 1-3. P. 219. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  44. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rérat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi: 10.1002/wcms.1360
  45. Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. Vol. 44. P. 1272. doi: 10.1107/S0021889811038970
  46. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., Lecomte C. // J. Appl. Crystallogr. 2005. Vol. 38. P. 38. doi: 10.1107/S0021889804025518
  47. Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. Vol. 47. P. 2086. doi: 10.1107/S1600576714021566

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».