Синтез и анальгетическая активность N-(1-арил-3-оксо-2-азаспиро[3.5]нонан-2-ил)бензамидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реактив Реформатского, полученный из метилового эфира 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка, взаимодействует с N′-(арилметилиден)бензогидразидами, образуя в результате внутримолекулярной циклизации первоначальных продуктов присоединения N-(1-арил-3-оксо-2-азаспиро[3.5]нонан-2ил)бензамиды. Структура полученных соепдинений доказана методом рентгеноструктурного анализа. В случае N′-[(4-метилфенил)метилиден]бензогидразида выделен преимущественно не подвергшийся циклизации продукт присоединения по двойной связи углерод-азот. Полученные спироазетидин-2-оны проявляют антиноцицептивную активность.

Об авторах

Е. А Никифорова

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: vikro@ya.ru

Р. Р Махмудов

Пермский государственный национальный исследовательский университет;Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения

Д. П Зверев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

М. В Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

С. Н Шуров

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Н. Ф Кириллов

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Список литературы

  1. Gilman H., Speeter M. // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N 11. P. 2255. doi: 10.1021/ja01251a503
  2. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. // C. R. Acad. Sci. 1969. Vol. 268. P. 2228.
  3. Choppin S., Ferreiro-Medeiros L., Barbarotto M., Colobert F. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. N 3. P. 937. doi: 10.1039/c2cs35351b
  4. Braun M. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 12. P. 1825. doi: 10.1002/ejoc.202100004
  5. Pellissier H. // Beilstein. J. Org. Chem. 2018. Vol. 14. P. 325. doi: 10.3762/bjoc.14.21
  6. Ross N.A., MacGregor R.R., Bartsch R.A. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N. 9. P. 2035. doi: 10.1016/j.tet.2004.01.002
  7. Lee A.S.-Y., Chang Y.-T., Su F.-Y. // J. Chinese Chem. Soc. 2014. Vol. 61. N 2. P. 290. doi: 10.1002/jccs.201300308
  8. Никифорова Е.А., Бaйбародских Д.В., Зверев Д.П., Дмитриев М.В., Кириллов Н.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 8. С. 1154. doi: 10.31857/s0514749221080061
  9. Nikiforova E.A., Baibarodskikh D.V., Dmitriev M.V., Zverev D.P., Kirillov N.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 8. P. 1275. doi: 10.1134/S1070428021080066
  10. Кириллов Н.Ф., Щепин В.В. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 4. С. 629
  11. Kirillov N.F., Shchepin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 4. P. 590. doi: 10.1007/s11176-005-0277-z
  12. Щепин В.В., Мелехин В.С., Кириллов Н.Ф. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 11. С. 1637
  13. Shchepin V.V., Melekhin V.S., Kirillov N.F. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1632. doi: 10.1134/S1070428007110085
  14. Jarrahpour A., Jowkar Z., Haghighijoo Z., Heiran R., Rad J.A., Sinou V., Rouvier F., Latour C., Brunel J.M., Özdemir N. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. N. 6. P. 1026. doi: 10.1007/s00044-022-02898-8
  15. Alves N.G., Bartolo I., Alves A.J.S., Fontinha D., Francisco D., Lopes S.M.M., Soares M.I.L., Simoes C.J.V., Prudencio M., Taveira N., Pinho E.M.T. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 219. P. 113439. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113439
  16. Heiran R., Sepehri S., Jarrahpour A., Digiorgio C., Douafer H., Brunel J.M., Gholami A., Riazimontazer E., Turos E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 102. Article 104091. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104091
  17. Alborz M., Pournejati R., Ameri Rad J., Jarrahpour A., Reza Karbalaei-Heidari H., Michel Brunel J., Turos E. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. N. 29. doi: 10.1002/slct.202202306
  18. Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Рудин А.А., Дмитриев М.В., Байбародских Д.В., Кириллов Н.Ф., Зверев Д.П., Романов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 76. doi: 10.31857/s0044460x21010078
  19. Nikiforova E.A., Makhmudov R.R., Rudin A.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V., Kirillov N.F., Zverev D.P., Romanov A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. doi: 10.1134/S1070363221010060
  20. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Мелехин В.С. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 10. С. 1500
  21. Shchepin V.V., Kirillov N.F., Melekhin V.S. // Russ. J. Org. Chem. 2006. Vol. 42. N 10. doi: 10.1134/S1070428006100150
  22. Kirillov N.F., Melekhin V.S., Shurov S.N., Slepukhin P.A., Vasyanin A.N., Nikiforova E.A. // Mendeleev Commun. 2014. Vol. 24. N. 5. P. 283. doi: 10.1016/j.mencom.2014.09.012
  23. Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J., Bryce D.L. Spectrometric Identification of Organic Compounds. Wiley, 2014. P. 120.
  24. Kobayashi S., Okitsu O., Oyamada H., Furuta T. // Heterocycles. 2000. Vol. 52. N 3. P. 1143. doi: 10.3987/com-99-s113
  25. Granovsky A.A. Firefly, 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  26. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  27. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. N 1. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  29. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/s0021889808042726
  30. Eddy N.B., Leimbach D.J. // J. Pharmacol. Exp. Therapeutics. 1953. Vol. 107. N 3. P. 385.
  31. Миронов А., Бунатян Н., Васильев А., Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. С. 509.
  32. Беленький М.Л., Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. 146 с.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах