Effect of amino acid fragments in tetraphenylporphin derivatives on the Ph-dominance interval of dication porphyrin

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of amino acid fragments in tetraphenylporphin derivatives on the pH range of porphyrin dominance as a dication was studied. For this purpose, the protonation processes of unsymmetrically substituted derivatives of 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: 5-(4′-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine, 5-(4′-tyrosinylamidophenyl)-10,15,20-triphenylporphine and 5-(4′-glycinacylaminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine were analyzed in acetonitrile. It was found that in acidic acetonitrile solutions the pH range of dominance of the doubly protonated form depends on the nature of the substituent in the para -position on the periphery of the phenyl fragment of the porphyrin ring: electron-donating substituents expand the pH range of dominance of the porphyrin in the dication form, while electron-withdrawing substituents decrease it. The calculation of the energies of the molecular orbitals of the studied compounds by the DFT method with the B3LYP/cc-pVDZ set showed good agreement between the experimental results and the calculations.

About the authors

Yu. B. Ivanova

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: jjiv@yandex.ru

Yu. V. Khrushkova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

S. G Pukhovskaya

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

M. M Lukanov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

S. A Syrbu

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences;Ivanovo State University of Chemistry and Technology

References

  1. Figueira F., Pereira P.M.R., Silva S., Cavaleiro J.A.S., Tome J.P.C. // Curr. Org. Synth. 2014. Vol. 11. P. 110. doi: 10.2174/15701794113106660089
  2. Molstad S., Cars O., Struwe J.S. // Eurosurveillance. 2014. Vol.13. P. 121. doi: 10.2807/ese.13.46.19041-en
  3. Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. P.103. doi: 10.6060/mhc1711511
  4. Kruk M.M., Starukhin A.S., Maes W. // Macroheterocycles. 2011. Vol. 4. N 2. P. 69. doi: 10.6060/mhc2011.2.01
  5. Senge M.O. // J. Photochem. Photobiol. (B). 1992. Vol. 16. P. 3. doi: 10.1016/1011-1344(92)85150-S
  6. Cheng B., Munro O.Q., Marques H.M., Scheidt W.R. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 44. P. 10732. doi: 10.1021/ja9716214
  7. The colors of life. An introduction to the chemistry of porphyrins and related compounds / Ed. L.R. Milgrom. Oxford: Oxford University Press, 1997. 225 p.
  8. Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.-L., Jentzen W., Medforth C.J. // Chem. Soc. Rev. 1998. Vol. 27. P. 31. doi: 10.1039/a827031z
  9. Ivanova Yu.B., Khrushkova Yu.V., Lukanov M.M., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2446. doi: 10.1134/S1070363222110299
  10. Fleming I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. London: Wiley,1976. 250p
  11. Kruk M., Karotki A., Drobizhe M., Kuzmitsky V., Gael V., Rebane A. // J. Lumin. 2003. Vol. 105. N 1. P. 45. doi: 10.1016/S0022-2313(03)00096-6
  12. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Plotnikova A.O., Syrbu S.A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2022. Vol. 102. P. 493. doi: 10.1007/s10847-022-01131-8
  13. Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. N 1. P. 103. doi: 10.6060/mhc171151l
  14. Иванова Ю.Б., Чурахина Ю.И., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 4. С. 691
  15. Ivanova Yu.B., Churakhina Yu.I. Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 4. P. 673. doi: 10.1134/S1070363208040269
  16. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2007. Т. 77 Вып. 8. С. 1380
  17. Ivanova Yu.B., Sheinin V.B., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. Vol. 77. N 8. P. 1458. doi: 10.1134/S1070363207080270
  18. Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Нам Д.Т., Вашурин А.С. // ЖФХ. 2014. Т. 88. С. 1487
  19. Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Nam D.T., Vashurin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. 2014. Vol. 88. P. 1670. doi: 10.7868/S004445371410032X
  20. Pracht P., Bohle F., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. N 14. P. 7169. doi: 10.1039/C9CP06869D
  21. Bannwarth C., Ehlert S., Grimme S. // J. Chem. Theor. Comput. 2019. Vol. 15. N 3. P. 1652. doi: 10.1021/acs.jctc.8b01176
  22. Dunning T.H. // J. Chem. Phys. 1989. Vol. 90. N 2. P. 1007. doi: 10.1063/1.456153

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».