Synthesis and antimicrobial activity of hexahydrochromeno[4,3-d]pyrimidine-2-thiones thiouronium salts

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The thiouronium salts of chromeno[4,3- d ]pyrimidine-2-thiones were isolated as individual diastereomers and characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. Antibacterial and antifungal activity against sensitive strains of gram-negative bacteria E. coli and P. fluorescens , gram-positive bacteria S. aureus and fungi C. albicans was studied.

About the authors

E. S Makarova

Yaroslavl State Technical University

A. A Romanycheva

M.V. Dorogov Pharmaceutical Technologies Transfer Centre, K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

M. V Blyumina

M.V. Dorogov Pharmaceutical Technologies Transfer Centre, K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

A. A Shetnev

M.V. Dorogov Pharmaceutical Technologies Transfer Centre, K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

S. I Filimonov

Yaroslavl State Technical University;M.V. Dorogov Pharmaceutical Technologies Transfer Centre, K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

Email: filimonovsi@ystu.ru

References

  1. Ronchetti R., Moroni G., Carotti A., Gioiello A., Camaioni E. // RSC Med. Chem. 2021. Vol. 12. N 7. P. 1046. doi: 10.1039/d1md00058f
  2. Al-Masoudi N.A., Saleh B.A., Karim N.A., Issa A.Y., Pannecouque C. // Heteroatom Chem. 2011. Vol. 22. N 1. P. 44. doi: 10.1002/hc.20654
  3. El-Gohary N.S., Shaaban M.I. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 63. P. 185. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.02.010
  4. Davis I.D., Martin A.J., Stockler M.R. et al. // N. Engl. J. Med. 2019. Vol. 381. N 2. P. 121. doi: 10.1056/NEJMoa1903835
  5. Dandia A., Jain A.K. // J. Heterocycl. Chem. 2013. Vol. 50. N 1. P. 104. doi: 10.1002/jhet.1002
  6. Van Daele I., Munier-Lehmann H., Hendrickx P.M., Marchal G., Chavarot P., Froeyen M., Qing L., Martins J.C., Van Calenbergh S. // ChemMedChem. 2006. Vol. 1. N 10. P. 1081. doi: 10.1002/cmdc.200600028
  7. Kuzovlev A.S., Volkova D.A., Parfenova I.V., Kulakov I.V., Shkirdova A.O., Zamilatskov I.A., Chernyshev V.V., Rybakov V.B., Tyurin V.S., Fefilov N.N., Vasilchenko A.S. // New J. Chem. 2020. Vol. 44. N 19. P. 7865. doi: 10.1039/C9NJ05958J
  8. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Айвазян А.А., Аракелян А.Г. // ЖОХ. Т. 93. № 3. С. 363
  9. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.H., Mamyan S.S., Ayvazyan A.A., Arakelyan H.H. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 3. P. 485. doi: 10.1134/S1070363223030040
  10. Raj V., Lee J.H., Shim J.J., Lee J. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 353. P.118775. doi: 10.1016/j.molliq.2022.118775
  11. Peng F., Liu T., Wang Q., Liu F., Cao X., Yang J., Liu L., Xie C., Xue W. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 37. P. 11085. doi: 10.1021/acs.jafc.1c03755
  12. Hashim J., Arshad N., Khan I., Nisar S., Ali B., Choudhary M.I. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 45. P. 8582. doi: 10.1016/j.tet.2014.09.069
  13. Barbosa F.A., Siminski T., Canto R.F., Almeida G.M., Mota N.S., Ourique F., Pedrosa R.C., Braga A.L. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 155. P. 503. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.06.026
  14. Quan Z.J., Zhang Z., Wang J.K., Wang X.C., Liu Y.J., Ji P.Y. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 2. P. 149. doi: 10.1002/hc.20386
  15. Shelke A.V., Bhong B.Y., Karade N.N. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 6. P. 600. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.098
  16. Pan B., Huang R., Zheng L., Chen C., Han S., Qu D., Zhu M., Wei P. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 3. P. 819. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.12.014
  17. Mahgoub M.Y., Elmaghraby A.M., Harb A.E.A., Ferreira da Silva J.L., Justino G.C., Marques M.M. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 12. P. 2306. doi: 10.3390/molecules24122306
  18. Filimonov S.I., Chirkova Z.V., Kabanova M.V., Makarova E.S., Shetnev A.A., Panova V.A., Suponitsky K.Y. // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4. N 33. P. 9550. doi: 10.1002/slct.201901997
  19. Макарова Е.С., Кабанова М.В., Филимонов C.И., Шетнев А.А., Супоницкий К.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 5. C. 1034
  20. Makarova E.S., Kabanova M.V., Filimonov S.., Shetnev A.A., Suponitsky K.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 5. P. 1034. doi: 10.1007/s11172-022-3505-3
  21. Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 3. P. 444. doi: 10.1007/s10593-014-1496-1.
  22. CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, Approved Standard, 9th ed., CLSI document M07-A9, Clinical and Laboratory Standards Institute, 950 West Valley Road, Suite 2500, Wayne, Pennsylvania 19087, USA, 2012.
  23. Михедров А.С., Байков С.В., Проскурина И.К., Шетнев А.А., Котов А.Д. // ЖОХ. Т. 89. № 10. С. 1572
  24. Mikherdov A.S., Baikov S.V., Proskurina I.K., Shetnev A.A., Kotov A.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 10. P. 2062. doi: 10.1134/s1070363219100128
  25. Тарасенко М.В., Преснухина С.И., Байков С.В., Шетнев А.А. // ЖОХ. Т. 90. № 9. С. 1349
  26. Tarasenko M.V., Presnukhina S.I., Shetnev A.A., Baikov S.V // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 9. P. 1611. doi: 10.1134/S1070363220090042
  27. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. № 4. С. 306.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».