Synthesis of 5-[4-(arylsulfanyl)phenyl]-2,2′-bipyridines using aryne intermediates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A convenient method for the preparation of 5-aryl-2,2′-bipyridines with para -arylsulfanyl group in an aromatic substituent was proposed. The synthesis was performed using in situ generated aryne intermediates without the use of complex experimental procedures and expensive reagents/catalysts. The structure of one product was confirmed by XRD data. This approach is a new variant for the preparation of 5-aryl-2,2’-bipyridines with an extended conjugation system.

About the authors

E. S Starnovskaya

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

A. P Krinochkin

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru

S. S Rybakova

Ural Federal University

A. L Muzyka

Ural Federal University

P. A Slepukhin

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

D. S Kopchuk

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

G. V Zyryanov

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

O. N Chupakhin

Ural Federal University;Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Constable E.C., Housecroft C.E. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 21. Article no. 3951. doi: 10.3390/molecules24213951
  2. von Zelewsky A. Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: Wiley, 1996. 254 p.
  3. Hancock R.D. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 1500. doi: 10.1039/C2CS35224A
  4. Younes A.H., Zhang L., Clark R.J., Zhu L. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. P. 8761. doi: 10.1021/jo901889y
  5. Иевлев М.Ю., Майоров Н.С., Шишликова М.А., Беликов М.Ю., Бардасов И.Н., Ершов О.В. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 12. С. 1744
  6. Ievlev M.Yu., Mayorov N.S., Shishlikova M.A., Belikov M.Yu., Bardasov I.N., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 12. P. 1961. doi: 10.1134/S1070428021120095
  7. Zyryanov G.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Khasanov A.F., Krinochkin A.P., Taniya O.S., Chupakhin O.N., Charushin, V.N. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. N 5. P. 537. doi: 10.1016/j.mencom.2020.09.001
  8. Зырянов Г.В., Липунова Г.Н., Носова Э.В., Тания О.С., Копчук Д.С. Пуш-пульные флуорофоры азинового ряда. Екатеринбург: Издательство АМБ, 2022. Ч. 1. 240 с.
  9. Harriman A. // J. Photochem. 1978. Vol. 8. N 2. P. 205. doi: 10.1016/0047-2670(78)80020-3
  10. Loren J.C., Siegel J.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. N 4. P. 754. doi: 10.1002/1521-3773(20010216)40:4<754::AID-ANIE7540>3.0.CO;2-T
  11. Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., König B., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 37. P. 8963. doi: 10.1016/j.tet.2008.06.040
  12. Хасанов А.Ф., Копчук Д.С., Никонов И.Л., Тания О.С., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Cер. хим. 2021. № 5. С. 999
  13. Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Taniya O.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 5. P. 999. doi: 10.1007/s11172-021-3179-2
  14. Maury O., Guégan J.-P., Renouard T., Hilton A., Dupau P., Sandon N., Toupet L., le Bozec H. // New J. Chem. 2001. Vol. 25. N 12. P. 1553. doi: 10.1039/B106096C
  15. Bodapati R., Sarma M., Kanakati A., Das S.K. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 24. P. 12482. doi: 10.1021/acs.joc.5b02345
  16. Starnovskaya E.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Taniya O.S., Nikonov I.L., Valieva M.I., Pavlyuk D.E., Novikov A.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. Article no. 6879. doi: 10.3390/molecules27206879
  17. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. № 8. С. 1237
  18. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  19. Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Li F., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2017. Vol. 134. P. 59. doi: 10.1016/j.poly.2017.05.030
  20. Хасанов А.Ф., Слепухин П.А., Копчук Д.С., Криночкин А.П., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Ким Г.А., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2019. Т. 45. № 2. С. 79
  21. Khasanov A.F., Slepukhin P.A., Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Kim G.A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. Vol. 45. N 2. Р. 92. doi: 10.1134/S1070328419010032
  22. Shabunina O.V., Kapustina D.Yu., Krinochkin A.P., Kim G.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Fi L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27. N 6. P. 602. doi: 10.1016/j.mencom.2017.11.021
  23. Dubrovskiy А.V., Markina N.A., Larock R.C. // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11. N 2. P. 191. doi: 10.1039/C2OB26673C
  24. Sarmah M., Sharma A., Gogoi P. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 4. P. 722. doi: 10.1039/D0OB02063J
  25. Yoshida S., Hosoya T. // Chem. Lett. 2015. Vol. 44. N 11. P. 1450. doi: 10.1246/cl.150839
  26. Kozhevnikov V.N., Ustinova M.M., Slepukhin P.A., Santoro A., Bruce D.W., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 26. P. 4096. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.04.138
  27. Huang Y., Chen Q. // Chin. J. Org. Chem. 2020. Vol. 40. N 12. P. 4087. doi: 10.6023/cjoc202005047
  28. Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 9. P. 1043. doi: 10.1016/0040-4020(77)80223-8
  29. Штайц Я.К., Савчук М.И., Копчук Д.С., Тания О.С., Сантра С., Зырянов Г.В., Суворова А.И., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. Вып. 3. С. 479
  30. Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Suvorova A.I., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 548. doi: 10.1134/S1070428020030306
  31. Копчук Д.С., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Хасанов А.Ф., Медведевских А.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ХГС. 2013. № 7. С. 1060
  32. Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Khasanov A.F., Medvedevskikh A.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 988. doi: 10.1007/s10593-013-1336-8
  33. Ferguson G., Lough A.J., Mackay D., Weeratunga G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1991. N 12. P. 3361. doi: 10.1039/P19910003361
  34. Tadross P.M., Stoltz B.M. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3550. doi: 10.1021/cr200478h
  35. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».