Synthesis of N-Substituted Morpholine C60-Fullerene Adducts in the Presence of LiOH and Lead(IV) Acetate

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A N -phenyl-substituted morpholine adduct of C60 fullerene, 1,9-[4′-phenylmorpholine]-1,9-dihydro-(C60-Ih) [5,6]fullerene, was obtained for the first time with a yield of 56% in the reaction of 2-phenylaminoethanol with fullerene in the presence of LiOH and Pb(OAc)4 at room temperature for 1 h. The amino alcohol with an electron donor group (2-methylaminoethanol) in the reaction with fullerene showed a higher reactivity: the product 1,9-[4′-methylmorpholine]-1,9-dihydro-(С60-Ih)[5,6]fullerene was isolated in 68% yield. The presence of electron-withdrawing groups at the α- or β-carbon atom relative to the nitrogen atom in amino alcohols [carboxylic (2-amino-3-hydroxypropanoic acid, serine) or carbonyl (aminoacetic acid) groups] does not contribute to the reactions with fullerene under the studied conditions.

Негізгі сөздер

Авторлар туралы

Z. Kinzyabaeva

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: zefa5@rambler.ru

Z. Fazletdinova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Әдебиет тізімі

  1. Mihailović M. L., Čeković Ž., Mathes B.M. // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005. doi: 10.1002/047084289X.rl006.pub2
  2. Трошин П.А., Любовская Р.Н. // Усп. хим. 2008. Т. 77. С. 323
  3. Troshin P.A., Lyubovskaya R.N. // Russ. Chem. Rev. 2008. Vol. 77. P. 305. doi: 10.1070/RC2008v077n04ABEH003770
  4. Li F.-B., Liu T.-X., Huang Y.-S., Wang G.-W. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. P. 7743. doi: 10.1021/jo901028x
  5. Chuang S.-C., Clemente F.R., Khan S.I., Houk K.N., Rubin Y. // Org. Lett. 2006. Vol. 8. P. 4525. doi: 10.1021/ol061707e
  6. Пальчиков В.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 807
  7. Pal'chikov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 787. doi: 10.1134/S1070428013060018
  8. Гайле А.А., Сомов В.Е., Залищевский Г.Д. Морфолин и его производные. СПб: Химиздат, 2007. 336 c.
  9. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. P. 5873. doi: 10.1021/acs.joc.7b00741
  10. Пат. 2772722 (2022). РФ.
  11. Kinzyabaeva Z. S., Sabirov D. Sh. // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2022. Vol. 30. P. 1134. doi: 10.1080/1536383X.2022.2078314
  12. Кинзябаева З.С., Сабиров Д.Ш. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. С. 237. doi: 10.31857/S051474922302009X
  13. Kinzyabaeva Z.S., SharipovG.L. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1915. doi: 10.1134/s1070428022120223
  14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1991. 432 с.
  15. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 448 с.
  16. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. // Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 42. P. 119. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012
  17. Булгаков Р.Г., Кинзябаева З.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. С. 1206
  18. Bulgakov R.G., Kinzyabaeva Z.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 1189. doi: 10.1134/S107042801408020X
  19. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. // Helv. Chim. Acta. 1993. Vol. 76. P. 1231. doi: 10.1002/hlca.19930760310
  20. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Foote C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 1992. Vol. 31. P. 351. doi: 10.1002/anie.199203511
  21. Hirsch A. // Synthesis 1995. Vol. 8. P. 895. doi: 10.1055/s-1995-4046
  22. Kampe K.-D., Egger N., Vogel M. // Аngew. Chem. Inr. Ed. 1993. Vol. 32. P. 1174. doi: 10.1002/anie.199311741

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>