Synthesis of N-Substituted Morpholine C60-Fullerene Adducts in the Presence of LiOH and Lead(IV) Acetate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A N -phenyl-substituted morpholine adduct of C60 fullerene, 1,9-[4′-phenylmorpholine]-1,9-dihydro-(C60-Ih) [5,6]fullerene, was obtained for the first time with a yield of 56% in the reaction of 2-phenylaminoethanol with fullerene in the presence of LiOH and Pb(OAc)4 at room temperature for 1 h. The amino alcohol with an electron donor group (2-methylaminoethanol) in the reaction with fullerene showed a higher reactivity: the product 1,9-[4′-methylmorpholine]-1,9-dihydro-(С60-Ih)[5,6]fullerene was isolated in 68% yield. The presence of electron-withdrawing groups at the α- or β-carbon atom relative to the nitrogen atom in amino alcohols [carboxylic (2-amino-3-hydroxypropanoic acid, serine) or carbonyl (aminoacetic acid) groups] does not contribute to the reactions with fullerene under the studied conditions.

About the authors

Z. S Kinzyabaeva

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: zefa5@rambler.ru

Z. N Fazletdinova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Mihailović M. L., Čeković Ž., Mathes B.M. // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005. doi: 10.1002/047084289X.rl006.pub2
  2. Трошин П.А., Любовская Р.Н. // Усп. хим. 2008. Т. 77. С. 323
  3. Troshin P.A., Lyubovskaya R.N. // Russ. Chem. Rev. 2008. Vol. 77. P. 305. doi: 10.1070/RC2008v077n04ABEH003770
  4. Li F.-B., Liu T.-X., Huang Y.-S., Wang G.-W. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. P. 7743. doi: 10.1021/jo901028x
  5. Chuang S.-C., Clemente F.R., Khan S.I., Houk K.N., Rubin Y. // Org. Lett. 2006. Vol. 8. P. 4525. doi: 10.1021/ol061707e
  6. Пальчиков В.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 807
  7. Pal'chikov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 787. doi: 10.1134/S1070428013060018
  8. Гайле А.А., Сомов В.Е., Залищевский Г.Д. Морфолин и его производные. СПб: Химиздат, 2007. 336 c.
  9. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. P. 5873. doi: 10.1021/acs.joc.7b00741
  10. Пат. 2772722 (2022). РФ.
  11. Kinzyabaeva Z. S., Sabirov D. Sh. // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2022. Vol. 30. P. 1134. doi: 10.1080/1536383X.2022.2078314
  12. Кинзябаева З.С., Сабиров Д.Ш. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. С. 237. doi: 10.31857/S051474922302009X
  13. Kinzyabaeva Z.S., SharipovG.L. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1915. doi: 10.1134/s1070428022120223
  14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1991. 432 с.
  15. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 448 с.
  16. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. // Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 42. P. 119. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012
  17. Булгаков Р.Г., Кинзябаева З.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. С. 1206
  18. Bulgakov R.G., Kinzyabaeva Z.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 1189. doi: 10.1134/S107042801408020X
  19. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. // Helv. Chim. Acta. 1993. Vol. 76. P. 1231. doi: 10.1002/hlca.19930760310
  20. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Foote C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 1992. Vol. 31. P. 351. doi: 10.1002/anie.199203511
  21. Hirsch A. // Synthesis 1995. Vol. 8. P. 895. doi: 10.1055/s-1995-4046
  22. Kampe K.-D., Egger N., Vogel M. // Аngew. Chem. Inr. Ed. 1993. Vol. 32. P. 1174. doi: 10.1002/anie.199311741

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».