Effect of F Substituents in Thiophenol on the Structure and Properties of µ2-S-(Difluorothiolate)tetranitrosyl Iron Binuclear Complexes

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Two new neutral binuclear tetranitrosyl iron complexes of general formula [Fe2R2(NO)4] with R = 2,4-difluorothiophenyl (complex 1) and 3,4-difluorothiophenyl (complex 2), donors of nitrogen monoxide (NO), were prepared. The complexes were characterized by single-crystal X-ray diffraction, IR, Mössbauer, EPR spectroscopy, and elemental analysis. The antibacterial activity and cytotoxicity of complex 1, complex 2, and previously synthesized [
(NO)4] with R'= 2,4-dichlorothiophenyl (complex 3) were studied for the first time. The “amount of NO–biological activity” correlations were analyzed depending on the nature and position of the substituent in the thiophenyl ligand. Complex 2 was found to have antibacterial activity that was four times as high as that of the known antibiotic kanamycin. The anti-biofilm activity of complex 2 was studied; it inhibited 46% of biofilm formation and destroyed 32% of M. Luteus biofilms, surpassing the effects of the reference drugs kanamycin and ampicillin.

作者简介

N. Sanina

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University; State University of Education

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia; 119991, Moscow, Russia; 141014, Mytishchi, Moscow oblast, Russia

A. Konyukhova

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia; 119991, Moscow, Russia

D. Korchagin

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia

N. Ovanesyan

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia

A. Kulikov

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia

V. Mumyatova

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia

A. Terent’ev

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University; State University of Education

Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia; 119991, Moscow, Russia; 141014, Mytishchi, Moscow oblast, Russia

S. Aldoshin

Federal Research Center for Problems in Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: sanina@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Moscow oblast, Russia

参考

  1. Thomas J.T., Robertson J.H., Cox E.G. // Acta Crystallogr. 1958. V. 11. P. 599. https://doi.org/10.1107/S0365110X58001602
  2. Butler A.R., Glidewell C., Hyde A.R. et al. // Polyhedron. 1985. V. 4. P. 797. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)87029-1
  3. Butler A.R., Glidewell C., Hyde A.R. et al. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 2931. https://doi.org/10.1021/ic00213a012
  4. Glidewell C., Harman M.E., Hursthouse M.B. et al. // J. Chem. Res. 1988. V. 212–213. P. 1676.
  5. Harrop T.C., Song D., Lippard S.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3528. https://doi.org/10.1021/ja060186n
  6. Tsou C.-C., Lu T.-T., Liaw W.-F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 12626. https://doi.org/10.1021/ja0751375
  7. Lee H.M., Chiou S.-J. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2009. V. 65. № m1600. https://doi.org/10.1107/S1600536809048065
  8. Chen Y.-J., Ku W.-C., Feng L.-T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 10929. https://doi.org/10.1021/ja711494m
  9. Chiou S.-J., Wang C.-C., Chang Ch.-M. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. P. 3582. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.08.034
  10. Tsai M.-C., Tsai F.-T., Lu T.-T. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 9579. https://doi.org/10.1021/ic901675p
  11. Lu T.-T., Huang H.-W., Liaw W.-F. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 9027. https://doi.org/10.1021/ic9012679
  12. Wang R., Camacho-Fernandez M.A., Xu W. et al. // Dalton Trans. 2009. V. 5. P. 777. https://doi.org/10.1039/B810230A
  13. Chang H.-H., Huang H.-J., Ho Y.-L. et al. // Dalton Trans. 2009. V. 32. P. 6396. https://doi.org/10.1039/B902478F
  14. Rauchfuss T.B., Weatherill T.D. // Inorg. Chem. 1982. V. 21. P. 827. https://doi.org/10.1021/ic00132a071
  15. Tsai M.-L., Liaw W.-F. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 6583. https://doi.org/10.1021/ic0608849
  16. Tsai M.-L., Hsieh C.-H., Liaw W.-F. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 5110. https://doi.org/10.1021/ic0702567
  17. Harrop T.C., Song D., Lippard S.J. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1730. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.05.006
  18. Chen C.-H., Chiou S.-J., Chen H.-Y. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. P. 2023. https://doi.org/10.1021/ic902324d
  19. Tsou C.-C., Liaw W.-F. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17. P. 13358. https://doi.org/10.1002/chem.201100253
  20. Shih W.-C., Lu T.-T., Yang L.-B. et al. // J. Inorg. Biochem. 2012. V. 113. P. 83. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2012.03.007
  21. Lu C.-Y., Liaw W.-F. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 13918. https://doi.org/10.1021/ic402364p
  22. Lu T.-T., Wang Y.-M., Hung Ch.-H. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 5720. P. 12425. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01818
  23. Hsiao H.-Y., Chung C.-W., Santos J.H. et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. P. 9431. https://doi.org/10.1039/C9DT00777F
  24. Ostrowski A.D., Ford P.C. // Dalton Trans. 2009. V. 48. P. 10660. https://doi.org/10.1039/B912898K
  25. Vanin A.F. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 10356. https://doi.org/10.3390/ijms221910356
  26. MacMicking J., Xie Q., Nathan C. // Annu. Rev. Immunol. 1997. V. 15. P. 323. https://doi.org/10.1146/annurev.immunol.15.1.323
  27. Wink D. A., Mitchell J.B. // Free Radic. Biol. Med.1998. V. 25. P. 434. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(98)00092-6
  28. Murad F. // Biosci Rep. 1999. V. 19. P. 133. https://doi.org/10.1023/A:1020265417394
  29. Chung H.-T., Pae H.-O., Choi B.-M. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001. V. 282. P. 1075 https://doi.org/10.1006/bbrc.2001.4670
  30. Davis K.L., Martin E., Turko I.V. et al. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001. V. 41. P. 203. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.41.1.203
  31. Webb D.J., Megson I.L. // Expert Opin. Investig. Drugs. 2002. V. 11. P. 587. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0707224
  32. Bredt D.S. // Mol. Pharmacol. 2003. V. 63. P. 1206. https://doi.org/10.1124/mol.63.6.1206
  33. McCleverty J.A. // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 403. https://doi.org/10.1021/cr020623q
  34. Singel D.J., Stamler J.S. // Annu. Rev. Physiol. 2005. V. 67. P. 99. https://doi.org/10.1146/annurev.physiol.67.060603. 090918
  35. Liu V.W.T., Huang P.L. // Cardiovascular Research. 2008. V. 77. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.cardiores.2007.06.024
  36. Hirst D.G., Robson T. // Curr. Pharm. Des. 2010. V. 16. P. 45. https://doi.org/10.1016/j.redox.2015.07.002
  37. Toledo J.C., Jr Augusto O. // Chem. Res. Toxicol. 2012. V. 25. P. 975. https://doi.org/10.1021/tx300042g
  38. Heinrich T.A., da Silva R.S., Miranda K.M. et al. // Br. J. Pharmacol. 2013. V. 169. P. 1417. https://doi.org/10.1111/bph.12217
  39. Choudhari S.K., Chaudhary M., Bagde S. et al. // World J. Surg. Oncol. 2013. V. 11. P. 118. https://doi.org/10.1186/1477-7819-11-118
  40. Bondonno C.P., Croft K.D., Hodgson J.M. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. V. 56. P. 2036. https://doi.org/10.1080/10408398.2013.811212
  41. Basudhar D., Ridnour L.A., Cheng R. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 306. P. 708.https://doi.org/10.1016/j. ccr.2015.06.001.
  42. Deppisch C., Herrmann G., Graepler-Mainka U. et al. // Infection. 2016. V. 44. P. 513. PMID: 26861246 https://doi.org/10.1007/s15010-016-0879-x
  43. Ignarro L.J., Freeman B.A. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology. London: Elsevier, 2017. 411 p. https://www.sciencedirect.com/book/9780128042731/ nitric-oxide#book-info
  44. Kamm A., Przychodzen P., Kuban-Jankowska A. et al. // Nitric Oxide. 2019. V. 93. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.niox.2019.09.005
  45. Lehnert N., Kim E., Dong H.T. et al. // Chem. Rev. 2021. V. 121. P. 14682. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00253
  46. Алдошин C.М., Санина Н.А. Фундаментальные науки – медицине: Биофизические медицинские технологии. M: МАКС Пресс, 2015. 72 с. https://search.rsl.ru/ru/record/01007915439
  47. Sanina N.A., Emel’yanova N.S., Chekhlov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1126. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0215-z
  48. Kozub G.I., Kondratieva T.A., Shilov G.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 3. P. 651. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3829-2
  49. Sanina N.A., Kozub G.I., Zhukova O.S. et al. // J. Coord. Chem. 2013. V. 66. № 20. P. 3602. https://doi.org/10.1080/00958972.2013.848980
  50. Sanina N.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // J. Coord. Chem. 2021. V. 74. № 4–6. P. 743. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1869222
  51. Sanina N.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. P. 1706. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1944-z
  52. Kozub G.I., Sanina N.A., Emel’yanova N.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 480. P. 132. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.05.015
  53. Sanina N.A., Krivenko A.G., Manzhos R.A. et al. // New J. Chem. V. 38. P. 292. https://doi.org/10.1039/C3NJ00704A
  54. Neshev N.I., Sokolova E.M., Kozub G.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. P. 1987. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2989-y
  55. Stupina T., Balakina A., Kondrat’eva T. et al. // Sci. Pharm. 2018. V. 86. № 4. P. 46. https://doi.org/10.3390/scipharm86040046
  56. Mumyatova V.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 5. P. 1025. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2514-3
  57. Pokidova O.V., Novikova V.O., Emel’yanova N.S. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. P. 2641. https://doi.org/10.1039/D2DT04047F
  58. Sanina N.A., Aldoshin S.M., Rudneva T.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2005. V. 31. № 5. P. 301. https://doi.org/10.1007/s11173-005-0093-3
  59. Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A. et al. // Organic Solvents: Phys. Properties and Methods of Purification. N.Y.: Interscience, 1955. 552 p. https://searchworks.stanford.edu/view/1072486
  60. Sheldrick G.M. SHELXTL v. 6.14, Structure Determination Software Suite, 2000.
  61. Cambridge Structural Database. version 5.43 (November, 2022).
  62. Ignarro L.J., Fukuto J.M., Griscavage J.M. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993. V. 90. P. 8103. https://doi.org/10.1073/pnas.90.17.8103
  63. Ford P.C., Miranda K.M. // Nitric Oxide. 2020. V. 103 P. 31. https://doi.org/10.1016/j.niox.2020.07.004
  64. Awad H.H., Stanbury D.M. // Int. J. Chem. Kinet. 1993. V. 25. P. 375. https://doi.org/10.1002/kin.550250506
  65. Möller M.N., Rios N., Trujillo M. et al. // J. Biol. Chem. 2019. V. 294. № 40. P. 14776. https://doi.org/10.1074/jbc.REV119.006136
  66. Sanina N.A., Sulimenkov V., Emel’yanova N.S. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. P. 8893. https://doi.org/10.1039/D2DT01011A
  67. Rhodes K.A., Schweizer H.P. // Drug Resist Updates. 2016. V. 28. № 9. P. 82. https://doi.org/10.1016/j.drup.2016.07.003
  68. Chan C., Hardin T.C., Smart J.I. // Future Microbiol. 2015. V. 10. P. 1325. https://doi.org/10.2217/fmb.15.53
  69. Srinivasan R., Santhakumari S., Poonguzhali P. et al. // Front Microbiol. 2021. V. 12. P. 676458. https://doi.org/10.3389/fmicb.2021.676458
  70. Hall C.W., Mah T-F. // FEMS Microbiol Rev. 2017. V. 41. № 3. P. 276. https://doi.org/10.1093/femsre/fux010

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2.

下载 (28KB)
索引源数据
3.

下载 (328KB)
索引源数据
4.

下载 (1MB)
索引源数据
5.

下载 (324KB)
索引源数据
6.

下载 (4KB)
索引源数据
7.

下载 (6KB)
索引源数据
8.

下载 (6KB)
索引源数据
9.

下载 (5KB)
索引源数据
10.

下载 (6KB)
索引源数据
11.

下载 (5KB)
索引源数据
12.

下载 (6KB)
索引源数据
13.

下载 (5KB)
索引源数据
14.

下载 (5KB)
索引源数据
15.

下载 (6KB)
索引源数据
16.

下载 (5KB)
索引源数据
17.

下载 (5KB)
索引源数据
18.

下载 (96KB)
索引源数据
19.

下载 (51KB)
索引源数据
20.

下载 (359KB)
索引源数据
21.

下载 (237KB)
索引源数据
22.

下载 (251KB)
索引源数据

版权所有 © Н.А. Санина, А.С. Конюхова, Д.В. Корчагин, Н.С. Ованесян, А.В. Куликов, В.А. Мумятова, А.А. Терентьев, С.М. Алдошин, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».