Влияние природы центрального атома на основность комплексов окта(3,5-ди-трет-бутилфенокси) фталоцианина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Знание параметров и механизмов переноса протона из среды к макроциклическому лиганду в комплексах высокозамещенных фталоцианинов необходимо для оптимизации технологических процессов катализа и создания функциональных материалов. В работе синтезированы комплексы октакис(3,5-ди-трет-бутилфенокси)фталоцианина с ионами 3d-металлов и методами электронной спектроскопии поглощения и 1H ЯМР-спектроскопии изучены их кислотно-основные реакции. Химическое строение комплексов установлено по данным элементного анализа, MALDI-TOF масс-спектрометрии, ИК-, 1H ЯМР- и электронной спектроскопии. Полное протонирование комплексов Co, Ni и Cu имеет место в смесях дихлорметан–трифторуксусная кислота. Дважды и четырежды протонированные формы идентифицируются в ЭСП. Определены концентрационные интервалы существования, параметры ЭСП и термодинамические константы устойчивости протонированных форм, а также их связь с электронным строением координационного центра.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. Н. Овченкова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

Т. Н. Ломова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

Список литературы

  1. Demir S., Akbay S., Canımkurbey B. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1308. P. 137981. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137981
  2. Ягодин А.В., Кормщиков И.Д., Мартынов А.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. V. 68. № 9. P. 1146. https://doi.org/10.31857/S0044457X23600706
  3. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. V. 67. № 3. P. 326. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030047
  4. Ertekin Z., Symes M.D. // Appl. Catal., A: General. 2023. V. 666. P. 119388. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2023.119388
  5. Arin Öztürmen B., Akkol Ç., Tugba Saka E. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2023. V. 158. P. 111647. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111647
  6. Gümrükçü Köse G., Keser Karaoğlan G. // Chem. Phys. 2023. V. 565. P. 111737. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2022.111737
  7. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Nefedov S.E. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2012. V. 2012. P. 6888. https://doi.org/10.1002/ejoc.201200944
  8. Филиппова А.А., Кернер А.А., Знойко С.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 2. С. 243. https://doi.org/ 10.31857/S0044457X2002004X
  9. Tokunaga E., Mori S., Sumii Y. et al. // ACS Omega. 2018. V. 3. № 9. P. 10912. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b01475
  10. Старухин А.С., Романенко А.А., Ильин А.Ю. и др. // Оптика и спектроскопия. 2023. V. 131. № 4. P. 518. https://doi.org/10.21883/OS.2023.04.55557.79-22
  11. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290. https://doi.org/10.31857/S0044453723090157
  12. Kovanova M.A., Kuz’mina I.A., Postnov A.S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2023. V. 97. № 3. P. 477. https://doi.org/10.1134/s0036024423030147. [Кованова М.А., Кузьмина И.А., Постнов А.С. et al. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 3. С. 386. https://doi.org/10.31857/S0044453723030147]
  13. Murali Krishnan M., Baskaran S., Arumugham M.N. // J. Fluorine Chem. 2017. V. 202. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.08.011
  14. Ивакин В.А., Румянцева Т.А., Галанин Н.Е. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 6. С. 951. https://doi.org/10.31857/s0044460x23060148
  15. Topal S.Z., Yuksel F., Gürek A.G. et al. // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2009. V. 202. № 2. P. 205. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.12.009
  16. Иванова Ю.Б., Дмитриева О.А., Хрушкова Ю.В. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90. № 5. С. 760. https://doi.org/10.31857/S0044460X20050157
  17. Малясова А.С., Кострова Е.А., Абрамов И.Г. и др. // Изв. Акад. наук. Сер. Химия. 2021. № 12. С. 2405.
  18. Kociscakova L., Senipek M.I., Zimcik P. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2019. V. 23. P. 427. https://doi.org/10.1142/S108842461950024X
  19. Stuzhin P.A. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. V. 3. № 6. P. 500. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<500::AID-JPP168>3.0.CO;2-9
  20. Beeby A., FitzGerald S., Stanley C.F. // Photochem. Photobiol. 2001. V. 74. P. 566. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2001)074<0566:POTZPI>2.0.CO;2
  21. Бычкова А.Н., Тихомирова Т.В., Казарян К.Ю. и др. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 9. С. 1392. https://doi.org/10.31857/s0044460x23090081
  22. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Dyes Pigments. 2016. V. 128. P. 263. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.02.004
  23. Suslova E.E., Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. P. 4325. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.021
  24. Химия синтетических красителей / Под ред. Венкатарамана K.Л.: Химия, 1977. Т. 5. С. 211.
  25. Ogunsipe A., Nyokong T. // J. Mol. Struct. 2004. V. 689. № 1. P. 89. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.10.024
  26. Суслова Е.Е., Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2013. V. 87. № 10. P. 1693. https://doi.org/10.7868/S0044453713100245
  27. Perelygin I.S., Afanas’eva A.M. // Russ. J. Struct. Chem. 1973. V. 14. № 6. P. 1033.
  28. Бичан Н.Г. Координационная химия и реакционная способность порфириновых комплексов родия и рения. Дис. … канд. хим. наук. 2013. 207 с.
  29. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2015. Т. 89. № 2. С. 207.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Структурная формула металлофталоцианинов.

Скачать (140KB)
3. Рис. 2. Изменение электронного спектра поглощения CuPc(3,5-di-tBuPh)8 в смешанном растворителе CF3COOH–CH2Cl2: CCF3COOH = 0–0.47 (а), 0.47–6.7 моль/л (б). Остальные линии соответствуют промежуточным концентрациям кислоты.

Скачать (170KB)
4. Рис. 3. Зависимость логарифма индикаторного отношения от функции кислотности H0 смешанного растворителя для CuPc(3,5-di-tBuPh)8 (1), CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (2) и NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (3) для первой (а) и второй (б) стадий протонирования (R2 = 0.98–0.99).

Скачать (173KB)
5. Рис. 4. Электронные спектры поглощения протонированных форм CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (а) и NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (б) в CF3COOH–CH2Cl2.

Скачать (158KB)
6. Рис. 5. 1Н ЯМР-спектр NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (7.8 × 10–3 моль/л) в CDCl3 (а) и в CDCl3 с добавкой 0.36 (б), 1.6 (в) и 2.9 моль/л CF3COOH (г)

Скачать (88KB)

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».