Синтез триэтиламмониевых солей амидиновых производных клозо-боратных анионов [B10H10]2– и [B12H12]2– и исследование их цитотоксических свойств

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Получен ряд производных амидинового типа клозо-дека- и додекаборатного анионов с триэтиламмониевыми катионами. Строение соединений установлено методами мультиядерной ЯМР-спектроскопии и ESI-масс-спектрометрии. Методом МТТ исследована цитотоксичность всех полученных соединений на четыре клеточных линиях. Показано, что природа катиона не влияет на цитотоксичность замещенных клозо-боратов.

Полный текст

Введение

Высшие бороводородные анионы находят применение при разработке новых типов противовирусных и противомикробных препаратов [1–8], препаратов для бор-нейтронозахватной терапии (БНЗТ) [9–12]. Новые области применения кластерных анионов бора – это создание магнитных материалов [13, 14], катализаторов и каталитических систем [15–19], а также разработка электронных устройств [20–23].

Поиск новых борсодержащих агентов для БНЗТ в настоящее время сосредоточен вокруг введения различных векторных заместителей в высшие клозо-боратные анионы. Для получения такого типа производных в основном применяются методы мягкой модификации предварительно введенного в кластерный остов заместителя [24–27] или реакции ипсо-замещения, также протекающие в мягких условиях [28–30].

Основным недостатком исследований биологической активности синтезируемых соединений является высокая вариативность условий проведения исследований [31]. Одним из таких условий является природа используемых противоионов. Это затрудняет соотнесение результатов токсикологических исследований новых и уже синтезированных препаратов. В настоящей работе синтезирован ряд производных борилированных амидинов клозо-дека- и додекаборатного анионов в виде триэтиламмониевых солей. Методом МТТ изучена цитотоксичность полученных соединений, проведено их сравнение с аналогичными соединениями, содержащими в своем составе в качестве противоиона натрий.

Экспериментальная часть

Спектры ЯМР 1H, 11B{H}, 13C{H} регистрировали для растворов исследуемых соединений в CD3CN. Для регистрации спектров 1H и 13C{H} в качестве внутренних стандартов использовали сигналы дейтерированного растворителя, для регистрации спектров 11B{H} использовали внешний стандарт – раствор BF3O(C2H5)2.

ИК-спектры регистрировали на ИК-спектрометре ФТ-08 Инфралюм в диапазоне волновых чисел 4000–600 см–1 с разрешением 1 см–1. Регистрацию спектров проводили в виде таблеток KBr с содержанием вещества 2 мас. %.

ESI-масс-спектры растворов исследуемых веществ в подходящем растворителе записывали на спектрометре LСМS-IT-TOF (Shimadzu). Масс-спектры регистрировали в режиме непосредственного введения. Ширина спектрального окна m/z составляла от 100 до 1000 Да, напряжение детектора – 1.55 кВ, скорость распыления – 1.50 л/мин, напряжение ЭСИ – 4.50 кВ.

Обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография (ОФ-ВЭЖХ) была проведена на изократической ВЭЖХ-системе Knauer: детектор PDA Smartline 2800, насос Smartline 1000, колонка Диасфер-110-С18 250 × 4.6 мм. Объем введенного образца 20 мкл. Элюент A – 99.8/0.2 H2O/CF3COOH, элюент B – 100% MeCN.

Определение цитотоксичности проводили на четырехклеточных линиях: NKE (эпителий почки человека), HaCaT (кератиноциты человека), U251 (глиобластома человека) и Hep2 (карцинома гортани человека). Все клеточные линии культивировали в стандартной среде DMEM (ПанЭко, Россия) с добавлением 10% фетальной бычьей сыворотки (ПанЭко, Россия) и пенициллин-стрептомицина (50 ед./мл) (ПанЭко, Россия) при 37°С в 5%-ном СО2. Для проведения экспериментов клетки помещали в 96-луночные планшеты (SPL Lifesciences, Корея) по 4 × 103 клеток/лунка в 180 мкл культуральной среды. Через 24 ч вносили водные растворы исследуемых соединений в конечном объеме 20 мкл/лунка и инкубировали 72 ч при 37°С в 5%-ном СО2. По истечении этого времени в каждую лунку добавляли по 10 мкл раствора реагента МТТ (5 мг/мл, ПанЭко, Россия) и оставляли еще на 3.5 ч. Образовавшийся в клетках формазан растворяли в 100 мкл диметилсульфоксида (ПанЭко, Россия). Оптическую плотность раствора измеряли с помощью мультилуночного спектрофотометра MultiScan MCC 340 (Labsystems, США) при длине волны 540 нм. Эксперимент для каждого соединения повторяли не менее трех раз. Концентрацию соединений, дающую 50% максимального токсического эффекта (IC50), рассчитывали из кривых титрования. Статистическую обработку полученных данных выполняли с помощью пакета программ Excel (Microsoft, США).

Растворители и реагенты марок “х. ч.” и “о. с. ч.” приобретали в коммерческих источниках (Химмед, ABCR, Sigma-Aldrich) и использовали без дополнительной очистки.

(Et3NH)[B12H11(NCCH3)] (1). Навеску (Et3NH)2[B12H12] (700 мг, 2 ммоль) суспендировали в 15 мл ацетонитрила и добавляли 500 мкл свежеперегнанной трифторуксусной кислоты. Смесь нагревали в стеклянном автоклаве до 150°С в течение 30 мин. После охлаждения раствор концентрировали на роторном испарителе до образования кристаллов, добавляли 10 мл уксусной кислоты и фильтровали образующийся осадок. Осадок промывали на фильтре уксусной кислотой (3 × 10 мл), диэтиловым эфиром и сушили в динамическом вакууме. Выход целевого продукта составил 390 мг (68%). Спектры полученного продукта соответствуют литературным данным [32].

(Et3NH)[2-B10H9(NCCH3)] (2) получали по аналогичной методике. Выход целевого продукта составил 387 мг (74%).

(Et3NH)[B12H11(NH=C(NH2)CH3)] (3). В 10 мл метанола растворяли 150 мг (0.5 ммоль) соединения 1 и 137 мг (1 ммоль) Et3NHCl, приливали 5 мл водного раствора аммиака и кипятили реакционную смесь до образования гомогенного раствора. После охлаждения раствора целевой продукт отфильтровывали, промывали холодной дистиллированной водой, перекристаллизовывали из воды и сушили в динамическом вакууме.

Выход (Et3NH)[B12H11(NH=C(NH2)CH3)] составил 125 мг (84%).

11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): –7.0 (с, 1B, B–N), –16.0 (с, 10B, B–H(B(2–11)), –17.5 (с, 1B, B–H(B12)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 7.55 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3), 6.63 (уш. c, 2H, NH=C(NH2)–CH3, NH=C(NH2)–CH3), 5.51 (уш. c, 1H, Et3NH,), 3.16 (к, 6H, Et3NH), 2.04 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.25 (т, 9H, Et3NH), 2.5–0.0 (уш. м, 11H, B–H). 13C{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 166.4, (NH=C(NH2)–CH3), 48.1 (Et3NH), 21.0 (NH=C(NH2)–CH3), 9.1 (Et3NH). ИК-спектр (KBr, см−1): 3427, 3352, 3341, 3286, 3251, 3163 ν(N–H), 2497 ν(B–H), 1662 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 199.2581 (найдено для [B12H11(NHC(NH2)CH3)], вычислено для {[A]-} 199.2362).

(Et3NH)[2-B10H9(NH=C(NH2)CH3)] (4) получали по аналогичной методике. Выход (Et3NH)[B10H9(NH=C(NH2)CH3)] составил 87 мг (62%).

11B ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 0.4 (д, 1B, B(10), JB–H = 145 Гц), –6.2 (д, 1B, B(1), JB–H = 142 Гц), –17.3 (с, 1B, B(2)), –26.4 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 130 Гц), –26.8 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 123 Гц). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 7.83 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3), 6.72 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3), 6.34 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3) 4.25 (уш. c, 1H, Et3NH,), 3.23 (к, 6H, Et3NH), 1.99 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.31 (т, 9H, Et3NH), –0.95–1.80 (м, 9Н, В10Н9). 13C{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 167.9 (NH=C(NH2)–CH3), 48.0 (Et3NH), 19.9 (NH=C(NH2)–CH3). ИК-спектр (KBr, см−1): 3423, 3358, 3347, 3280, 3163 ν(N–H), 2450 ν(B–H), 1663 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 175.2225 (найдено для [2-B10H9(NHC(NH2)CH3)], вычислено для {[A]-} 175.2238).

(Et3NH)[B12H11(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)] (5). В 10 мл ацетонитрила растворяли 150 мг (0.5 ммоль) соединения 1 и 342 мг (2.5 ммоль) п-аминобензойной кислоты. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч. Реакционную массу упаривали на роторном испарителе. К твердому остатку приливали 20 мл 1н раствора соляной кислоты и 20 мл дихлорметана и перемешивали в течение ночи. Полученный продукт отфильтровывали и промывали 10 мл 1н раствора соляной кислоты и 20 мл холодной дистиллированной воды. Продукт сушили в динамическом вакууме. Выход (Et3NH)[B12H11(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)] составил 200 мг (95%).

11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): –7.2 (с, 1B, B–N), –15.7 (м, 11B, B–H(B(2–11)), B–H(B(12)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 9.96 (уш. c, 1H, NH=C(NH)–CH3), 8.02 (д, 2H, C6H4, J = 8.63 Гц), 7.31 (м, 3H, C6H4, NH=C(NH)–CH3), 6.58 (уш. м, 1H, Et3NH), 3.14 (м, 6H, Et3NH), 2.20 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.24 (т, 9H, Et3NH), 2.5–0.0 (уш. м, 11H, B–H). 13C{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 167.0 (COOH), 165.2 (NH=C(NH)–CH3), 141.4, 132.0, 129.2, 125.2 (C6H4), 48.1 (Et3NH), 20.0 (NH=C(NH)–CH3), 9.2 (Et3NH). ИК-спектр (KBr, см−1): 3352, 3223, 3133 ν(N–H), 2493 ν(B–H), 1696 ν(C=O) 1662 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 319.2792 (найдено для [B12H11(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)], вычислено для {[A]-} 319.2801).

(Et3NH)[2-B10H9(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)] (6) получали по аналогичной методике. Выход (Et3NH)[2-B10H9(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)] составил 166 мг (83%).

11B ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 0.6 (д, 1B, B(10), JB–H = 147 Гц), –6.4 (д, 1B, B(1), JB–H = 143 Гц), –17.3 (с, 1B, B(2)), –26.3 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 130 Гц), –29.4 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 135 Гц). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 10.2 (уш. c, 1H, NH=C(NH)–CH3), 8.04 (д, 2H, C6H4, J = 8.58 Гц), 7.35 (д, 2H, C6H4, J = 8.59 Гц), 6.98 (уш. с, 1H NH=C(NH)–CH3), 6.78 (уш. м, 1H, Et3NH,), 3.16 (м, 6H, Et3NH), 2.14 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.25 (т, 9H, Et3NH), –0.95–1.80 (м, 9Н, В10Н9). 13C{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 167.1 (COOH), 165.2 (NH=C(NH)–CH3), 141.8, 132.1, 128.7, 124.4 (C6H4), 48.1 (Et3NH), 20.0 (NH=C(NH)–CH3), 9.2 (Et3NH). ИК-спектр (KBr, см−1): 3352, 3221, 3133 ν(N–H), 2525, 2478 ν(B–H), 1699 ν(C=O), 1661 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 295.2461 (найдено для [B10H9(NH=C(NH–C6H4–COOH)CH3)], вычислено для {[A]-} 295.2450).

Результаты и обсуждение

Отрицательный заряд кластерного остова предполагает наличие в составе препаратов противоионов, которые могут оказывать влияние на поведение препарата в организме. В настоящее время при получении замещенных производных клозо-боратных анионов в основном используют н-тетрабутиламмониевый катион, что объясняется удобством проведения синтетических операций. Однако данный катион не подходит для биологических экспериментов, в первую очередь из-за малой растворимости замещенных клозо-боратов с тетрабутиламмониевым катионом в воде. Для получения водорастворимых форм исследуемых соединений требуется их перевод в натриевые соли, что добавляет минимум две стадии к процессу синтеза [33], снижает выход целевых производных и зачастую требует проведения хроматографической очистки получаемых продуктов. В то же время некоторые авторы используют в своих исследованиях триэтиламмониевые соли замещенных кластерных анионов [4, 32]. В ряде работ также рассматриваются биологические свойства производных с данным катионом в отношении патогенных бактерий [5]. Для подтверждения влияния на токсичность только структуры аниона приводится сравнение с хлоридом триэтиламмония. Не изучено также влияние природы борного кластера [BnHn]2– (n = 10, 12) на токсичность их производных, содержащих одинаковые экзополиэдрические заместители.

В настоящей работе исследовано влияние природы кластерного остова на цитотоксичность амидинов на их основе (рис. 1).

 

Рис. 1. Строение амидин-клозо-боратов

 

На первом этапе работы были синтезированы замещенные амидин-клозо-дека- и додекабораты на основе пара-аминобензойной кислоты и аммиака. Целевые производные получали по модифицированной методике [34]. В случае производных 3 и 4 использование избытка аммиака в сочетании с триэтиламмониевым катионом приводит к частичному обмену катионов. Образующаяся аммониевая соль вида NH4[BnHn–1NH=C(NH2)CH3] хорошо растворима в воде и удаляется на этапе выделения, однако это является причиной снижения выхода целевых продуктов. Для решения данной проблемы использовали добавку 2 эквивалентов хлорида триэтиламмония, что позволило увеличить выход продуктов практически до количественного. Относительно низкий выход в случае производного 4 связан с потерями при перекристаллизации.

В случае производных 5 и 6 не наблюдалось образования продуктов с катионом на основе аминобензойной кислоты. Получаемые производные кристаллизуются с чистотой, пригодной для биологических исследований, из смеси вода–дихлорметан при pH <2.

Исследование цитотоксичности синтезированных соединений проводили методом МТТ на клеточных линиях, аналогичных использованным нами ранее [34].

Все исследованные соединения оказались малотоксичными (табл. 1). Токсический эффект в той или иной степени проявляется только при высоких концентрациях. При этом наибольшей токсичностью обладает соединение 3 для всех клеточных линий. Его IC50 лежит в диапазоне 1.75–4.4 мМ. Наименьшую токсичность продемонстрировало соединение 4. IC50 для клеточной линии HaCaT составило 8.033 ± 0.722 мМ. Для других клеточных линий IC50 лежит в диапазоне более высоких концентраций и его точное измерение затруднено в связи с ограниченной растворимостью соединения и условиями проведения эксперимента. Данное соединение не оказывает токсического воздействия на все четыре клеточные линии в пределах 45 мМ. При концентрации 9 мМ выживаемость клеточных линий NKE, U251 и Hep2 составляет 60–80%. IC50 для соединения 6 лежит в диапазоне 5–9 мМ в зависимости от клеточной линии. Для клеточной линии U251 IC50 лежит в области более высоких концентраций и не может быть точно определено в связи с ограничениями, накладываемыми условиями проведения эксперимента. Соединение 5 обладает одинаковым IC50 – 4.7 мМ для клеточных линий HaCaT и Hep2. Для клеточных линий NKE и U251 при концентрации 4.7 мМ выживаемость составляет >70%. Четыре исследованных соединения оказались наиболее токсичными в отношении клеточной линии HaCaT и практически не токсичными для клеточной линии U251.

 

Таблица 1. IC50 соединений 3–6, выраженное в мМ; 72 ч

Соединение

Линии клеток

NKE

HaCaT

U251

Hep2

(Et3NH)[B10H9NH=C(NH2)CH3]

Не токсично в диапазоне до 4.5

8.033 ± 0.722

Не токсично в диапазоне до 4.5

Не токсично в диапазоне до 4.5

(Et3NH)[B10H9NH=C(NHC6H4COOH)CH3]

7.025 ± 0.909

5.067 ± 0.371

Не токсично в диапазоне до 5

8.7 ± 0.361

(Et3NH)[B12H11NH=C(NH2)CH3]

2 ± 0.163

1.75 ± 0.204

4.4 ± 0.245

2.25 ± 0.041

(Et3NH)[B12H11NH=C(NHC6H4COOH)CH3]

Не токсично в диапазоне до 2.4

4.7 ± 0.081

Не токсично в диапазоне до 2.4

4.7 ± 0.327

 

Сравнение полученных данных для триэтиламмониевой соли производного 3 и его натриевой соли, исследованной ранее, показывает сходный уровень цитотоксичности на всех исследованных клеточных линиях (табл. 2).

 

Таблица 2. Сравнение IC50 соединения 3 с различными катионами, выраженное в мМ; 72 ч

Линия клеток

Na(3)

Et3NH(3)

NKE

3.27

2.00

HaCat

4.77

1.75

U251

3.2

4.40

Hep2

6.55

2.25

 

Влияние природы кластерного аниона в целом демонстрирует тенденцию к большей токсичности производных клозо-додекаборатного аниона. Данный факт связан с меньшей растворимостью его триэтиламмониевых солей в воде.

Заключение

Из полученных данных следует, что природа противоиона в целом незначительно влияет на цитотоксичность солей кластерных анионов бора. Гораздо большее влияние оказывает растворимость полученных соединений в воде. Таким образом, триэтиламмонийные соли замещенных кластерных анионов можно использовать при проведении биологических исследований, однако необходимо предпринимать меры для снижения влияния фактора растворимости на получаемые результаты.

Благодарность

Работа выполнена с использованием оборудования ЦКП ФМИ ИОНХ РАН, функционирующего при поддержке государственного задания ИОНХ РАН в области фундаментальных научных исследований.

Финансирование работы

Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (грант № 21-73-10292), https://rscf.ru/project/21-73-10292/.

Конфликт интересов

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

×

Об авторах

М. Н. Рябчикова

Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 101000, Москва, Мясницкая ул., 20

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Ю. Карпеченко

Национальный медицинский исследовательский центр онкологии им. Н.Н. Блохина Минздрава России; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова Минздрава России

Email: zhdanov@igic.ras.ru

Отдел медицинской химии и токсикологии ИФМХ

Россия, 115522, Москва, Каширское ш., 23; 117513, Москва, ул. Островитянова, 1, стр. 1

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Список литературы

  1. Druzina A.A., Grammatikova N.E., Zhidkova O.B. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 9. P. 2920. https://doi.org/10.3390/molecules27092920
  2. Różycka D., Leśnikowski Z.J., Olejniczak A.B. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 881. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.11.037
  3. Vaňková E., Lokočová K., Maťátková O. et al. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 899. P. 120891. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.120891
  4. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  5. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  6. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
  7. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  8. Matveev E.Yu., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  9. Seneviratne D.S., Saifi O., Mackeyev Y. et al. // Cells. 2023. V. 12. № 10. P. 1398. https://doi.org/10.3390/cells12101398
  10. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  11. Kaniowski D., Kulik K., Ebenryter-Olbińska K. et al. // Biomolecules. 2020. V. 10. № 5. P. 718. https://doi.org/10.3390/biom10050718
  12. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5
  13. Shakirova O.G., Lavrenova L.G., Bogomyakov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 7. P. 786. https://doi.org/10.1134/S003602361507013X
  14. Shakirova O.G., Daletskii V.A., Lavrenova L.G. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2013. V. 58. № 6. P. 650. https://doi.org/10.1134/S0036023613060211
  15. Fisher S.P., Tomich A.W., Lovera S.O. et al. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 14. P. 8262. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00551
  16. Wang Z., Wang Z., Ma X. et al. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. № 60. P. 30750. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.06.196
  17. Wang Z., Liu Y., Zhang H. et al. // J. Colloid Interface Sci. 2020. V. 566. P. 135. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.01.047
  18. Deng X., Liu X., Xia S. et al. // Colloids Surf., A: Physicochem. Eng. Asp. 2023. V. 677. P. 132352. https://doi.org/10.1016/J.COLSURFA.2023.132352
  19. Emin Kilic M., Jena P. // J. Phys. Chem. Lett. 2023. V. 14. № 39. P. 8697. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.3c02222
  20. Duchêne L., Kim D.H., Song Y.B. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 26. № July 2019. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.11.027
  21. Gigante A., Duchêne L., Moury R. et al. // ChemSusChem. 2019. V. 12. № 21. P. 4832. https://doi.org/10.1002/cssc.201902152
  22. Deysher G., Chen Y.-T., Sayahpour B. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022. V. 14. № 42. P. 47706. https://doi.org/10.1021/acsami.2c12759
  23. Duchêne L., Remhof A., Hagemann H. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 25. № August. P. 782. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.08.032
  24. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 11. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/b715363e
  25. Prikaznov A.V., Bragin V.I., Davydova M.N. et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2007. V. 72. № 12. P. 1689. https://doi.org/10.1135/cccc20071689
  26. Ryabchikova M.N., Neumolotov N.K., Nelyubin A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 14. P. 1923. https://doi.org/10.1134/S0036023623603252
  27. Al-Joumhawy M.K., Chang J.C., Sabzi F. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 7. https://doi.org/10.3390/molecules28073245
  28. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  29. Tokarz P., Kaszyński P., Domagała S. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 70. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.07.035
  30. Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
  31. Järvinen J., Pulkkinen H., Rautio J. et al. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. № 12. P. 2663. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15122663
  32. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  33. Nishimura K., Harrison S., Kawai K. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022. V. 72. P. 128869. https://doi.org/10.1016/J.BMCL.2022.128869
  34. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Строение амидин-клозо-боратов

Скачать (188KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».