Исследование растворимости компонентов в водной системе из хлорэтилфосфонатов, дигидрофосфата, сульфата аммония и трикарбамидохлората натрия с целью разработки комплекснодействующего дефолианта
- Авторы: Якубов Ш.Ш.1, Обиджонов Д.О.1, Адилова М.Ш.2, Шукуров Ж.С.1, Кучаров Б.Х.1, Закиров Б.С.1
-
Учреждения:
- Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
- Ташкентский химико-технологический институт
- Выпуск: Том 69, № 1 (2024)
- Страницы: 92-98
- Раздел: ФИЗИКОХИМИЯ РАСТВОРОВ
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/257664
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X24010112
- EDN: https://elibrary.ru/ZZCZBD
- ID: 257664
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Визуально-политермическим методом изучена растворимость в разрезе сложной водной системы, состоящей из хлорэтилфосфонатов, фосфата, сульфата аммония и трикарбамидохлората натрия в интервале температур -21…+52°С. Построена политермическая фазовая диаграмма, на которой разграничены поля кристаллизации льда и компонентов системы. Установлено образование нового соединения – хлорэтилфосфонатмонохлората аммония NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4, состав которого подтвержден методами химического и физико-химического анализа. Изучены вязкость, плотность (при 25°С) и температура кристаллизации ряда смесей в разрезе системы [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O].
Полный текст
Введение
Согласно современным представлениям о гормональной регуляции опадения листьев, этилен является главным эндогенным активатором процесса дефолиации. К таким продуцентам относятся 2-хлорэтилфосфоновая кислота и ее производные, на основе которых разработаны и рекомендованы такие препараты, как этрел, кампозан, гидрел, геметрел, флордимекс, этефон, этеверс, церон, преп и ряд других [1–4]. Однако вышеуказанные препараты обладают рядом недостатков, это невысокая и нестабильная эффективность, дороговизна, большая норма расхода на единицу площади посевов. Поэтому синтез новых высокоэффективных комплекснодействующих дефолиантов и стимуляторов полноценного раскрытия коробочек хлопчатника на основе 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и ее аммонийных солей является одной из важнейших задач хлопководства, требующих решения.
В настоящее время для получения высоких урожаев хлопчатника хорошего качества применяют хлорат натрия, содержащий физиологически активные вещества [5–8].
В работах [9–12] авторы предлагают новые комплексные составы, состоящие из этаноламинов и их производных с кислотами (уксусной и др.), для разработки физико-химических основ получения новых дефолиантов.
Авторы [13–17] в своих исследованиях проводили азотно-кислотную экстракцию отходов хлопкоочистительного завода с получением физиологически активного вещества, изучали процесс получения новых эффективных мягкодействующих дефолиантов путем добавления физиологически активных веществ и этиленпродуцентов в состав хлоратов магния и натрия.
Показано, что наиболее перспективным, агрохимически и экономически целесообразным способом повышения эффективности и увеличения урожайности сельскохозяйственных культур, а также улучшения качества сельскохозяйственной продукции является совместное применение дефолиантов с этиленпродуцентами и минеральными удобрениями [18].
Настоящая работа является продолжением наших систематических исследований по взаимодействию трикарбамидохлората натрия и сульфата аммония с препаратом “Нажот” состава [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]. Наличие в составе препарата “Нажот” молекул этиленовой группы служит эндогенным стимулятором опадения, который ускоряет формирование отделительного слоя у эксплантов и интактных растений. В гормональной регуляции опадения листьев ведущую роль играет ауксин-этиленовое взаимодействие [19–22]. Этилен действует на опадение, усиливая синтез и активность гидролитических ферментов, таких как целлюлоза и пектиноза, способствует растворению межклеточного вещества и клеточных стенок, что служит непосредственной причиной отделения органа [23–25].
Для физико-химического обоснования процесса получения стимуляторов, ускоряющих процесс полноценного созревания, раскрытия коробочек хлопчатника и одновременно мягкодействующих дефолиантов, необходимо знание растворимости солей в системах, включающих изучаемые компоненты, и взаимодействие исходных компонентов в широком интервале температур и концентраций [26, 27].
Исходя из вышеизложенного, нами изучено взаимодействие компонентов в водной системе с участием трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” в широком интервале температур и концентраций визуально-политермическим методом [28].
Экспериментальная часть
В работе использовали хлорат натрия, карбамид, аммиак, фосфорную кислоту, дигидрофосфат и сульфат аммония марки “х. ч.”, 2-хлорэтилфосфоновую кислоту, полученную вакуумной выпаркой с последующей кристаллизацией и сушкой из ее 50%-го водного раствора.
Для проведения количественного химического анализа применяли общепринятые методы аналитической химии, в частности, количество хлорат-ионов определяли объемным перманганатометрическим методом [29], натрия — пламенным фотометрическим методом [30].
Для исследования растворимости компонентов в системе применяли визуально-политермический метод, погрешность которого составляет ±0.5oС [28, 31]. 2-Хлорэтилфосфоновую кислоту определяли по методике [32], амидный азот — спектрофотометрическим методом на приборе ФЭК-56М (погрешность ±1.0, ГОСТ 20851.1-75). Элементный анализ на углерод, азот и водород проводили согласно [33], плотность определяли пикнометрическим методом с точностью ±0.001 г/см3 [34]. Вязкость растворов измеряли с помощью вискозиметра ВПЖ, предельное отклонение составляло ±0.02 мм, рН растворов — на рН-метре FE 20 Mettler Toledo, погрешность измерений ±0.01. Физико-химические свойства смесей определяли при 25°С.
Результаты и обсуждение
Для физико-химического обоснования процесса синтеза производных 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, используемых в качестве этиленпродуцирующих добавок к хлоратсодержащим дефолиантам, интерес представляет изучение поведения трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O в широком интервале температур и концентраций.
Бинарная составляющая трехкомпонентной системы [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–H2O изучена нами впервые в интервале температур от –15.5 до 70оС.
Растворимость компонентов в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+ 12%NH4H2PO4 + +56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O изучена визуально-политермическим методом в интервале температур от –21.0 до 52.1оС (рис. 1). Установлены три тройные узловые точки системы, для которых определены температуры кристаллизации и составы равновесных растворов (табл. 1). Из фазовой диаграммы системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+ 12%NH4H2PO4 + +56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2+5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O видно, что в интервале температур - 4.0…52.1оС происходит совместная кристаллизация соединения NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 со льдом, хлорэтилфосфонатом аммония, карбамидом и трикарбамидохлоратом натрия.
Рис. 1. Фазовая диаграмма системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O.
Таблица 1. Двойные и тройные узловые точки системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O
Состав жидкой фазы, % | tкрист , °С | Твердая фаза | ||
[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O] | [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] | H2O | ||
94.0 | 6.0 | – | –15.5 | Лед + ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 |
88.5 | 6.8 | 4.7 | –16.0 | » |
84.0 | 7.8 | 8.2 | –16.5 | » |
74.5 | 10.0 | 15.5 | –17.6 | » |
38.4 | 23.2 | 38.4 | –20.8 | » |
67.0 | 33.0 | – | –4.0 | ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
54.0 | 27.6 | 18.4 | –8.4 | » |
51.0 | 26.2 | 22.8 | –12.0 | » |
37.2 | 24.8 | 38.0 | –19.2 | » |
35.6 | 24.7 | 39.7 | –21.0 | Лед + ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
29.2 | 26.4 | 44.4 | –20.0 | Лед + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
21.0 | 21.2 | 57.8 | –18.8 | » |
13.2 | 33.5 | 53.3 | –18.3 | » |
8.5 | 36.6 | 54.9 | –18.1 | » |
6.2 | 38.5 | 55.3 | –18.0 | » |
2.6 | 41.6 | 55.8 | –17.8 | Лед + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + CO(NH2)2 |
– | 40.0 | 60.0 | –15.5 | Лед + CO(NH2)2 |
2.0 | 48.8 | 49.2 | –13.0 | CO(NH2)2 + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
2.4 | 58.0 | 39.6 | –10.0 | » |
3.4 | 61.3 | 35.3 | –9.0 | CO(NH2)2 + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 |
– | 60.0 | 40.0 | 8.0 | CO(NH2)2 + NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 |
3.8 | 62.4 | 33.8 | –7.5 | NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + + NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 |
6.4 | 67.4 | 26.2 | 8.0 | » |
8.8 | 70.0 | 21.2 | 16.0 | » |
11.0 | 71.8 | 17.2 | 22.0 | » |
13.4 | 73.0 | 13.6 | 28.5 | » |
23.0 | 77.0 | – | 52.1 | » |
В интервале температур -15.5…-17.8оС из равновесного раствора кристаллизуется карбамид совместно со льдом, в интервале температур 8.0…- 9.0оС — карбамид с трикарбамидохлоратом натрия. Лед и хлорэтилфосфонат аммония кристаллизуются совместно в интервале температур - 15.5…- 20.8oС. Интервал температур –4.0…–21.0oC отвечает совместной кристаллизации соединений с хлорэтилфосфоновой кислотой.
Согласно полученным данным, в изученной системе образуется соединение NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4, поле кристаллизации которого занимает значительную часть диаграммы. По занимаемой площади можно судить об относительно малой растворимости этого соединения, по сравнению с другими компонентами системы.
Из смеси, состав которой расположен в области кристаллизации соединения, был выделен хлорэтилфосфонатмонохлорат аммония в кристалическом виде и идентифицирован методом физико-химического анализа при температуре 25oС.
Химический анализ твердой фазы, выделенной из области соединения NH2ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4, дал следующие результаты:
Найдено, мас. %: NH2 13.79; ClO3 31.87; C 9.17; P2O5 26.88.
Для NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 вычислено, мас. %: NH4 13.7; ClO3 31.75; C 9.12; P2O5 27.0.
ИК-спектр хлората аммония характеризуется полосами поглощения при 960 и 910 см–1, обусловленными асимметричными и симметричными валентными колебаниями хлорат-ионов. Кроме того, для спектра NH4ClO3 характерны полосы в области частот 617, 493, 14.05, 16.85, 3035, 3140 см–1, соответствующие колебаниям d(СlO)3, d(NH4), ís(NH4) и ías(NH4) (рис. 2).
Рис. 2. ИК-спектры: а — NH4ClO3, б — NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4.
В ИК-спектре соединения NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 полосы поглощения í(ClO3) и í(PO2OH) смещаются в низкочастотную область соответственно на 5–8 и 10–15 см–1 по сравнению со свободной молекулой хлората аммония и хлорэтилфосфоната аммония. Кроме того, в спектре хлорэтилфосфонатмонохлората аммония в области валентных симметричных колебаний ís(NH4) наблюдаются две полосы при 3070 и 3030 см–1, что указывает на неравноценность двух аммонийных групп. Такие изменения колебательных частот молекул указанного соединения, по-видимому, обусловлены взаимодействием ClO3-группы хлората аммония с PO2OH- и NH4-группами хлорэтилфосфоната аммония с образованием водородных связей.
C целью обоснования процесса получения эффективного комплексного препарата, синтезированного на основе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] и препарата “Нажот”, обладающего одновременно дефолирующей и стимулирующей активностью, т. е. ускоряющего мягкое опадение листьев и полноценное раскрытие коробочек хлопчатника, нами были изучены реологические свойства компонентов в системе [65%NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3+11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]. Результаты представлены на рис. 3 и в табл. 2, из которых видно, что с увеличением концентрации препарата “Нажот” в системе до 10.0% наблюдается понижение рН раствора с 8.18 до 4.0, уменьшение плотности с 1.322 до 1.314 г/см3, снижение температуры кристаллизации с 13.0 до 6.0 оС и, как следствие, повышение вязкости раствора с 2.63 до 2.97 мм2/с .
Рис. 3. Зависимость изменения физико-химических свойств (1 — рН среды, 2 — плотность, 3 — вязкость, 4 — температура кристаллизации) растворов от состава в системе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]– –21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+12%NH4H2PO4 + 56%H2O].
Таблица 2. Физико-химические и реологические свойства системы [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]
Содержание компонентов, % | pH | Плотность ñ, г/см3 | Вязкость ç, мм2/с | tкрист , °С | |
[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] | [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O] | ||||
100 | 0 | 8.18 | 1.3220 | 2.630 | 13.0 |
99.0 | 1.0 | 6.15 | 1.3200 | 2.680 | 12.5 |
98.0 | 2.0 | 5.72 | 1.3180 | 2.725 | 12.0 |
97.0 | 3.0 | 5.40 | 1.3160 | 2.768 | 11.3 |
95.0 | 5.0 | 4.84 | 1.3144 | 2.840 | 9.7 |
94.0 | 6.0 | 4.61 | 1.3143 | 2.870 | 9.0 |
92.0 | 8.0 | 4.26 | 1.3141 | 2.925 | 7.5 |
90.0 | 10.0 | 4.0 | 1.3140 | 2.970 | 6.0 |
Заключение
Впервые изучена растворимость компонентов в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 +12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O визуально-политермическим методом. На фазовой диаграмме разграничены поля кристаллизации исходных веществ и соединения NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4. Результаты исследования зависимости состав–свойства в системе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O] показывают, что на основе трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” можно получить эффективный, комплекснодействующий состав для одновременного применения в качестве стимулирования созревания, раскрытия коробочек хлопчатника и мягкодействующего дефолианта.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Об авторах
Ш. Ш. Якубов
Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Мирзо Улугбека, 77-а, Ташкент, 100170
Д. О. Обиджонов
Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
Автор, ответственный за переписку.
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Мирзо Улугбека, 77-а, Ташкент, 100170
М. Ш. Адилова
Ташкентский химико-технологический институт
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Навои, 32, Ташкент, 100170
Ж. С. Шукуров
Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Мирзо Улугбека, 77-а, Ташкент, 100170
Б. Х. Кучаров
Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Мирзо Улугбека, 77-а, Ташкент, 100170
Б. С. Закиров
Институт общей и неорганической химии АН республики Узбекистан
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Узбекистан, ул. Мирзо Улугбека, 77-а, Ташкент, 100170
Список литературы
- Зубкова Н.Ф., Маркина Л.Г. // Физиология растений. 1977. Т. 24. № 2. С. 380.
- Ракитин Ю.В., Ракитин В.Ю. // Агрохимия. 1979. № 5. С. 126.
- Будыкина Н.П., Грапов А.Ф., Грузинская Н.А. // Агрохимия. 1982. № 4. С. 87.
- Зотов С.Б., Тужиков О.И., Тужиков О.О. // Изв. ВолГТУ. 2005. № 1. С. 66.
- Веселова С.В., Бурханова Г.Ф., Нужная Т.В. и др. // Физиология растений. 2016. Т. 63. С. 649. [Veselov S.V., Burkhanova G.F., Nuzhnaya T.V. et al. // Russ. J. Plant. Physiol. 2016. V. 63. P. 609. https//doi.org/10.1134/S1021443716050150]
- Веселова С.В., Бурханова Г.Ф., Нужная Е.В. и др. // Биомика. 2018. Т. 10. № 4. С. 387. https://doi.org/10.31301/2221-6197.bmcs.2018-50
- Умаров А.А., Кутянин Л.И. Новые дефолианты: поиск, свойства, применения. М.: Химия, 2000. С. 87.
- Шукуров Ж.С., Тагашаров А.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. Комплексно-действующие дефолианты, обладающие физиологически активными и инсектицидными свойствами. Ташкент: Навруз, 2019. 136 с.
- Sidikov A.A., Toghasharov A.S., Shukurov J.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. P. 1554. https://doi.org/10.1134/S003602362110017X
- Sidikov A.A., Toghasharov A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 2148. https://doi.org/10.1134/S0036023622601155
- Шукуров Ж.С., Ишанходжаев С.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 10. С. 1725.
- Шукуров Ж.С., Ишанходжаев С.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 3. С. 502.
- Tuychiev S.A., Sidikov A.A., Toghasharov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 187. https:/doi.org/ 10.1134/S0036023622260211
- Тогашаров А.С., Ишанходжаев С.С., Нарходжаев А.Х., Тухтаев С. // Узб. хим. журн. 2010. № 1. С. 17.
- Адилов З.Х., Аскарова М.К., Ишанходжаев С.С., Тухтаев С. // Хим. журн. Каз. Алматы. 2008. № 3. С. 200.
- Тогашаров А.С., Тухтаев С. // Узб. хим. журн. 2012. № 3. С. 40.
- Тогашаров А.С., Тухтаев С. // Химия и химическая технология. 2012. № 4. С. 21.
- Кодирова Д.Т., Абидова М.А. // Universum: технические науки. 2019. № 11. С. 68.
- Ракитин Ю.В. // Вестн. АН СССР. 1965. № 8. С. 27.
- Ракитин В.Ю., Прудникова О.Н., Ракитина Т.Я. и др. // Физиология растений. 2009. Т. 56. № 2. С. 163.
- Ракитина Т.Я., Ракитин В.Ю., Власов П.В. и др. // Физиология растений. 2004. Т. 51. С. 737.
- Ракитин В.Ю., Прудникова О.Н., Карягин В.В. и др. // Физиология растений. 2008. Т. 55. С. 355.
- Raghavendra T., Rama Reddy Y. // Indian J. Agrik. Res. 2020. V. 54. P. 404. https//doi.org//10.18805/IJARe. A-5288
- Назаров Р.С., Тешаев Ш.Ж. // Актуальные проблемы современной науки. 2014. № 2. С. 201.
- Ракитин Ю.В. // Физиология растений. 1967. Т. 14. № 5. С. 936.
- Эргашев Д.А. Получение комплекснодействующего дефолианта на основе хлоратов и физиологически активных соединений: сырья. Автореф. дис. … физ.- тех. наук. Ташкент, 2017. С. 49.
- Хамдамова Ш.Ш. // Univer. Техн. науки. 2019. № 10.
- Трунин Ф.С., Петрова Д.Г. Визуально-политермический метод. Куйбышев, 1977. Деп. ВИНИТИ № 584-87. С. 94.
- Ts 00203855-43: 2019. Дефолиант “УзДЕФ”. Стандарт организации. Ташкент: Изд-во стандартов, 2019. 12 с.
- Полуэктов Н.С. Методы анализа по фотометрии пламени. Москва.: Химия, 1967. С. 307.
- Фролова Е.А., Кондаков Д.Ф., Свешникова Л.Б., Данилов В.П. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 4. С. 531. https://doi.org/10.31857/S0044457X21040115 [Frolova E.A., Kondakov D.F., Sveshnikova L.B., Danilov V.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 4. P. 569. https://doi.org/10.1134/S0036023621040112]
- 2-Хлорэтилфосфоновая кислота (50% водный раствор). Технические условия ТУ 6-00-0210054-006-90 (взамен ТУ 6-02-3-375-88). С. 33.
- Баженова Л.Н. Количественный элементный анализ органических соединений. Екатеринбург 2008. С. 356.
- Здановский А.Б. Галлургия. Л.: Химия, 1972. С. 528.
Дополнительные файлы
