Synthesis and structure of stibonium complexes: {[2,6-(MeO)2C6H3]3SbCH2C(O)OEt}I3 and {[(2,6-(MeO)2C6H3)3SbEt][Hg3I7]}n

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

New stybonium complexes containing polyanions have been obtained. Alkylation of tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine with ethyl iodoacetic acid synthesized [Ar3SbCH2C(O)OEt]I3, Ar = 2,6-(MeO)2C6H3, which is also the product of the reaction of [Ar3SbCH2C(O)OEt]I and I2. The interaction of [Ar3SbEt]I with mercury diiodide leads to the formation of {[Ar3SbEt][Hg3I7]}n, Ar = 2,6-(MeO)2C6H3. The compounds [Ar3SbCH2C(O)OEt]I3 and {[Ar3SbEt][Hg3I7]}n were characterized by the by X-ray diffraction. Antimony and mercury atoms have a distorted tetrahedral coordination. Bond angles are in the ranges: ∠CSbC 104.2(2)–113.9(1)° and ∠CSbC 102.4(4)–116.0(5)°, ∠IHgI 97.06(2)–121.28(2)°.

Full Text

Restricted Access

About the authors

I. V. Egorova

Blagoveschensk State Pedagogical University

Author for correspondence.
Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Blagoveschensk

I. N. Nesina

Blagoveschensk State Pedagogical University

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Blagoveschensk

V. V. Zhidkov

Blagoveschensk State Pedagogical University

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Blagoveschensk

N. A. Rodionova

Blagoveschensk State Pedagogical University

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Blagoveschensk

N. V. Kuratieva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Novosibirsk

N. V. Pervukhina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru
Russian Federation, Novosibirsk

References

  1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. С. 184.
  2. Моругова В.А., Гущин А.В., Скворцов Г.Г., Моисеев Д.В. // Журн. общ. химии. 2006. Т. 76. № 5. С. 784.
  3. Moiseev D.V., Morugova V.A., Gushchin A.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. P. 731. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2003.11.025
  4. Qin W., Kakusawa N., Wu Y. et al. // Chem. Pharm. Bull. 2009. V. 57. № 4. P. 436. https://doi.org/10.1248/cpb.57.436
  5. Гущин А.В., Малеева А.И., Кипелкин Е.В. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 2. С. 274. https://doi.org/10.31857/S0044460X21020116
  6. Hirai M., Myahkostupov M., Castellano F.N., Gabbaï F.P. // Organometallics. 2016. V. 35. P. 1854. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00233
  7. Ke I.-S., Myahkostupov M., Castellano F.N., Gabbaï F.P. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 37. P. 15309. https://doi.org/10.1021/ja308194w
  8. Fujiwara M., Imada M., Baba A., Matsuda H. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 739.
  9. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. // J. Heterocycl. Chem. 1989. V. 26. Р. 1659. https://doi.org/10.1002/jhet.5570260628
  10. Ugarte R.A., Devarajan D., Mushinski R.M. et al. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 11150. https://doi.org/10.1039/C6DT02121B
  11. Artem'eva E.V., Duffin R.N., Munuganti S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 234. P. 111864. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  12. Doering W.E., Hoffmann A.K. // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 521. https://doi.org/10.1021/ja01608a003
  13. Brinnand M.E., Dyke W.J.C., Jones W.H. et al. // J. Chem. Soc. 1932. Р. 1815. https://doi.org/10.1039/JR9320001815
  14. Issleib K., Hamann B. // Z. Аnorg. Аllg. Сhem. 1965. V. 339. P. 289. https://doi.org/10.1002/zaac.19653390509
  15. Issleib K., Hamann B., Schmidt L. // Z. Аnorg. Аllg. Сhem. 1965. V. 339. P. 298. https://doi.org/10.1002/zaac.19653390510.
  16. Huang Y.-Z., Liao Y. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 1381. https://doi.org/10.1021/jo00004a010
  17. Huang Y.-Z., Zhang L.-J., Chen C., Guo Z.-G. // J. Organomet. Chem. 1991. V. 412. P. 47. https://doi.org/10.1016/0022-328X(91)86040-W
  18. Henry M.C., Wittig G. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 3. P. 563. https://doi.org/10.1021/ja01488a017
  19. Henning D., Kempter G., Ahrens E. et al. // Z. Chem. 1967. V. 7. № 12. P. 463. https://doi.org/10.1002/zfch.19670071213
  20. Henning D., Kempter G., Worlitzer K.-D. // Z. Chem. 1969. V. 9. № 8. P. 306. https://doi.org/10.1002/zfch.19690090813
  21. Wade C.R., Gabbaï F.P. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 4479. https://doi.org/10.1021/om200499y
  22. Christianson A.M., Gabbaï F.P. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 2471. https://doi.org/10.1039/C6CC09205E
  23. Wada M., Miyake S., Hayashi S. et al. // J. Organomet. Chem. 1996. V. 507. P. 53. https://doi.org/10.1016/0022-328X(95)05716-3
  24. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 7. С. 1100.
  25. Егорова И.В., Несина И.Н., Жидков В.В. и др.// Журн. общ. химии. 2024. Т. 94. № 9.
  26. Cambridge Structural Database System, Version 5.43, 2021.
  27. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 1. С. 15.
  28. Bricklebank N., Godfrey S.M., Lane H.P. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. V. 12. P. 1759. https://doi.org/10.1039/dt9940001759
  29. Breunig H.J., Denker M., Ebert K.H. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1997. V. 623. P. 1151. https://doi.org/10.1002/zaac.19976230724
  30. Wittig G., Torsell K. // Acta Chem. Scand. 1953. V. 7. P. 1293. https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.07-1293
  31. Breunig H.J., Koehne T., Moldovan O. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. P. 1307. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.02.016
  32. Groessl M., Fei Z., Dyson P.J., Katsyuba S.A. et al. // Inorg. Chem. 2011. V. 50 № 19. P. 9728. 10.1021/ic201642k' target='_blank'>https://doi: 10.1021/ic201642k
  33. Edis Z., Bloukh S., Abu Sara H. et al. // Pathog. 2019. V. 182. P. 48. https://doi.org/10.3390/pathogens8040182
  34. Matteo S., Bazzicalupi C., Celeste G. et al. // R. Soc. Chem. 2013. V. 47. P. 11. https://doi.org/10.1039/x0xx00000x
  35. Zhilyaeva E.I., Torunova S.A., Lyubovskaya R.N. et al. // Synth. Met. 1999. V. 107. P. 123. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(99)00151-4
  36. Zhilyaeva E.I., Lyubovskaya R.N., Konovalikhin S.V. et al. // Synth. Met. 1998. V. 94. № 1. P. 35. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(97)04136-2
  37. Martinez B., Livache C., Goubet N. et al. // Phys. Chem. C. 2018. V. 122. № 1. P. 859. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b09972
  38. Cryer M.E., Fiedler H., Halpert J.E. // ACS Appl. Mater. Inter. 2018. V. 10. № 22. P. 18927. https://10.1021/acsami.8b05429
  39. Middya A., Snigdhya G., Mondal P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 558. P. 1217. https://doi.org/10.1016/j.ica.2023.121754
  40. Егорова И.В., Жидков В.В., Родионова Н.А. и др. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 9. С. 1403. https://doi.org/10.1134/S1070363223090098
  41. Bruker AXS Inc., APEX2 (Version 1.08), SAINT (Version 7.03), and SADABS (Version 2.11). Bruker Advanced X-ray Solutions, Madison, Wisconsin, USA, 2004.
  42. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  43. Smith B.C. Infrared Spectral Interpretation: A Systematic Approach. Boca Raton: CRC Press, 1998. P. 288. https://doi.org/10.1201/9780203750841
  44. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832. https://doi.org/10.1039/B801115J
  45. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031. https://doi.org/10.1023/A:1011625728803
  46. Marks T.J., Kalina D.W. // Extended Linear Chain Compounds. N.Y. 1982. V. 1. P. 197.
  47. Adonin S.A., Sokolov M.N., Fedin V.P. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 367. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.04
  48. Svensson P.H., Kloo L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 5. P. 1649. https://doi.org/10.1021/cr0204101
  49. Jones P.G., Ruthe F. CCDC 926016: Experimental Crystal Structure Determination. 2013. https://doi.org/10.5517/cc102lh5
  50. Savastano M. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 4. P. 1142. https://doi.org/10.1039/D0DT04091F
  51. Rusnik J., Swen-Walstra S., Migchelsen T. // Acta Crystallogr. 1972. V. 28. P. 1331. https://doi.org/10.1107/s0567740872004248
  52. Войт Е.И., Панасенко А.Е., Земнухова Л.А. // Журн. структур. химии. 2009. Т. 50. № 1. С. 66.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Synthesis of stibonium complexes: a – ICH2C(O)OEt, a – ICH2C(O)OEt (t), b – EtI, c – HgI2, d – I2.

Download (121KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. The structure of the cation of complex I with numbering of atoms and thermal vibration ellipsoids (50%), hydrogen atoms are not shown (a); projection of the structure of complex I onto the ac plane (b).

Download (392KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Structure of the cation of complex II with numbering of atoms and thermal vibration ellipsoids (50%), hydrogen atoms are not shown (a); fragment of the polymeric anion [Hg3I7]n (b).

Download (233KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Projection of a fragment of the structure of compound II along the c axis.

Download (145KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».