Synthesis and physicochemical properties of magnesium complexes with 4Н pyran ligands

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

As a result of the interaction of 4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic (chelidonic) acid with magnesium acetate, a cocrystalline compound was obtained – magnesium chelidonate. The study of the process of thermo-oxidative destruction of magnesium chelidonate showed that its dehydration occurs in two stages, and the thermal destruction of the organic part is accompanied by pronounced thermal effects. In the structure of magnesium chelidonate, there is both an internal and an external coordination sphere around the magnesium cation. The internal sphere includes six water molecules, forming a magnesium hexaaqua cation. The external sphere is formed by anionic residues of chelidonic acid, linked by hydrogen bonds with water molecules of the internal coordination sphere of the magnesium cation. The structure of magnesium chelidonate crystallizes in the triclinic syngony of the space group P1- and has an extensive network of hydrogen bonds between coordinated water molecules, acid anions and magnesium hexahydrate cations. Comparative analysis of the neuroprotective action of magnesium chelidonate and chelidonic acid showed that both compounds protected cultured neurons in a cellular ischemia model. This effect was expressed by a decrease in neuronal death during oxygen-glucose deprivation. At the same time, magnesium chelidonate was more effective than chelidonic acid at the same concentrations.

Full Text

Restricted Access

About the authors

S. V. Kozin

Kuban State University; Southern Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: kozinsv85@mail.ru

Laboratory of Problems of Distribution of Stable Isotopes in Living Systems

Russian Federation, Krasnodar, 350040; Rostov-on-Don, 344006

A. A. Kravtsov

Kuban State University; Southern Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: kozinsv85@mail.ru

Laboratory of Problems of Distribution of Stable Isotopes in Living Systems

Russian Federation, Krasnodar, 350040; Rostov-on-Don, 344006

V. K. Kindop

Kuban State University

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Krasnodar, 350040

A. V. Bespalov

Kuban State University

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Krasnodar, 350040

L. I. Ivaschenko

Kuban State University

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Krasnodar, 350040

M. A. Nazarenko

Kuban State University

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Krasnodar, 350040

A. V. Moiseev

Trubilin Kuban State Agrarian University

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Krasnodar, 350044

A. V. Churakov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. S. Vashurin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: kozinsv85@mail.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

References

  1. Walter a E.R.H., Hogg C., Parker D., Williams J.A. G. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 428. P. 213622. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213622
  2. de Baaij J.H., Hoenderop J.G., Bindels R.J. // Physiol.Rev. 2015. V. 95. P. 1. https://doi.org/10.1152/physrev.00012.2014. PMID: 25540137
  3. Louis J. M., Randis T. M. // JAMA. 2023. V. 330. P. 597. https://doi.org/10.1001/jama.2023.10673.
  4. Kim S. J., Kim D.S., Li Sh. et al. // Biol. Chem. 2023. V. 66. P. 12. https://doi.org/10.1186/s13765-022-00763-1
  5. Singh D.K., Gulati K., Ray A. // Int. Immunopharmacol. 2016. V. 40. P. 229. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2016.08.009
  6. Oh H.A., Kim H.M., Jeong H.J. // Int. Immunopharmacol. 2011. V. 11. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2010.10.002
  7. Kim D.S., Kim S.J., Kim M.C. et al. // Biol. Pharm. Bull. 2012. V. 35. P. 666. https://doi.org/10.1248/bpb.35.666
  8. Avdeeva E., Porokhova E., Khlusov I. et al. // Pharmaceuticals. 2021. V. 146. P. 579. https://doi.org/10.3390/ph14060579
  9. Jeong H.J., Yang S.Y., Kim H.Y. et al. // Exp. Biol. Med. 2016. V. 241. P. 1559. https://doi.org/10.1177/1535370216642044
  10. Kozin S.V., Kravtsov A.A., Kravchenko S.V. et al. // Bull. Exp. Biol. Med. 2021. V. 171. P. 619. https://doi.org/10.1007/s10517-021-05281-6
  11. Rogachevskii I.V., Plakhova V.B., Penniyaynen V.A. et al. // Can. J. Physiol. Pharmacol. 2022. V. 100. P. 43. https://doi.org/10.1139/cjpp-2021-0286
  12. Kravtsov A.A., Shurygin A.Y., Skorokhod N.S., Khaspekov L.G. // Bull. Exp. Biol. Med. 2011. V. 150. P. 436. https://doi.org/10.1007/s10517-011-1162-x
  13. Shurygina L.V., Zlishcheva E.I, Kravtsov A.A., Kozin S.V. // Bull. Exp. Biol. Med. 2021. V.171. P. 338. https://doi.org/10.1007/s10517-021-05223-2
  14. Khan A., Park T.J., Ikram M. et al. // Mol. Neurobiol. 2021. V.58. P. 5127. https://doi.org/10.1007/s12035-021-02460-4
  15. Yasodha V., Govindarajan S., Low J.N., Glidewell C. // Acta Crystallogr C. 2007. V. 63. P. 207. https://doi.org/10.1107/S010827010701459X
  16. Ivashchenko L.I., Kozin S.V., Vasileva L.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 437. https://doi.org/10.31857/S0132344X22600412
  17. Case D.R., Gonzalez R., Zubieta J., Doyle R.P. // ACS Omega. 2021. V. 6. P. 29713. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c04104
  18. Bannwarth C., Ehlert S., Grimme S. // J. Chem. Theory Comput. 2019. V. 15. P. 1652. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.8b01176
  19. Pracht P., Grant D.F., Grimme S. // J. Chem. Theory Comput. 2020. V. 16. P. 7044. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.0c00877
  20. Neese F. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2011. V. 2. P. 73. https://doi.org/10.1002/wcms.81
  21. Neese F. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2022. V. 12:c1606. P. 1. https://doi.org/10.1002/wcms.1606
  22. Kozin S., Kravtsov A., Ivashchenko L. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 286. https://doi.org/10.3390/ijms25010286
  23. Kravtsov A., Kozin S., Basov A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 243. https://doi.org/10.3390/molecules27010243
  24. Malaganvi S.S., Tonannavar (Yenagi) J., Tonannavar J. // Heliyon. 2019. V. 5. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2019.e01586
  25. Case D.R., Zubieta J., P Doyle R. // Molecules. 2020. V. 25. P. 3172. https://doi.org/10.3390/molecules25143172
  26. Khairnar S.I., Kulkarni Y.A., Singh K. // Rev Port Cardiol. 2024. V. 30. https://doi.org/10.1016/j.repc.2024.06.003.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Thermogravimetric curves of [Mg(H2O)6]3 - (Chel)2(HChel)2 - 6H2O.

Download (165KB)
Indexing metadata
3. Scheme 1: Preparation of a co-crystalline compound - magnesium chelidonate.

Download (26KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Independent region in the structure of magnesium chelidonate. Thermal ellipsoids are shown at 50% probability. Hydrogen bonds are indicated by dashed lines.

Download (81KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Effect of CGD on the fluorescence intensity of propidium iodide in cerebellar neuronal culture under the action of (a) magnesium chelidonate (Chelid. Mg), (b) chelidonic acid (CA). Data are presented M ± m; * - p < 0.05 with respect to intact cells; # - p < 0.05 with respect to cells exposed to CHD; $ - p < 0.05 with respect to chelidonic acid.

Download (63KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».