The Iminoacylation Reaction of Iodoaniline with [2-B10H9NCCH3]– Anion is a Route to the Preparation of New Boron-Containing Synthons

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

This work is devoted to the study of the nucleophilic addition reaction of isomers of iodo-aniline to the nitrile derivative of closo-decaborate anion. The structure of the products was established by multinuclear NMR spectroscopy, ESI-mass spectrometry, and IR spectroscopy. The structure of compound (NBu4)[2-B10H9NHC(CH3)HN(2-C6H4I)] was established by single crystal X-ray analysis.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Интерес к кластерным анионам бора обусловлен широкими возможностями их практического применения. На основе свободных анионов и их производных создаются каталитические системы [1, 2], компоненты для вольтаических устройств [3–5], магнитные [6–8] и защитные материалы [9]. В области медицины высшие бороводородные анионы находят применение при создании новых типов противомикробных и противовирусных препаратов [10–14]. Бор-нейтронозахватная терапия (БНЗТ) остается одним из наиболее важных направлений применения функционализированных клозо-боратов, что связано в первую очередь с официальным признанием ВОЗ эффективности методики [15] и включением ее в клиническую практику (Япония, Китай) [16, 17].

Можно обозначить два пути получения потенциальных препаратов для БНЗТ. Первый путь – это введение эффективных транспортных или иных групп в кластер и модификация введенных экзополиэдрических заместителей различной природы: оксониевых, амино-, тиольных, нитрилиевых групп [18–24]. Второй путь предполагает создание наноразмерных систем [25–29].

В настоящей работе рассмотрены некоторые аспекты процессов взаимодействия нитрилиевых производных с ароматическими аминами. Ранее было показано, что присоединение органических соединений с аминогруппой позволяет получить широкий ряд продуктов, в том числе на основе биологически активных соединений. Важным аспектом является введение в целевой продукт функциональных групп, способных к дальнейшим модификациям, например, на основе методологии палладий-катализируемого кросс-сочетания.

В связи с этим в работе рассмотрен процесс нуклеофильного присоединения всех изомеров иоданилина, определены закономерности протекания процессов, состав и строение продуктов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье-спектрофотометре Инфралюм ФТ-08 (НПФ АП “Люмекс”) в области 4000–600 см–1 с разрешением 1 см–1. Образцы готовили в виде таблеток с бромидом калия.

Спектры ЯМР на ядрах 1H, 11B, 13C регистрировали на импульсном Фурье-спектрометре Bruker Avance-II 300 (Германия) на частотах 300.3, 96.32 и 75.49 МГц соответственно с внутренней стабилизацией по дейтерию. Образцы готовили в виде растворов в CD3CN.

ESI-масс-спектры высокого разрешения растворов исследуемых веществ в ацетонитриле записывали на спектрометре LСМS-IT-TOF (Shimadzu, Япония) в режиме прямого введения в диапазоне m/z от 120 до 700 Да. Напряжение детектора 1.55 кВ, напряжение ЭСИ 4.50 кВ. Перед анализом проводили калибровку масс и проверку чувствительности оборудования.

Растворители и реагенты марок “х. ч.” и “ос. ч.” приобретали в коммерческих источниках (Химмед, ABCR, Sigma-Aldrich) и использовали без дополнительной очистки.

Рентгеноструктурный анализ. Кристаллы (NBu4)[2-B10H9NHC(CH3)HN(2-C6H4I)] получали изотермическим упариванием соответствующих солей из смеси этанол/изопропанол. Набор дифракционных отражений для кристалла получен в Центре коллективного пользования ИОНХ РАН на автоматическом дифрактометре Bruker SMART APEX2 (MoKα-излучение, графитовый монохроматор, ω–ϕ-сканирование). Данные были проиндексированы и интегрированы с помощью программы SAINT [30]. Применяли поправку на поглощение, основанную на измерениях эквивалентных отражений (SADABS) [31]. Структуры расшифрованы прямым методом с последующим расчетом разностных синтезов Фурье. Все неводородные атомы уточнены в анизотропном приближении. Все атомы водорода уточнены по модели “наездника” с тепловыми параметрами Uизо = 1.2Uэкв (Uизо) соответствующего неводородного атома (1.5Uизо для СН3-групп).

Расчеты проводили с использованием программы SHELXTL [32]. Структура расшифрована и уточнена с помощью программного комплекса OLEX2 [33]. Кристаллографические данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDС № 2355340).

Производное клозо-декаборатного аниона на основе ацетонитрила (Bu4N)[2-B10H9NCCH3] (1) синтезировали согласно [34].

(Bu4N)[2-B10H9(NH=C(NH–2-C6H4I)CH3)] (2). Готовили раствор ацетонитрильного производного 1 (0.200 г, 0.50 ммоль) и 2-иоданилина (0.876 г, 4.00 ммоль) в 10 мл ацетонитрила. Полученный раствор барботировали аргоном в течение 10 мин. Затем реакционную смесь кипятили в атмосфере аргона в течение 6 ч. Охлажденный до комнатной температуры раствор концентрировали на роторном испарителе, сухой остаток растворяли в дихлорметане и промывали 1 М соляной кислотой до исчезновения пятна от 2-иоданилина на ТСХ. Органический слой промывали водой до нейтральной реакции и сушили над безводным сульфатом натрия, затем концентрировали на роторном испарителе, сухой остаток перекристаллизовывали из смеси этанол/изопропиловый спирт. Продукт сушили в эксикаторе над оксидом фосфора(V). Выход составил 0.236 г (76 %).

11B ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 2.1 (д, 1B, B(10), JB–H = 146 Гц), –4.9 (д, 1B, B(1), JB–H = 142 Гц), –15.8 (с, 1B, B(2)), –24.7 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 130 Гц), –27.9 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 132 Гц). 1H ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 9.89 (c, 1H, NH=C(NH)–CH3), 8.03 (д, J = 8.0 Гц, 1H, H-arom-6), 7.54 (т, J = 7.7 Гц, 1H, H-arom-4), 7.43 (м, 2H, NH=C(NH2)–CH3, H-arom-3), 7.19 (т, J = 7.7 Гц, 1H, H-arom-5), 3.41 (8H, Bu4N), 1.97 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.80 (8H, Bu4N), 1.43 (8H, Bu4N), 0.96 (12H, Bu4N). 13C{H} ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 164.7 (NH=C(NH)–CH3), 140.9 (Carom–N), 130.7, 130.5, 129.9 (Carom–H), 99.1 (C–I), 59.4 (Bu4N), 24.5 (Bu4N), 20.4 (Bu4N), 19.2 (NH=C(NH)–CH3), 14.0 (Bu4N). ИК-спектр (KBr, см−1): 3360. 3341, 3295 ν(N–H), 2455 ν(B–H), 1640 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 377.1529 (найдено для [B10H9(NH=C(NH–2-C6H4I)CH3)], вычислено для {[A]-} 377.1512).

(Bu4N)[2-B10H9(NH=C(NH–3-C6H4I)CH3)] (3). Производное 1 (0.200 г, 0.50 ммоль) и 3-иоданилин (0.164 г, 0.75 ммоль) растворяли в 10 мл CH2Cl2. Полученный раствор обезгаживали барботированием аргона. Реакционную массу кипятили в течение 2 ч в атмосфере аргона при перемешивании. После окончания реакции смесь охлаждали до комнатной температуры и концентрировали на роторном испарителе. Сухой остаток растворяли в 5 мл CH2Cl2 и промывали последовательно 1 М соляной кислотой (2 × 3 мл) и дистиллированной водой до нейтральной реакции. Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали на роторном испарителе. Продукт перекристаллизовывали из смеси этанол/изопропиловый спирт и сушили в эксикаторе над оксидом фосфора(V). Выход составил 0.250 г (80 %).

11B ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 2.5 (д, 1B, B(10), JB–H = 147 Гц), –5.3 (д, 1B, B(1), JB–H = 142 Гц), –15.9 (с, 1B, B(2)), –24.7 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 131 Гц), –27.9 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 134 Гц). 1H ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 10.28 (c, 1H, NH=C(NH)–CH3), 7.71 (м, 2H, H-arom-2,6), 7.47 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3), 7.38 (д, J = 8.1 Гц, 1H, H-arom-4), 7.28 (t, J = 7.9 Гц, 1H, H-arom-6), 3.43 (8H, Bu4N), 2.24 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.81 (8H, Bu4N), 1.44 (8H, Bu4N), 0.97 (12H, Bu4N). 13C{H} ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 164.2 (NH=C(NH)–CH3), 139.6 (Carom–N), 136.4, 134.0, 132.2, 124.9 (Carom–H), 94.7 (C–I), 59.5 (Bu4N), 24.5 (Bu4N), 20.4 (Bu4N), 19.2 (NH=C(NH)–CH3), 14.0 (Bu4N). ИК-спектр (KBr, см−1): 3355, 3340, 3286 ν(N–H), 2462 ν(B–H), 1635 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 377.1528 (найдено для [B10H9(NH=C(NH–3-C6H4I)CH3)], вычислено для {[A]-} 377.1512).

(Bu4N)[2-B10H9(NH=C(NH–4-C6H4I)CH3)] (4) получали по аналогичной методике. Продукт перекристаллизовывали из смеси AcOH (30%-ный водный раствор)/этиловый спирт. Выход 0.211 г (68 %).

11B ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 2.4 (д, 1B, B(10), JB–H = 148 Гц), –5.4 (д, 1B, B(1), JB–H = 143 Гц), –16.0 (с, 1B, B(2)), –24.8 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 134 Гц), –27.9 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 147 Гц). 1H ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 10.27 (c, 1H, NH=C(NH)–CH3), 7.84 (д, J = 8.7 Гц, 2H, H-arom-2,6), 7.44 (уш. c, 1H, NH=C(NH2)–CH3), 7.16 (д, J = 8.6 Гц, 3H, H-arom-3,5), 3.43 (8H, Bu4N), 2.23 (с, 3H, NH=C(NH)–CH3), 1.80 (8H, Bu4N), 1.43 (8H, Bu4N), 0.97 (12H, Bu4N). 13C{H} ЯМР-спектр ((CD3)2CO, δ, м.д.): 164.1 (NH=C(NH)–CH3), 139.5 (Carom–H), 138.2 (Carom–N), 127.3 (Carom–H), 91.6 (C–I), 59.5 (Bu4N), 24.5 (Bu4N), 20.4 (Bu4N), 19.2 (NH=C(NH)–CH3), 14.0 (Bu4N). ИК-спектр (KBr, см−1): 3352, 3340. 3295 ν(N–H), 2458 ν(B–H), 1644 ν(C=N). MS(ESI) m/z = 377.1532 (найдено для [B10H9(NH=C(NH–4-C6H4I)CH3)], вычислено для {[A]-} 377.1512).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Изомеры иоданилина являются важными синтетическими предшественниками множества классов соединений – алкинов, гетероциклов различного строения [35–38]. Одной из целей получения производных на основе клозо-декаборатного аниона и иоданилинов является дальнейшая модификация по методу Соногаширы для получения терминальных этинильных групп.

В ходе исследования установлено, что реакции протекают в довольно мягких условиях. Так, мета- и пара-изомеры иоданилина полностью иминоацилируются в среде дихлорметана при 40°С за 2 ч. Однако орто-изомер отличается более низкой реакционной способностью, что связано со стерическими затруднениями и дополнительной координацией [39]. Реакция протекает при нагревании до 80°С в среде ацетонитрила в течение 6 ч и в присутствии существенного избытка нуклеофильного реагента. Во избежание побочных процессов окисления реакционные смеси предварительно обезгаживали и реакции проводили в атмосфере аргона по схеме, представленной на рис. 1.

 

Рис. 1. Общая схема реакции.

 

За ходом процесса наблюдали с помощью 11B{1H} ЯМР-спектроскопии. Полную конверсию исходного нитрилиевого производного фиксировали по изменению химических сдвигов от атома бора при заместителе и апикальных атомов бора. Наблюдаемая спектральная картина полностью согласуется с ранее полученными амидинами на основе ароматических аминов [40–42].

Строение полученного продукта определяли с помощью мультиядерной ЯМР- и ИК-спектроскопии, ESI-масс-спектрометрии высокого разрешения. В спектрах 1H ЯМР амидинов наблюдаются сигналы ароматических протонов дизамещенных фенильных колец (рис. 2). При этом вид спектров и мультиплетность сигналов характерны для орто-, мета- и пара-изомеров. Амидиновый фрагмент представлен двумя уширенными синглетами в области 10.2–9.8 и 7.4–7.5 м.д.

 

Рис. 2. Фрагмент 1H ЯМР-спектров соединений 2 (а), 3 (б), 4 (в).

 

Ряд характеристичных полос поглощения также наблюдается в ИК-спектрах. Амидиновый фрагмент представлен набором полос поглощения валентных колебаний связей N–H в области 3400–3200 см–1 и полосой поглощения валентных колебаний связи C=N в области 1650–1630 см–1. В ИК-спектрах поглощения продуктов реакции присутствует полоса поглощения валентных колебаний связи B–H кластерного фрагмента в области 2500–2450 см–1.

Структура соединения 2 установлена методом РСА монокристалла. Структура состоит из тетрабутиламмониевых катионов и анионов амидинового типа [2-B10H9NH=C(CH3)NH(2-C6H4I)]–. В структуре аниона фрагмент 2-C6H4I разупорядочен, что связано с вращением плоскости бензольного кольца. Соотношение заселенностей составляет 0.85 : 0.1 : 0.05. В анионе экзополиэдрический заместитель располагается в экваториальном поясе (рис. 3). Амидиновый заместитель имеет характеристики, сходные с таковыми для ранее установленных структур [40]. Длина связи B(2)–N(1) составляет 1.524 Å, что соответствует ординарной связи. Фрагмент N(1)–C(1)–N(2) плоский, а связи углерод–азот имеют промежуточный порядок (C(1)–N(1) 1.304, C(1)–N(2) 1.326 Å). Амидиновый заместитель имеет Z-конфигурацию, стабилизированную диводородной связью N(2)H(2)…H(3)B(3) (длина 2.17 Å) (рис. 3). Замещенное фенильное кольцо также плоское, длины связей С(ar)–C(ar) равны и составляют 1.39 Å.

 

Рис. 3. Строение аниона [2-B10H9NH=C(CH3)NH(2-C6H4I)]– по данным РСА монокристалла.

 

В структуре наблюдаются два типа нековалентных межмолекулярных взаимодействий (рис. 4). Диводородные связи между иминным протоном и атомами водорода соседнего кластера N(1)H(1)…H′(5)B′(5) и N(1)H(1)…H′(9)B′(9) (длины связей 2.27 и 2.30 Å соответственно) объединяют анионы в центросимметричные димеры. Межмолекулярные связи между атомом водорода фенильного кольца и атомами водорода кластерного остова С(6A)H(6A)…H′(8)B′(8) и С(6A)H(6A)…H′(10)B′(10) (длины связей 2.27 и 2.53 Å соответственно) отвечают за образование полимерных цепочек из анионов.

 

Рис. 4. Супрамолекулярные взаимодействия в структуре 2.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, в работе изучен процесс нуклеофильного присоединения изомеров иоданилина к нитрилиевому производному клозо-декаборатного аниона. Предложена методика введения в целевой продукт функциональных групп, в частности галогенидных, способных к дальнейшим модификациям.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Работа выполнена с использованием оборудования ЦКП ФМИ ИОНХ РАН, функционирующего при поддержке государственного задания ИОНХ РАН в области фундаментальных научных исследований.

ФИНАНСИРОВАНИЕ РАБОТЫ

Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (грант № 21-73-10292), https://rscf.ru/project/21-73-10292/

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

×

About the authors

A. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. V. Nelyubin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. A. Selivanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. Yu. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. S. Kubasov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

I. N. Klyukin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

K. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. T. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

References

  1. Wang Z., Wang Z., Ma X. et al. // Int. J. Hydrogen. Energy. 2021. V. 46. № 60. P. 30750. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.06.196
  2. Wang Z., Liu Y., Zhang H. et al. // J. Colloid. Interface Sci. 2020. V. 566. P. 135. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.01.047
  3. Duchêne L., Kühnel R.S., Rentsch D. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 30. P. 4195. https://doi.org/10.1039/c7cc00794a
  4. Gigante A., Duchêne L., Moury R. et al. // ChemSusChem. 2019. V. 12. № 21. P. 4832. https://doi.org/10.1002/cssc.201902152
  5. Duchêne L., Lunghammer S., Burankova T. et al. // Chem. Mater. 2019. V. 31. № 9. P. 3449. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.9b00610
  6. Shakirova O.G., Lavrenova L.G., Bogomyakov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 7. P. 786. https://doi.org/10.1134/S003602361507013X
  7. Lavrenova L.G., Shakirova O.G. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 690. https://doi.org/10.1134/S0036023623600764
  8. Malinina E.A., Myshletsov I.I., Buzanov G.A. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 1. https://doi.org/10.3390/molecules28010453
  9. Yorov K.E., Zhdanov A.P., Kamilov R.Kh. et al. // ACS Appl. Nano Mater. 2022. V. 5. № 8. P. 11529. https://doi.org/10.1021/acsanm.2c02550
  10. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Malinina E.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 1. P. 28. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  11. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  12. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  13. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  14. Las’kova Yu.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 621. https://doi.org/10.1134/S0036023623600612
  15. International Atomic Energy Agency, Advances in Boron Neutron Capture Therapy, 2023. https://www.iaea.org/publications/15339/advances-in-boron-neutron-capture-therapy (accessed December 12, 2023).
  16. Igaki H., Murakami N., Nakamura S. et al. // Clin. Transl. Radiat. Oncol. 2022. V. 33. P. 128. https://doi.org/10.1016/j.ctro.2022.02.006
  17. Zhang Z., Chong Y., Liu Y. et al. // Cancers (Basel). 2023. V. 15. № 16. P. 4060. https://doi.org/10.3390/cancers15164060
  18. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  19. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  20. Prikaznov A.V., Shmal’ko A.V., Sivaev I.B. et al. // Polyhedron. 2011. V. 30. № 9. P. 1494. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.02.055
  21. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  22. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  23. Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
  24. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 1. https://doi.org/10.3390/molecules23123137
  25. Feakes D.A., Shelly K., Knobler C.B. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006. V. 91. № 8. P. 3029. https://doi.org/10.1073/pnas.91.8.3029
  26. Bregadze V.I., Sivaev I.B., Dubey R.D. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 61. P. 13832. https://doi.org/10.1002/chem.201905083
  27. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5
  28. Wang Y., Xu Y., Yang J. et al. // Mater. Chem. Front. 2021. V. 5. № 6. P. 2771. https://doi.org/10.1039/d0qm00867b
  29. Popova Т.V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 74. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  30. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  31. Sheldrick G.M. SADABS, Version 2008/1. Bruker AXS Inc., Germany.
  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  34. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  35. Lavastre O., Cabioch S., Dixneuf P.H. et al. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 22. P. 7595. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00451-1
  36. Duval R., Kolb S., Braud E. et al. // J. Comb. Chem. 2009. V. 11. № 6. P. 947. https://doi.org/10.1021/cc900140f
  37. Zhao H., He W., Yao R. et al. // Adv. Synth. Catal. 2014. V. 356. № 14–15. P. 3092. https://doi.org/10.1002/adsc.201400381
  38. da Silva G., Luz A.F.S., Duarte D. et al. // ChemMedChem. 2023. V. 18. № 17. https://doi.org/10.1002/cmdc.202300264
  39. Beladhria A., Beydoun K., Ammar H. et al. // Synthesis (Stuttg.). 2012. V. 44. № 14. P. 2264. https://doi.org/10.1055/s-0031-1291124
  40. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  41. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 194. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0413-1
  42. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. https://doi.org/10.6060/mhc171254z

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. General scheme of the reaction.

Download (100KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Fragment of 1H NMR spectra of compounds 2 (a), 3 (b), 4 (c).

Download (183KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Structure of the anion [2-B10H9NH=C(CH3)NH(2-C6H4I)]- based on single crystal PCA data.

Download (149KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Supramolecular interactions in structure 2.

Download (259KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».