Chemical Generation And Reactivity Of Highly Oxidized Oxo-Species Of Water-Soluble µ-Carbide Dimer Ruthenium(IV)Phthalocyaninate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The chemical generation of highly oxidized species of µ-carbido dimer water-soluble ruthenium sulfophthalocyaninate in reaction with tert-butyl hydroperoxide was studied using spectral methods. The regularities of the active species formation have been established and a reaction mechanism has been proposed. The coordinating ability of the dimeric complex is shown to determine the possibility of the π-radical cation and diradical cation species formation. The influence of peroxide concentration and pH of the medium on the type of the generated active species capable of oxidizing not only synthetic dye, but also organic peroxide, is demonstrated.

Full Text

Restricted Access

About the authors

S. V. Zaitseva

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Science

Author for correspondence.
Email: svz@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153045

S. A. Zdanovich

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Science

Email: svz@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153045

V. S. Sukharev

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: svz@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

O. I. Koifman

G. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Science; N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: svz@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153045; Moscow, 119991

References

  1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry / Ed. Ortiz de Montellano P.R. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2005. 690 p. https://doi.org/10.1007/b139087
  2. Denisov I.G., Makris T.M., Sligar S.G. et al. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 6. P. 2253. https://doi.org/10.1021/cr0307143
  3. Fumito T., Mikiya M., Shinya N. et al. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 226. № 1–2. P. 219. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00444-1
  4. Eric R., Alexandra L., Mélanie Q. et al. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178–180. P. 1407. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00148-9
  5. Meunier B., de Visser S.P., Shaik S. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 9. P. 3947. https://doi.org/10.1021/cr020443g
  6. Omura K., Aiba Y., Suzuki K. et al. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 18. P. 11108. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c01345
  7. Bhunia S., Ghatak A., Dey A. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 14. P. 12370. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c01021
  8. Nam W. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 522. https://doi.org/10.1021/ar70002
  9. Kent M.U., Jushchhyshyn I.M., Hollenberg F.P. // Curr. Drug Metab. 2001. V. 2. № 3. P. 215. https://dx.doi.org/10.2174/1389200013338478
  10. John B.S., Stephen G.S., Dominick L.C. // Pharmacol. Ther. 1981. V. 12. № 1. P. 43. https://doi.org/10.1016/0163-7258(81)90075-9
  11. Nam W., Ryu Y.O., Song W.J. // J. Biol. Inorg. Chem. 2004. V. 9. № 6. P. 654. https://doi.org/10.1007/s00775-004-0577-5
  12. Nam W., Lim M.H., Lee H.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 28. P. 6641. https://doi.org/10.1021/ja000289k
  13. Collman J.P., Chien A.S., Eberspacher T.A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 45. P. 11098. https://doi.org/10.1021/ja000961d
  14. Collman J.P., Zeng L., Decréau R.A. // Chem. Commun. 2003. P. 2974. http://dx.doi.org/10.1039/B310763A
  15. Nam W., Jin S.W., Lim M.H. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. № 14. P. 3647. https://doi.org/10.1021/ic011145p
  16. Shaik S., Hirao H., Kumar D. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 532. https://doi.org/10.1021/ar600042c
  17. Franke A., Fertinger C., van Eldik R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 28. P. 5238. https://doi.org/10.1002/anie.200800907
  18. Hessenauer-Ilicheva N., Franke A., Wolak M. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 45. P. 12447. https://doi.org/10.1002/chem.200901712
  19. Baglia R.A., Zaragoza J.P.T., Goldberg D.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 21. P. 13320. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00180
  20. Huang X., Groves J.T. // Chem. Rev. 2018. V. 118. 5. P. 2491. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00373
  21. Guo M., Corona T., Ray K. et al. // ACS Cent. Sci. 2019. V. 5. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1021/acscentsci.8b00698
  22. Cipriano L.A., Di Liberto G., Pacchioni G. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 19. P. 11682. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c03020
  23. Groves J.T., Myers R.S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 18. P. 5791. https://doi.org/10.1021/ja00356a016
  24. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. № 4. P. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
  25. Kang Y., Chen H., Jeong Y.J. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 39. P. 10039. https://doi.org/10.1002/chem.200901238
  26. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 2. P. 135. https://doi.org/10.6060/mhc180276a
  27. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2019. 848 с. ISBN 978-5-9710-6952-2
  28. Christendat D, David M.-A., Morin S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2005. V. 9. № 9. P. 626. https://doi.org/10.1142/S1088424605000733
  29. Balkus K.J., Eissa M., Lavado R. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. V. 94. P. 713. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(06)81288-7
  30. Balkus K.J.Jr., Eissa M., Levado R. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 43. P. 10753. https://doi.org/10.1021/ja00148a022
  31. Alexiou C., Lever A.B.P. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216–217. P. 45. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00350-2
  32. Rawling T., McDonagh A. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 9–10. P. 1128. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.011
  33. Cammidge A.N., Berber G., Chambrier I. et al. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 16. P. 4067. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.02.027
  34. Cailler L.P., Clémancey M., Barilone J. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 2. P. 1104. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b02718
  35. Kroitor A.P., Cailler L.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 45. P. 15651. http://dx.doi.org/10.1039/C7DT03703A
  36. Зайцева С.В., Зданович С.А., Тюрин Д.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 3. С. 294. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030175
  37. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 912. P. 121164. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121164
  38. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // Polyhedron. 2022. V. 217. P. 115739. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115739
  39. Sorokin A.B. // Catal. Today. 2021. V. 373. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2021.03.016
  40. Capobianchi A., Paoletti A.M., Pennesi G. et al. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 21. P. 4635. https://doi.org/10.1021/ic00099a013
  41. Cailler L.P., Kroitor A.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 6. P. 2023. http://dx.doi.org/10.1039/D0DT04090H
  42. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Тюляева Е.Ю. и др. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1692. http://dx.doi.org/10.1134/S0044453718110390
  43. Зайцева С.В., Симонова О.Р., Зданович С.А. и др. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 55. http://dx.doi.org/10.6060/mhc180173s
  44. Тюрин Д.В., Зайцева С.В., Кудрик Е.В. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 5. С. 723. https://doi.org/10.7868/S0044453718050084
  45. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A. et al. // J. Mol. Liq. 2019. V. 287. P. 111023. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111023
  46. Kienast A., Galich L., Murray K.S. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. V. 1. № 2. P. 141. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199704)1: 2%3C141::AID-JPP18%3E3.0.CO;2-M
  47. Kluson P., Drobek M., Kalaji A. et al. // Res. Chem. Intermed. 2009. V. 35. № 1. P. 103. https://doi.org/10.1007/s11164-008-0003-7
  48. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188
  49. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  50. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. № 11. P. 4814. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725
  51. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н.М., Сергеева Г.Б. М.: Высш. шк., 1980. 375с.
  52. Kutsybala D.S., Shokurov A.V., Kroitor A.P. et al. // Macroheterocycles. 2021. V. 14. № 1. P. 51. https://doi.org/10.6060/mhc210234
  53. Nyokong T., Gasyna Z., Stillman M.J. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 7. P. 1087. https://doi.org/10.1021/ic00254a025
  54. Hanack M., Osío-Barcina J., Witke E. et al. // Synthesis. 1992. V. 1992. № 01-02. P. 211. https://doi.org/10.1055/s-1992-34149
  55. Singh A.K., Usman M., Sarkar S. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 21. P. 16492. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02331
  56. Sil D., Dey S., Kumar A. et al. // Chem. Sci. 2016. V. 7. № 2. P. 1212. https://doi.org/10.1039/c5sc03120f
  57. Гришина Е.Г., Макарова А.С., Кудрик Е.В. и др. // Журн. физ. химии. 2016. Т. 90. № 3. С. 477. https://doi.org/10.7868/S0044453716030134
  58. Sugishima M., Sakamoto H., Higashimoto Y. et al. // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. № 34. P. 32352. https://doi.org/10.1074/jbc.M303682200
  59. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Койфман О.И. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 6. С. 992. https://doi.org/10.1134/S1070363216060177
  60. Pedersen C.J. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 2. P. 127. https://doi.org/10.1021/jo01353a005
  61. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds / Handbook of Vibrational Spectroscopy. Eds Chalmers J.M., Griffiths P.R. John Wiley & Sons, 2006. P. 1872. https://doi.org/10.1002/0470027320.s4104
  62. Chlistunoff J., Sansiñena J.-M. // J. Phys. Chem. C. 2014. V. 118. № 33. P. 19139. https://doi.org/10.1021/jp5044249
  63. Podgorski M.N., Coleman T., Churchman L.R. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 72. P. e202202428. https://doi.org/10.1002/chem.202202428
  64. Coleman T., Kirk A.M., Chao R.R. et al. // ACS Catal. 2021. V. 11. № 4. P. 1995. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c04872
  65. Fertinger C., Hessenauer-Ilicheva N., Franke A. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 48. P. 13435. https://doi.org/10.1002/chem.200901804
  66. Rayati S., Sheybanifard Z. // C.R. Chim. 2016. V. 19. № 3. P. 371. https://doi.org/10.1016/j.crci.2015.12.001
  67. Liang L., Cheng L., Zhang Y. et al. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 28509. https://doi.org/10.1039/d0ra03125a
  68. Li H., Gong Y., Huang Q. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. № 44. P. 15560. https://doi.org/10.1021/ie401503u

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (76KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (193KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. Change in the ESP of the μ-carbidodimeric ruthenium(IV) sulfophthalocyaninate (C1 = 5.6 × 10-6 mol/l) during reaction with tBuOOH in water at 295 K: a) CtBuOOH = 3.68 × 10-3 mol/l; a') EPR spectrum of compound 2 at 120K; a") distribution spin density of form 2; b) StBuOOH = 6.4 × 10-2 mol/l; c) StBuOOH = 1.2 × 10-1 mol/l; spectral curves: 1 – the initial dimer 1; 2 – π-cation radical (one–electron oxidized form 2); 3 - dication-diradical (two-electron oxidized form 3); 4 – reduced form 2'.

Download (282KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. IR spectra of aqueous solution 1 (C1 = 5.6 × 10-6 mol/l) (a), mixtures 1/tBuOOH (StBuOOH = 5.8 × 10-3 mol/l) (b), mixtures 1/tBuOOH (StBuOOH = 6.4 × 10-2 mol/l) (c), buffer solution of a mixture of 1/tBuOOH at pH 9 (CtBuOOH = = 9.83 × 10-3 mol/l) (g).

Download (220KB)
Indexing metadata
6. Fig. 3. Mass spectrum of the reaction mixture 1/tBuOOH (CtBuOOH = (0.9–6) × 10-2 mol/l): a) an aqueous solution; b) a buffer solution at pH 9.

Download (230KB)
Indexing metadata
7. Fig. 4. Change of ESP complex 1 (C1 = 5.6 × 10-6 mol/l) during reaction with tert-butylhydroperoxide (CtBuOOH = 9.83 × 10-3 mol/l) in buffer solution (pH 9) at 295 K: formation of alkyl peroxo complex (a), dependence of ln (C0/C0) on τ in the band at λ = 605 nm (a'); formation of a dication-diradical from an alkyl peroxo complex (b); spectral curves: 1 – the initial dimer, 2 – alkylperoxocomplex 4, 3 – dication-diradical 3.

Download (132KB)
Indexing metadata
8. Fig. 5. Dependence of lgkef–lgCtBuOOH for reaction 1 (C1 = 5.6 × 10-6 mol/L) with tBuOOH: 1 – one-electron oxidation of the complex (StBuOOH = 3.68 × 10-3 ÷ ÷ 1.2 × 10-2 mol/L); 2 – two-electron oxidation of the complex (StBuOOH = 3.85 × 10-2 ÷ 8.8 × 10-2 mol/l).

Download (53KB)
Indexing metadata
9. Fig. 6. Changes in the ESP of the dye during its oxidative conversion in the presence of active forms of complex 1 (C1 = 5.6 × 10-6 mol/l, CtBuOOH = 3.68 × × 10-3-6.2 × 10-2 mol/L) at 298 K: a – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10–4 mol/l)/form 4 in buffer solution (pH 9): 1 – immediately after adding the dye, 2 – after 5 minutes; b – OrangeII/ form 3: 1 – immediately after adding the dye, 2 – after 18 minutes; c – RB/ form 3 (CRB = 1.7 × 10-5 mol / l): 1 – immediately after adding the dye, 2 – after 36 minutes.

Download (226KB)
Indexing metadata
10. Fig. 7. Dependence of ln(C0/Cτ) on time (τ) for the oxidation reaction of OrangeII in the band at λ = 485 nm: 1 – with form 4, 2 – with form 3, 3 – with form 2.

Download (48KB)
Indexing metadata
11. Figure 8. Conversion of the dye (%) with its periodic addition to the active form of complex 1: a – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10-4 mol/l) in the presence of form 4; b – RB (CRB = 1.7 × 10-5 mol/l) in the presence of form 3; c – change in the value of kef when conducting six OrangeII conversion cycles involving forms 2-4.

Download (185KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».