The substituted derivative of closo-dodecaborate anion based on para-iodo-L-phenylalanine is a novel compound for BNCT with CT imaging capability

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A substituted derivative of closo-dodecaborate anion [B12H11NH=C(CH3)NHCH2CH-4-I-C6H4(COOCH3)]– containing in its structure elements for vector delivery and diagnostics by beam imaging methods was obtained. The structure of the co-compound was established by multinuclear NMR spectroscopy and ESI-mass spectrometry. For aqueous solutions of the compound Na[B12H11NH=C(CH3)NHCH2CH-4-I-C6H4(COOCH3)], the X-ray density was measured and the distribution of the drug in the organs of laboratory animals was studied by computer tomography.

About the authors

М. N. Ryabchikova

National Research University Higher School of Economics

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

А. V. Nelyubin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

Yu. А. Finogenova

Blokhin National Medical Research Center of Oncology, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

V. А. Skribitsky

Blokhin National Medical Research Center of Oncology, Ministry of Health of the Russian Federation; National Research Nuclear University MEPhI (Moscow Engineering Physics Institute)

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

А. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

А. А. Lipengolts

Blokhin National Medical Research Center of Oncology, Ministry of Health of the Russian Federation; National Research Nuclear University MEPhI (Moscow Engineering Physics Institute)

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

Е. Yu. Grigorieva

Blokhin National Medical Research Center of Oncology, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

К. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

N. Т. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Kumar R., Shin W.S., Sunwoo K. et al. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. № 19. P. 6670. https://doi.org/10.1039/c5cs00224a
  2. Huang H., Lovell J.F. // Adv. Funct. Mater. 2017. V. 27. № 2. P. 1603524. https://doi.org/10.1002/adfm.201603524
  3. Nicolson F., Kircher M.F. // Molecular Imaging: Principles and Practice / Eds. Ross B.D., Gambhir S.S. Academic Press, 2021. P. 655. P. 655. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-816386-3.00040-5
  4. Las’kova Yu.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 621. https://doi.org/10.1134/S0036023623600612
  5. Lipengolts A.A., Finogenova Y.A., Skribitsky V.A. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 24. № 1. P. 70. https://doi.org/10.3390/ijms24010070
  6. Skribitsky V.A., Finogenova Yu.A., Lipengolts A.A. et al. // Phys. Atom. Nuclei. 2022. V. 85. № 9. P. 1598. https://doi.org/10.1134/S1063778822090356
  7. Lux F., Sancey L., Bianchi A. et al. // Nanomedicine. 2015. V. 10. № 11. P. 1801. https://doi.org/10.2217/nnm.15.30
  8. Popova T.V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 74. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  9. Li J., Shi Y., Zhang Z. et al. // Bioconjugate Chem. 2019. V. 30. № 11. P. 2870. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00578
  10. Kuthala N., Vankayala R., Li Y.N. et al. // Adv. Mater. 2017. V. 29. № 31. P. 1700850. https://doi.org/10.1002/adma.201700850
  11. Hoffmann S., Justus E., Ratajski M. et al. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 11. P. 2757. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.02.037
  12. Justus E., Vöge A., Gabel D. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. № 33. P. 5245. https://doi.org/10.1002/ejic.200800770
  13. Sivaev I.B., Bruskin A.B., Nesterov V.V. et al. // Inorg. Chem. 1999. V. 38. № 25. P. 5887. https://doi.org/10.1021/ic990013h
  14. Goswami L., Ma L., Chakravarty S. et al. // Inorg. Chem. 2012. V. 52. № 4. P. 1694. https://doi.org/10.1021/ic3017613
  15. Goswami L.N., Chakravarty S., Cai Q.Y. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2021. V. 4. № 9. P. 6658. https://doi.org/10.1021/acsabm.1c00717.
  16. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluor. 2021. V. 31. № 1. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895–020–02637–5
  17. Iguchi Y., Michiue H., Kitamatsu M. et al. // Biomaterials. 2015. V. 56. P. 10. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2015.03.061
  18. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 11. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/b715363e
  19. Prikaznov A.V., Bragin V.I., Davydova M.N. et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2007. V. 72. № 12. P. 1689. https://doi.org/10.1135/cccc20071689
  20. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  21. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  22. Nelyubin A.V., Sokolov M.S., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1751. https://doi.org/10.1134/S003602362260109X
  23. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096
  24. Nelyubin A.V., Klyukvin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 684. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
  25. Himmelspach A., Finze M., Vöge A. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2012. V. 638. № 3–4. P. 512. https://doi.org/10.1002/zaac.201100458
  26. Peymann T., Knobler C.B., Hawthorne M.F. // Inorg. Chem. 1998. V. 37. № 7. P. 1544. https://doi.org/10.1021/ic9712075
  27. Kultyshev R.G., Liu S., Leung H.T. et al. // Inorg. Chem. 2003. V. 42. № 10. P. 3199. https://doi.org/10.1021/ic020600u
  28. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 6. P. 795. https://doi.org/10.1134/S0036023620060133
  29. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  30. Tokarz P., Kaszyński P., Domagała S. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 70. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.07.035
  31. Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
  32. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Inorganics (Basel). 2022. V. 10. № 11. P. 196. https://doi.org/10.3390/inorganics10110196
  33. Detta A., Cruickshank G.S. // Cancer Res. 2009. V. 69. № 5. P. 2126. https://doi.org/10.1158/0008–5472.CAN-08–2345
  34. Boyle T.P., Bremner J.B., Coates J.A. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2009. V. 44. № 3. P. 1001. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.07.001

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».