Synthesis of 1,10-disulfanyl-closo-decaborate anion and its tetraacetylamidedisulfonium derivative

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method has been proposed for the preparation of 1,10-disulfanyl-closo-decaborate anion [1,10-B10H8(SH)2]2-(3). This compound can be easily prepared in several steps. The first stage consists of selective introduction of the zwitterion of iodine at the apical vertices into the closo-decaborate anion (1,10-B10H8(IPh)2(1)). At the second stage, this group is replaced by thiodimethylformamide (1,10-B10H8(SCHNMe2)2(2)). At the last third stage, the resulting derivative undergoes hydrazinolysis at the substituted position with the formation of 1,10-disulfanyl-closo-decaborate anion. This compound in its reaction properties is very close to the substituted 2-sulfanyl-closo-decaborate anion at the equatorial position [2-B10H9(SH)]2-, which can easily undergo an alkylation reaction in the presence of a base. Bromoacetamide was used as an example, which made it possible to obtain a tetraacetylamide di-sulfonium derivative of the closo-decaborate anion (1,10-B10H8(S(CH2C(O)NH2)2)2(4)). The resulting compounds were characterized using multinuclear NMR spectroscopy on 11B, 1H, 13C nuclei, IR spectroscopy and elemental analysis. The structures of compounds 2, 3, 4 were determined by X-ray diffraction analysis. Based on X-ray diffraction data and Hirschfeld surface analysis, crystal packing and intermolecular interactions in compound 4 were studied.

About the authors

А. V. Golubev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Author for correspondence.
Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow

D. V. Baltovskaya

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry; Mendeleev University of Chemical Technology of Russia

Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

А. S. Kubasov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow

А. Yu. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow

К. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow

N. Т. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: golalekseival@mail.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Hawthorne M.F. // Angew. Chem. Int. Ed. English. 1993. V. 32. № 7. P. 950. https://doi.org/10.1002/anie.199309501
  2. Sivaev I.B., Bregadze V.V. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. № 11. P. 1433. https://doi.org/10.1002/ejic.200900003
  3. Ali F., S Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
  4. Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
  5. Gao S., Zhu Y., Hosmane N. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine / Eds. Hey-Hawkins E., Teixidor C.V. Hoboken: Wiley, 2018. P. 371. https://doi.org/10.1002/9781119275602.ch3.4
  6. Matveev E.Y., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  7. Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/c1nj20228f
  8. Malinina E.A., Myshletsov I.I., Buzanov G.A. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 1. P. 453. https://doi.org/10.3390/molecules28010453
  9. Avdeeva V.V., Polyakova I.N., Vologzhanina A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 9. P. 1125. https://doi.org/10.1134/S0036023616090023
  10. Shakirova O.G., Daletskii V.A., Lavrenova L.G. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2013. V. 58. № 6. P. 650. https://doi.org/10.1134/S0036023613060211
  11. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 13. P. 1673. https://doi.org/10.1134/S0036023617130022
  12. Avdeeva V.V., Kubasov A.S., Korolenko S.E. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 5. P. 628. https://doi.org/10.1134/S0036023622050023
  13. Golubev A.V., Kubasov A.S., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 657. https://doi.org/10.1134/S0036023623600314
  14. Knapp C. // Comprehensive Inorganic Chemistry II: From Elements to Applications / Eds. Reedijk J., Poeppelmeier K.R. Elsevier, 2013. P. 651. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-097774-4.00125-X
  15. Justus E., Vöge A., Gabel D. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. № 33. P. 5245. https://doi.org/10.1002/ejic.200800770
  16. Nieuwenhuyzen M., Seddon K.R., Teixidor F. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. № 3. P. 889. https://doi.org/10.1021/ic801448w
  17. Green M.D., Long T.E. // Polym. Rev. 2009. V. 49. № 4. P. 291. https://doi.org/10.1080/15583720903288914
  18. Kopytin A.V., Zhizhin K.Y., Urusov Y.I. et al. // J. Anal. Chem. 2011. V. 66. № 7. P. 666. https://doi.org/10.1134/s1061934811070070
  19. Spokoyny A.M. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 5. P. 903. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-13-01-13
  20. Turyshev E.S., Kopytin A.V., Zhizhin K.Y. et al. // Talanta. 2022. V. 241. P. 123239. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2022.123239
  21. Bae Y.S., Spokoyny A.M., Farha O.K. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 20. P. 3478. https://doi.org/10.1039/b927499e
  22. Dziedzic R.M., Waddington M.A., Lee S.E. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. № 8. P. 6825. https://doi.org/10.1021/acsami.7b19302
  23. Stogniy M.Y., Bogdanova E.V., Anufriev S.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1537. https://doi.org/10.1134/S0036023622600848
  24. Matveev E.Y., Levitskaya V.Y., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 12. P. 1928. https://doi.org/10.1134/S0036023622601532
  25. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 658. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
  26. Voinova V.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 3. P. 295. https://doi.org/10.1134/S0036023621030190
  27. Golub I.E., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 11. P. 1639. https://doi.org/10.1134/S0036023621110073
  28. Knoth W.H. // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 5. P. 935. https://doi.org/10.1021/ja00957a013
  29. Wright J., Kaczmarczyk A. // Inorg. Chem. 1973. V. 12. № 6. P. 1972.
  30. Kaszynski P., Huang J., Jenkins G.S. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 260. № 1. P. 315. https://doi.org/10.1080/10587259508038705
  31. Ringstrand B., Kaszyński P. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. № 2. P. 214.
  32. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
  33. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  34. Hietsoi O., Kapuściński S.P., Friedli A.C. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1284. P. 135324. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135324
  35. Kapuściński S., Hietsoi O., Pietrzak A. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 6. P. 851. https://doi.org/10.1039/d1cc06485a
  36. Jankowiak A., Kanazawa J., Kaszynski P. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 747. P. 195. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.05.034
  37. Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
  38. Ringstrand B., Jankowiak A., Johnson L.E. et al. // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. № 11. P. 4874. https://doi.org/10.1039/c2jm15448j
  39. Guschlbauer J., Shaughnessy K.H., Pietrzak A. et al. // Organometallics. 2021. V. 40. № 15. P. 2504. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.1c00269
  40. Voinova V.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 678. https://doi.org/10.1134/S003602362360017X
  41. Muetterties E.L., Balthis J.H., Chia Y.T. et al. // Inorg. Chem. 1964. V. 3. № 3. P. 444. https://doi.org/10.1021/ic50013a030
  42. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison, 2018.
  43. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  44. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  46. Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
  47. Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
  48. Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».