Nucleophilic Addition of Aliphatic Diamines NH2(CH2)nNH2 (n = 6, 9) to Nitrilium Derivatives of the closo-Decaborate Anion [2-B10H9NCR]– (R = CH3, C2H5, nC3H7)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of a number of nitrilium derivatives of the closo-decaborate anion with hexamethylene- and nonamethylenediamine has been studied. It has been shown that the process proceeds with the functionalization of both amino groups of the nucleophile to form amidines of the type (Bu4N)2[B10H9NH=C(R)NH (CH2)nNH(R)C=NHB10H9] (R = CH3, C2H5, nC3H7; n = 6, 9). Target compounds have been characterized by high resolution multinuclear NMR and ESI mass spectrometry.

About the authors

V. V. Voinova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

N. A. Selivanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

A. Yu. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

I. N. Klyukin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

A. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

K. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

N. T. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Wang Z., Liu Y., Zhang H. et al. // J. Colloid. Interface Sci. 2020. V. 566. P. 135. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.01.047
  2. Wang L., Sun W., Duttwyler S. et al. // J. Solid State Chem. 2021. V. 299. P. 122167. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2021.122167
  3. Wang Z., Wang Z., Ma X. et al. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. № 60. P. 30750. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.06.196
  4. Deng X., Yao F., Wang Z. et al. // J. Mater. Chem. A. 2023. V. 11. № 2. P. 809. https://doi.org/10.1039/D2TA07827A
  5. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
  6. Korolenko S.E., Zhuravlev K.P., Tsaryuk V.I. et al. // J. Lumin. 2021. V. 237. P. 118156. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2021.118156
  7. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165
  8. Duchêne L., Remhof A., Hagemann H. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 25. P. 782. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.08.032
  9. Toyama N., Kim S., Oguchi H. et al. // J. Energy Chem. 2019. V. 38. P. 84. https://doi.org/10.1016/j.jechem.2019.01.009
  10. Brighi M., Murgia F., Łodziana Z. et al. // J. Power Sources. 2018. V. 404. № August. P. 7. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2018.09.085
  11. Moury R., Gigante A., Hagemann H. // Int. J. Hydrogen Energy. 2017. V. 42. № 35. P. 22417. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2017.02.044
  12. Deysher G., Chen Y.-T., Sayahpour B. et al. // ACS Appl. Mater Interfaces. 2022. V. 14. № 42. P. 47706. https://doi.org/10.1021/acsami.2c12759
  13. Evamarie Hey-Hawkins C.V.T. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine. John Wiley & Sons Ltd, 2018.
  14. Lin F., Shen Y., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 3. P. 551. https://doi.org/10.1002/chem.201703802
  15. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  16. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Malinina E.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 1. P. 28. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  17. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2022. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  18. Ali F., S Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
  19. Barth R.F., Mi P., Yang W. // Cancer Commun. 2018. V. 38. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1186/s40880-018-0299-7
  20. Yorov K.E., Zhdanov A.P., Kamilov R.Kh. et al. // ACS Appl Nano Mater. 2022. V. 5. № 8. P. 11529. https://doi.org/10.1021/acsanm.2c02550
  21. Stepanova M., Dobrodumov A., Averianov I. et al. // Polymers (Basel). 2022. V. 14. № 18. P. 3864. https://doi.org/10.3390/polym14183864
  22. Popova T.V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 74. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  23. Mishiro K., Imai S., Ematsu Y. et al. // J. Med. Chem. 2022. V. 65. № 24. P. 16741. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01586
  24. Zhizhin K.Yu., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
  25. Olid D., Núñez R., Viñas C. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 8. P. 3318. https://doi.org/10.1039/C2CS35441A
  26. Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Mustyatsa V.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. № 3. P. 556. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0125-0
  27. Zhdanov A.P., Zhdanova K.A., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2018. V. 139. P. 125. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.09.050
  28. Neumolotov N.K., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1583. https://doi.org/10.1134/S0036023622600861
  29. Naoufal D., Assi Z., Abdelhai E. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 383. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.10.033
  30. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  31. Rzeszotarska E., Novozhilova I., Kaszyński P. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 22. P. 14351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02477
  32. Kapuściński S., Hietsoi O., Pietrzak A. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 6. P. 851. https://doi.org/10.1039/D1CC06485A
  33. Hawthorne M.F., Shelly K., Li F. // Chem. Commun (Camb). 2002. № 6. P. 547. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12120120
  34. Avdeeva V.V., Buzin M.I., Dmitrienko A.O. et al. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 66. P. 16819. https://doi.org/10.1002/chem.201703285
  35. Naoufal D., Kodeih M., Cornu D. et al. // J. Organomet Chem. 2005. V. 690. № 11. P. 2787. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.01.041
  36. Bondarev O., Sevryugina Y.V., Jalisatgi S.S. et al. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 9935.
  37. Prikaznov A.V., Shmal’ko A.V., Sivaev I.B. et al. // Polyhedron. 2011. V. 30. № 9. P. 1494. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.02.055
  38. Matveev E.Yu., Retivov V.M., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 10. P. 1549. https://doi.org/10.1134/S0036023611100160
  39. Kubasov A.S., Matveev E.Yu., Retivov V.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 187. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0412-2
  40. Abi-Ghaida F., Laila Z., Ibrahim G. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. № 34. P. 13087. https://doi.org/10.1039/C4DT00772G
  41. Abi-Ghaida F., Clément S., Safa A. et al. // J. Nanomater. 2015. V. 2015. № 9. P. 1. https://doi.org/10.1155/2015/608432
  42. Wilbur D.S., Thakar M.S., Hamlin D.K. et al. // Bioconjugate Chem. 2009. V. 20. № 10. P. 1983. https://doi.org/10.1021/bc9000799
  43. Li Y., Hamlin D.K., Chyan M.-K. et al. // PLoS One. 2018. V. 13. № 10. P. E0205135. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0205135
  44. Klyukin I.N., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 10. https://doi.org/10.1134/S0036023620100113
  45. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. https://doi.org/10.6060/mhc171254z
  46. Daines E.A., Bolotin D.S., Bokach N.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 471. P. 372. https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.11.054
  47. Burianova V.K., Bolotin D.S., Mikherdov A.S. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 11. P. 8693. https://doi.org/10.1039/c8nj01018h
  48. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  49. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018
  50. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  51. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  52. Nelyubin A.V., Sokolov M.S., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1751. https://doi.org/10.1134/S003602362260109X

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (38KB)
Indexing metadata
3.

Download (151KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 В.В. Воинова, Н.А. Селиванов, А.Ю. Быков, И.Н. Клюкин, А.П. Жданов, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».