Protolytic and Complexing Properties of Isomeric N-(Pyridylethyl)taurines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New N-derivatives of taurine, N-[2-(2-pyridyl)ethyl]taurine (HL1) and N-[2-(4-pyridyl)ethyl]taurine (HL2) have been synthesized. Using the method of alkalimetric titration of aqueous solutions with pH potentiometric indication at I = 0.1 mol/L (KCl/KNO3) and T = 25 ± 1°C, the acid dissociation constants of functional groups in the composition of reagents have been determined (HL1: pKa0 = 3.80 ± 0.03, pKa1 = 8.67 ± 0.02, HL2: pKa0 = 4.80 ± 0.05, pKa1 = 8.18 ± 0.04). It has been found that reagent HL1 is more resistant to the degradation process. The complexation of transition and alkaline earth metal ions with НL1 has been studied. It has been shown that the introduction of a 2-(2-pyridyl)ethyl substituent into the structure of taurine leads to a significant increase in the stability (Δ log β ≥ 1) of copper(II), cobalt(II), nickel(II), zinc(II), cadmium(II) and silver(I) complexes with НL1. Calcium(II), magnesium(II), strontium(II), and barium(II) complexes with HL1 are characterized by a slight increase in stability (Δ lg β < 1) compared to taurine. Based on the data obtained, the structure of the studied complexes have been assumed.

About the authors

G. P. Zharkov

Ural Federal University

Email: gennady.zharkov@mail.ru
620002, Yekaterinburg, Russia

O. V. Filimonova

Ural Federal University

Email: gennady.zharkov@mail.ru
620002, Yekaterinburg, Russia

Yu. S. Petrova

Ural Federal University

Email: gennady.zharkov@mail.ru
620002, Yekaterinburg, Russia

E. O. Zemlyakova

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: gennady.zharkov@mail.ru
620990, Yekaterinburg, Russia

A. V. Pestov

Ural Federal University; Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: gennady.zharkov@mail.ru
620002, Yekaterinburg, Russia; 620990, Yekaterinburg, Russia

L. K. Neudachina

Ural Federal University

Author for correspondence.
Email: gennady.zharkov@mail.ru
620002, Yekaterinburg, Russia

References

  1. Киселев Ю.М. Химия координационных соединений. М.: Юрайт, 2021.
  2. Маджидов Т.И., Баскин И.И., Антипин И.С. и др. Введение в хемоинформатику: Компьютерное представление химических структур. Казань: Казан. ун-т, 2020.
  3. Samadi M., Haghi-Aminjan H., Sattari M. et al. // Life Sci. 2021. V. 265. P. 118813. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2020.118813
  4. Sedaghat M., Choobineh S., Ravasi A.A. // Life Sci. 2020. V. 258. P. 118225. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2020.118225
  5. Good N.E., Winget G.D., Winter W. et al. // Biochemistry. 1966. V. 5. № 2. P. 467. https://doi.org/10.1021/bi00866a011
  6. Sankova M.V., Kytko O.V., Meylanova R.D. et al. // Res. Results Pharmacol. 2020. V. 6. № 4. P. 65. https://doi.org/10.3897/rrpharmacology.6.59407
  7. Gurevich K.G., Urakov A.L., Bashirova L.I. et al. // Asian J. Pharm. Clin. Res. 2018. V. 11. № 11. P. 452. https://doi.org/10.22159/ajpcr.2018.v11i11.29049
  8. Liberal Â., Pinela J., Vívar-Quintana A.M. et al. // Foods. 2020. V. 9. № 12. P. 1871. https://doi.org/10.3390/foods9121871
  9. Zemlyakova E.O., Pestov A.V., Slepukhin P.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 11. P. 667. https://doi.org/10.1134/S107032841811009X
  10. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: РИА “Новая волна”, 2008.
  11. Lakiza N.V., Tissen O.I., Neudachina L.K. et al. // Russ. J. Appl. Chem. 2013. V. 86. № 9. P. 1383. https://doi.org/10.1134/S1070427213090114
  12. Pestov A.V., Bratskaya S.Yu., Azarova Yu.A. et al. // Russ. J. Appl. Chem. 2011. V. 84. № 4. P. 713. https://doi.org/10.1134/S1070427211040276
  13. Pestov A.V., Lakiza N.V., Tissen O.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 3. P. 754. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0503-0
  14. ГOCT 10398-2016
  15. Solov’ev V.P., Baulin V.E., Strakhova N.N. et al. // J. Chem. Soc. 1998. № 6. P. 1489. https://doi.org/10.1039/a708245b
  16. Solov’ev V.P., Tsivadze A.Yu. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1134/S2070205115010153
  17. Irving H., Williams R.J.P. // J. Chem. Soc. 1953. P. 3192. https://doi.org/10.1039/jr9530003192
  18. Умланд Ф., Янсен А., Тириг Д. и др. Комплексные соединения в аналитической химии. М.: Мир, 1975.
  19. Pearson R.G. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. № 22. P. 3533. https://doi.org/10.1021/ja00905a001
  20. Petrova Yu.S., Neudachina L.K. // Russ. J. Inorg. Chem. 2013. V. 58. № 5. P. 617. https://doi.org/10.1134/S0036023613050173
  21. Jiang Y.-M., Cai J.-H., Liu Z.-M. et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2005. V. 61. № 5. P. M878. https://doi.org/10.1107/S1600536805010846
  22. Du Z.-X., Qin J.-H., Wang J.-G. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. V. 64. № 2. P. M341. https://doi.org/10.1107/S1600536808000779
  23. Liao B.-L., Li J.-X., Jiang Y.-M. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2007. V. 63. № 7. P. M1974. https://doi.org/10.1107/S1600536807029911
  24. NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes. 2004. Version 8.0.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (39KB)
Indexing metadata
3.

Download (13KB)
Indexing metadata
4.

Download (13KB)
Indexing metadata
5.

Download (43KB)
Indexing metadata
6.

Download (35KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Г.П. Жарков, О.В. Филимонова, Ю.С. Петрова, Е.О. Землякова, А.В. Пестов, Л.К. Неудачина

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».