Synthesis, Structures, and Spectral Properties of Octa(2,6-difluorophenyl)tetraazaporphyrin and Its Cu(II) and Ni(II) Complexes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Octa(2,6-difluorophenyl)tetraazaporphyrinate magnesium(II) has been treated with 96% sulfuric acid to obtain octa(2,6-difluorophenyl)tetraazaporphyrin. Coordination reactions of octa(2,6-difluorophenyl)tetraazaporphyrin and metal exchange of its magnesium complex with copper and nickel salts in dimethylformamide have been studied. Cu(II) and Ni(II) complexes with octa(2,6-difluorophenyl)tetraazaporphyrin have been synthesized. The resulting compounds have been identified by electron absorption, IR and 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The structures of the synthesized compounds were optimized by the DFT method. The fluorescence quantum yields of the studied compounds have been determined.

About the authors

A. I. Rusanov

Krestov Institute of Solutions Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
153040, Ivanovo, Ivanovo oblast, Russia

N. V. Chizhova

Krestov Institute of Solutions Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
153040, Ivanovo, Ivanovo oblast, Russia

A. E. Likhonina

Krestov Institute of Solutions Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
153040, Ivanovo, Ivanovo oblast, Russia

N. Zh. Mamardashvili

Krestov Institute of Solutions Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: ngm@isc-ras.ru
153040, Ivanovo, Ivanovo oblast, Russia

References

  1. Mshchenko T.A., Turubanova V.D., Mitroshina E.V. et al. // Biophotonics. 2020. V. 13. P. e201960077. https://doi.org/10.1002/jbio.201960077
  2. Katoh K., Yoshida Y., Yamashita M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 29. P. 9967. https://doi.org/10.1021/ja902349t
  3. Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087
  4. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.02.013
  5. Goslinski T., Tykarska E., Kryjewski M. et al. // Anal. Sci. 2011. V. 27. P. 511. https://doi.org/10.2116/analsci.27.511
  6. Saka E.T., Çağlar Y. // Catal. Lett. 2017. V. 147. P. 1471. https://doi.org/10.1007/s10562-017-2054-0
  7. Yadav K.K., Narang U., Sahu P.K. et al. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. V. 19. P. 4359. https://doi.org/10.1007/s13738-022-02609-5
  8. Uranga J., Matxain J.M., Lopez X. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. № 31. P. 20533. https://doi.org/10.1039/C7CP03319B
  9. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384 с.
  10. Engeser M., Fabbrizzi L., Licchelli M. et al. // Chem. Commun. 1999. P. 1191. https://doi.org/10.1039/A901931F
  11. Lupton J.M. // Appl. Phys. Lett. 2008. V. 81. № 13. P. 2478. https://doi.org/10.1063/1.1509115
  12. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 6. P 787. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0247-2
  13. Klapshina L.G., Douglas W.E., Grigoryev I.S. et al. // J. Mater. Chem. 2009. V. 19. № 22. P. 3668. https://doi.org/10.1039/B821667C
  14. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 86. P. 1330. https://doi.org/10.1134/S1070363216060189
  15. Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2013. V. 17. № 08n09. P. 905. https://doi.org/10.1142/S1088424613500892
  16. Chumakov D.E., Khoroshutin A.V., Anisimov A.V. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. V. 45. № 3. P. 259. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0277-8
  17. Linstead R.P., Weiss P.T. // J. Chem. Soc. 1950. V. 11. P. 2975. https://doi.org/10.1039/JR9500002975
  18. Chizhova N.V. Romanova A.O. // Rus J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137
  19. Cook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929. https://doi.org/10.1039/JR9370000929
  20. Звездина С.В., Мальцева О.В., Чижова Н.В. и др. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 3. С. 276. https://doi.org/10.6060/mhc140492m
  21. Chizhova N.V., Ivanova Y.B., Rusanov A.I. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 655. https://doi.org/10.1134/S1070428019050129
  22. Lebedeva I.A., Ivanova S.S., Novakova V. et al. // J. Fluorine Chem. 2018. V. 214. P. 86. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.08.006
  23. Rusanov A.I., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Molecules. 2022. V. 27. № 23. P. 8619. https://doi.org/10.3390/molecules27238619
  24. Lee N., Petrenko T., Bergmann U. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 28. P. 9715. https://doi.org/10.1021/ja101281e
  25. Becke A.D. // Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988. V. 38. № 6. P. 3098. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  26. Cramer C.J. Essentials of computational chemistry: Theories and models. John Wiley & Sons, 2017. 596 p.
  27. Moran D., Simmonett A.C., Leach F.E. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 29. P. 9342. https://doi.org/10.1021/ja0630285
  28. Dunning Jr T.H., Hay P.J. Modern Theoretical Chemistry. N.Y.: Plenum, 1977. V. 3. 28 p.
  29. Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. N.Y.: Springer, 2006. V. 26. 954 p. https://doi.org/10.6060/mhc224315m
  30. Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160
  31. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. и др. // Макрогетероциклы. 2022. Т. 15. № 2. С. 101.
  32. Maitarad P., Namuangruk S., Zhang D. et al. // Environ. Sci. Technol. 2014. V. 48. № 12. P. 7101. https://doi.org/10.1021/es405767d
  33. Fukui K., Yonezawa T., Shingu H. // J. Chem. Phys. 1952. V. 20. P. 722. https://doi.org/10.1063/1.1700523
  34. Berberan-Santos M.N. // PhysChemComm. 2000. V. 3. P. 18. https://doi.org/10.1039/b002307h
  35. Solov'ev K.N., Borisevich E.A. // Phys.-Usp. 2005. V. 48. P. 231. https://doi.org/10.1070/PU2005v048n03ABEH001761
  36. Drzewiecka-Matuszek A., Skalna A., Karocki A. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2005. V. 10. P. 453. https://doi.org/10.1007/s00775-005-0652-6
  37. Rubio N., Prat F., Bou N. et al. // New J. Chem. 2005. V. 29. P. 378. https://doi.org/10.1039/B415314F

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (87KB)
Indexing metadata
3.

Download (76KB)
Indexing metadata
4.

Download (110KB)
Indexing metadata
5.

Download (60KB)
Indexing metadata
6.

Download (71KB)
Indexing metadata
7.

Download (58KB)
Indexing metadata
8.

Download (36KB)
Indexing metadata
9.

Download (419KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 А.И. Русанов, Н.В. Чижова, А.Е. Лихонина, Н.Ж. Мамардашвили

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».