Adsorption and retention patterns for halogen adamantanes on the graphite-like adsorbent Hypercarb under HPLC conditions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Thermodynamic characteristics of sorption (retention factors, heat and entropy factors of sorption) of various chlorine, bromine, and iodine derivatives of adamantanes from water-methanol eluent on the graphite-like material Hypercarb and octyl silica gel (SiO2–C8) are determined experimentally under HPLC conditions. Hypercarb is shown be characterized by the highest structural selectivity in HPLC with respect to stereoisomers of halogen adamantanes. It is established that the order of elution of isomeric chlorine, bromine, and iodine derivatives of adamantanes from the polar eluent medium on Hypercarb under HPLC fully coincides with the retention patterns of these compounds on columns with graphitized thermal soot in gas chromatography. The retention of the considered halogen adamantanes and halogenoarenes on Hypercarb is described by the adsorption mechanism of sorption, with the principal contribution to the retention being made by dispersive interactions of sorbate molecules with the adsorbent surface. The dependence of the heat and entropy factors of sorption on the composition and structure of halogen adamantanes on Hypercarb is noted to be described by the molecular polarizability and molecular site values of the sorbates and by the lipophilicity of the compounds in the case of sorption on SiO2–C8. It is concluded that the found regularities of halogen adamantane sorption under HPLC conditions allow referring Hypercarb and SiO2–C8 to sorbents with 2D- and 3D-types of structural selectivity, respectively.

About the authors

S. N. Yashkin

Samara State Technical University; Samara Regional Center for Gifted Children

Email: snyashkin@mail.ru
Samara, 443100 Russia; Samara, 443016 Russia

E. V. Ryzhikhina

Samara State Technical University

Samara, 443100 Russia

E. A. Yashkina

Samara Regional Center for Gifted Children

Samara, 443016 Russia

D. A. Svetlov

Samara Region Testing Laboratory of the “Center for Laboratory Analysis and Technical Measurements in the Volga Federal District”

Samara, 443093 Russia

References

  1. Щербакова К.Д., Яшин Я.И. //100 лет хроматографии / Под. ред. Б.А. Руденко. М.: Наука, 2003. 670 с.
  2. Гончарова Е.Н., Статкус М.А., Цизин Г.И., Золотов Ю.А. // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 4. С. 291. https://doi.org/10.1134/S1061934820040036
  3. Engewald W., Pörschmann J., Welsch T. // Chromatographia. 1990. V.30. № 9/10. P. 537. https://doi.org/10.1007/BF02269801
  4. Feltl L., Smolková E., Skurovcová M. // Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 1979. V. 44. № 4. P. 1116. https://doi.org/10.1135/cccc19791116
  5. Яшкин С.Н., Новоселова О.В., Светлов Д.А. // Журн. физ. химии. 2008. Т. 82. № 5. С. 968. https://doi.org/10.1134/S0036024408050270
  6. Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. // Chromatographia. 1984. V. 18. № 4. P. 183. https://doi.org/10.1007/BF02276730
  7. Буряк А.К. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 8. С. 788. https://doi.org/10.1070/RC2002v071n08ABEH000711
  8. Son J.H., Rybolt T.R. // Graphene. 2013. V. 2. № 1. P. 18. http://dx.doi.org/10.4236/graphene.2013.21004
  9. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.
  10. Кудряшов С.Ю. // Журн. физ. химии. 2024. Т. 98. № 8. С. https://doi.org/10.1134/S0036024424700705
  11. Dolgonosov A.M. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. № 24. P. 4715. https://doi.org/10.1021/jp973218p
  12. Scott A.M., Gorb L., Burns E. et al. // J. Phys. Chem. C. 2014. V. 118. № 9. P. 4774. https://doi.org/10.1021/jp4121832
  13. Сережкин В.Н., Прокаева М.А., Пушкин Д.В. и др. // Журн. физ. химии. 2008. Т. 82. № 8. С. 1511. https://doi.org/10.1134/S0036024408080177)
  14. West C., Elfakir C., Lafosse M. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. № 19. P. 3201. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.09.052
  15. Яшин Я.И., Яшин А.Я. // Рос. хим. журн. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2003. Т. XLVII. № 1.
  16. Pereira L. // J. of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2008. V. 31. № 11. P. 1687. https://doi.org/10.1080/10826070802126429
  17. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Буряк А.К. // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 5. С. 792. https://doi.org/10.1023/A:1011350908009
  18. Яшкин С.Н., Мурашов Б.А., Климочкин Ю.Н. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 4. С. 758. https://doi.org/10.1134/S0036024411040315
  19. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Мурашов Б.А. // Журн. прикл. химии. 2013. Т. 86. № 3. С. 463. https://doi.org/10.1134/S1070427213030245
  20. Яшкин С.Н., Дмитриев Д.Н., Яшкина Е.А. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 9. С. 1878. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3605-0
  21. Prŭšová D., Colin H., Guiochon G. // J. Chromatogr. A. 1982. V. 234. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)81776-8
  22. Яшкин С.Н., Соловова Н.В. // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 2. С. 344.
  23. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю.С. Никитина и Р.С. Петровой. М.: Изд-во МГУ, 1990. 318 с.
  24. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории, методология, применение в лекарственной химии. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.
  25. Калашникова Е.В., Лопаткин А.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. Т. 46. № 12. С. 2173. https://doi.org/10.1007/BF02495252
  26. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Petrova R.S. et al. // Chromatographia. 1979. V. 12. № 12. P. 799. https://doi.org/10.1007/BF02260661
  27. Schröder, A., Klüppel, M., Schuster, R.H. // Kautschuk und Gummi Kunststoffe. 2000. V. 53. № 5. P. 257.
  28. Burkhard J., Vais J., Vodička L. et al. // J. Chromatogr. A. 1969. V. 42. № 1. P. 207. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)80617-8
  29. Яшкин С.Н. Хроматографическое разделение и термодинамика сорбции производных адамантана: автореф. дис… докт. хим. наук. Саратов: СГУ, 2014. 50 с.
  30. Tanaka N., Tanigawa T., Kimata K. et al. // J. Chromatogr. A. 1991. V. 549. № 1. P. 29. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)91416-X
  31. Tanaka N., Tokuda Y., Iwaguchi K. et al. // Ibid. 1982. V. 239. № 1. P. 761. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)82036-1
  32. Löchmuller C.H., Wilder D.R. // J. Chromatog. Sci. 1979. V. 17. № 10. P. 575. https://doi.org/10.1093/chromsci/17.10.574
  33. Miyabe K., Suzuki M. // J. Chem. Eng. Japan. 1994. V. 27. № 6. P. 785. https://doi.org/10.1252/jcej.27.785
  34. Vailaya A., Horvath C. // J. Phys. Chem. B. 1996. V. 100. № 6. P. 2447. https://doi.org/10.1021/jp952285l
  35. Miyabe K., Guiochon G. // Anal. Chem. 2002. V. 74. № 23. P. 5982. https://doi.org/10.1021/ac0202233

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».