Quantum-chemical study of energies of maleimide and itaconimide isomeric derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

For 38 pairs of the isomeric derivatives of maleimide and itaconimide, the Gibbs free energies were calculated using the density functional theory (DFT) and domain-based local pair natural orbital (DLPNO) methods. The effects of the solvent and of substituents in positions 1, 3, and 4 of the maleimide ring on the energy difference of the isomers were studied. Depending on the substituents and conditions, the equilibrium can shift toward the maleimide or itaconimide form. Further migration of the double bond and cis-trans- isomerism were also considered wherever possible.

About the authors

A. A. Panov

Gause Institute of New Antibiotics

Email: 7745243@mail.ru
119021, Moscow, Russia

References

  1. Ravasco J.M.J.M., Faustino H., Trindade A., Gois P.M.P. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 43.
  2. Elschner T., Obst F., Heinze T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800258.
  3. Wei K., Wen G., Zhao Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 41(4). P. 9804.
  4. Oz Y., Sanyal A. // Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 570.
  5. Aqueveque P., Anke T., Sterner O. // Zeitschrift für Naturforschung C. 2002. V. 57(3—4). P. 257.
  6. Yuan C., Yang H., Gong Q., et al. // Adv. Synth. Catal. 2021. V. 363. P. 3336.
  7. Askri S., Edziri H., Hamouda M.B. et al. // J. Molec. Struc. 2022. V. 1250. P. 131688.
  8. Albakhit S.D.Y., Mutlaq D.Z., Al-Shawi A.A.A. // Chem. Africa. 2023. V. 6. P. 2933.
  9. Gherbovet O., Garcia Alvarez M.C., Bignon J., Roussi F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59(23). P. 10774.
  10. Galanti M.C., Galanti A.V. // J. Org. Chem. 1982. V. 47(8). P. 1572.
  11. Paramonova P., Sharonova T., Kalinin S., et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32(2). P. 176.
  12. Haval K.P., Argade N.P. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6936.
  13. Inyutina A., Kantin G., Dar′in D., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 13673.
  14. Laha D., Meher K.B., Bankar O.S., et al. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11, e202200062.
  15. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. P. 73.
  16. Weigend F., Ahlrichs, R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
  17. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057.
  18. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102(11). P. 1995.
  19. Riplinger C., Sandhoefer B., Hansen A., Neese F. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 134101.
  20. Huang X., Sha F. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1173.
  21. Chupakhin E., Gecht M., Ivanov A. et al. // Synthesis. 2021. V. 53(07). P. 1292.
  22. Панов А.А. // Докл.РАН. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 508(1). С. 111. [Panov A.A. // Doklady Phys. Chem. 2023. V. 508(2). P. 28.]
  23. Chupakhin E., Kantin G., Dar’in D., Krasavin M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 382.
  24. Inyutina A., Dar’in D., Kantina G., Krasavin M. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 5068.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).