Reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)-phthalocyanine in acid-base interaction with nitrogen-containing organic bases

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Interaction of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine with pyridine, 2-methylpyridine, morpholine, piperidine, n-butylamine, tert-butylamine, diethylamine, and triethylamine in benzene and the benzene-dimethylsulfoxide system is studied. The acid-base interaction reaction belongs to the number of unusually slow processes and leads to the formation of time-stable complexes with proton transfer. Their structure is proposed. The change of reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine depending on the polarity of the medium, proton acceptor ability, and spatial structure of the nitrogen-containing base is considered.

About the authors

O. A. Petrov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: poa@isuct.ru
Ivanovo, Russia

References

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  4. Gounden D.I., Van Zul W.E., Nombona N. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  5. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  6. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е. и др. // Журн. орган. химии. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281.
  7. Березин Д.Б. Макоциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424 с.
  8. Березин Д.Б., Каримов Д.Р., Кустов А.В. Корролы и их производные. М.: Ленанд.2018. 304 с.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  11. Erzunov D., Rassolova A., Botnar A., et. al. // Dyes Pigments. 2023. V. 219. P. 111600.
  12. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et.al. // Gaussian 09. Revision A. 02. Wallinsdorf C.T: Gaussian Inc. 2016.
  13. Becke A.D. // Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  14. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A. et.al. // Comp. Chem. 2001. V. 22. P. 976.
  15. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5—6. P. 437.
  16. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. V. 4. P. 23.
  17. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.:. Мир, 1984. Т. 2. 599 с.
  18. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.
  19. CPC Handbook of Chemistry and Physics / Ed. by William M. Haynes. N.Y., 2013. 2668p.
  20. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Cem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».