Синтез, структура и каталитические свойства нанокомпозитов на основе наночастиц палладия, закиси меди и магнетита, внедренных в наноцеллюлозную матрицу

Е. Г. Чепайкин; Чепайкин Е. Г.; С. И. Помогайло; Помогайло С. И.; О. П. Ткаченко; Ткаченко О. П.; Е. В. Шувалова; Шувалова Е. В.; Л. М. Кустов; Кустов Л. М.; В. Н. Борщ; Борщ В. Н.; Е. И. Кнерельман; Кнерельман Е. И.; Д. А. Помогайло; Помогайло Д. А.

doi:10.31857/S0044453724060176

Синтез, структура и каталитические свойства нанокомпозитов на основе наночастиц палладия, закиси меди и магнетита, внедренных в наноцеллюлозную матрицу

Authors: Чепайкин Е.Г.¹, Помогайло С.И.¹^,2, Ткаченко О.П.³, Шувалова Е.В.³, Кустов Л.М.³^,4, Борщ В.Н.¹, Кнерельман Е.И.⁵, Помогайло Д.А.⁴
Affiliations:
1. Институт структурной макрокинетики и проблем материаловедения им. А. Г. Мержанова РАН
2. Всероссийский институт научной и технической информации РАН
3. Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
4. Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
5. Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН
Issue: Vol 98, No 6 (2024)
Pages: 117-124
Section: PHYSICAL CHEMISTRY OF NANOCLUSTERS, SUPRAMOLECULAR STRUCTURES, AND NANOMATERIALS
Submitted: 29.12.2024
Accepted: 29.12.2024
Published: 29.12.2024
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4537/article/view/274858
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453724060176
EDN: https://elibrary.ru/PWYTGM
ID: 274858

Cite item

Full Text

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

Получены нанокомпозитные материалы на основе наночастиц палладия, закиси меди и магнетита, внедренных в наноцеллюлозную матрицу с использованием методов осаждения-соосаждения in situ и ex situ из растворов солей соответствующих металлов. Исследования характеристик полученных композитов методами ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье, рентгеновской дифракции, СЭМ и ПЭМ показали, что инкапсулированные наночастицы мало влияют на морфологию и структуру нанофибриллярной целлюлозы. Каталитические свойства нанокомпозитов испытаны в гидрировании нитробензола.

Keywords

нанокомпозиты, наноцеллюлоза, закись меди, магнетит, палладий

Full Text

Не ослабевает интерес к исследованиям, направленным на создание нанокомпозитов на основе наночастиц металлов, стабилизированных полимерами, для применения в качестве катализаторов в различных реакциях органического синтеза [1–9]. Однако, наночастицы металлов и их оксидов нестабильны и легко самоагрегируются, а также способны к коагуляции в реакционных средах [9]. Поэтому необходима оболочка для их стабилизации и защиты. В качестве носителей катализаторов используются материалы различной природы: неорганической, органической и др. Среди биополимеров целлюлоза является самым распространенным природным полимером, получаемым из различных природных источников (древесины, хлопка, водорослей и бактерий), и используется как носитель наночастиц металлов и их оксидов для применения в катализе [2–4, 6–8]. Среди различных производных целлюлозы нанофибриллярная целлюлоза, которую получают из натуральных волокон целлюлозы, привлекла внимание исследователей всего мира как новый класс возобновляемых углеводных полимеров из-за своих свойств, таких как: контролируемая морфология, химия поверхности, большая площадь удельной поверхности, экологическая устойчивость и относительно низкая стоимость [10–16].

Целью данной работы является получение нанокомпозитных материалов на основе наночастиц палладия, оксидов меди и магнетита в матрице нанофибриллярной целлюлозы (NFC), исследование их структуры, а также тестирование их каталитических свойств в реакции гидрирования нитробензола.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Материалы и реактивы

При проведении исследований использованы: нанофибриллярная целлюлоза, полученная в ФГАОУ ВО «РГУ нефти и газа (НИУ) им. И. М. Губкина» путем кислотно-окислительной обработки из небеленой технической целлюлозы производства АО «Соликамскбумпром» [17]. Для приготовления использованы следующие реактивы: FeCl₃∙6H₂O («ч.»), FeCl₂∙4H₂O («ч.»), NH₄OH (25% раствор), CuSO₄ ∙5H₂O («ч. д. а.»), N₂H₄ ∙H₂SO₄ («ч. д. а.»), PdCl₂ (59.5% Pd).

Методы исследования

Фазовый состав образцов исследован с использованием дифрактометра ДРОН-ЗМ (фильтрованное медное или железное излучение, автоматизированная съемка по точкам с интервалом 0.02°, экспозиция 2 с). База данных PDF – 2 (The Powder Diffraction File, 1997 год).

Инфракрасные спектры образцов, приготовленных в виде таблеток с бромистым калием, получали с помощью ИК-фурье-спектрометра Nicolet-380 (Thermo Scientific, США).

Микроструктура образцов изучена методом сканирующей электронной микроскопии с полевой эмиссией (FE-SEM) на электронном микроскопе Hitachi SU8000. Съемка изображений проведена в режиме регистрации отраженных электронов (композиционный контраст) при ускоряющем напряжении 10 кВ. Морфология образцов исследована с учетом поправки на поверхностные эффекты напыления проводящего слоя [18]. Оптимизация аналитических измерений проведена в рамках описанного ранее подхода [19]. EDS-SEM исследования проведены на приборе Hittachi HT7700.

Приготовление образцов Fe₃O₄@NFC ex situ

Для получения композита Fe₃O₄@NFC были предварительно синтезированы наночастицы магнетита методом химического соосаждения солей Fe(III)и Fe(II)при мольном соотношении 2:1 в присутствии гидроксида аммония в атмосфере азота. После добавления раствора аммиака в раствор солей Fe³⁺и Fe²⁺наблюдали образование черного осадка. Полученные магнитные наночастицы были промыты дистиллированной водой, высушены и идентифицированы. Для приготовления композитных материалов Fe₃O₄@NFC к суспензии наноцеллюлозы в воде при перемешивании добавляли порошок полученного и охарактеризованного магнетита. Смесь интенсивно перемешивали 2 ч и отфильтровывали. Образовавшийся осадок Fe₃O₄@NFC промывали несколько раз деионизированной водой и высушивали.

Приготовление образцов Cu₂O@NFC in situ

Приготовление композиционного материала на основе наночастиц оксидов меди в наноцеллюлозной матрице (Cu₂O@NFC) проведено in situ восстановлением ионов меди (II) из сульфата меди гидразинсульфатом непосредственно в заранее приготовленной суспензии наноцеллюлозы в воде. Процесс восстановления проводили в слабощелочной среде, которая была достигнута прибавлением 25%-ного раствора аммиака.

Приготовление образцов Pd@NFC in situ

К суспензии (0.18 г в 20 мл воды) наноцеллюлозы добавляли 6 мл 0.008 M раствора PdCl₂.К полученной светло-коричневой суспензии добавляли 2 мл 0.04 M раствора N₂H₄∙H₂SO₄. При этом молярное соотношение Pd²⁺:N₂H₄ составляло 1:2. Затем добавляли раствор аммиака до достижения pH 10, при котором наблюдали образование черной массы. Осадок отфильтровывали и высушивали.

Приготовление нанокомпозитов PdCu₂O@NFC in situ

К суспензии (0.18 г в 20 мл воды) наноцеллюлозы добавляли 5 мл 0.1 M раствора сульфата меди(II) и 6 мл 0.008 М раствора хлорида меди(II)_.Затем вводили 5 мл 0.2 M раствора гидразинсульфата. При этом наблюдали небольшое осветление суспензии, которая по мере прикапывания раствора аммиака до pH 6 стала черной. Осадок отфильтровывали и высушивали.

Каталитические испытания

В качестве объекта исследования был выбран нитробензол. Гидрирование нитробензола проводили под давлением водорода 1.5 МПа в стальном автоклаве с тефлоновым вкладышем объемом 60 см³, снабженным краном-дозатором высокого давления для отбора проб во время реакции. Пробы, отобранные во время реакции, анализировали на хроматографе Кристаллюкс-4000 с пламенно-ионизационным детектором (капиллярная колонка OPTIMA с фазой OV-1, длина 30 м, газ-носитель – азот). Температура испарителя и детектора 240°C, температура термостата 140°C. Объем пробы 1 мкл.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Нанофибриллярная целлюлоза (NFC)

По данным СЭМ структура нанофибриллярной целлюлозы (рис. 1а, б) представляет собой перекрывающиеся ленты-волокна длиной от 65 мкм до 130 мкм, толщиной от 11 мкм до 15 мкм.

Рис. 1. Микрофотографии нанофибриллярной целлюлозы, полученные с помощью СЭМ (а) и ПЭМ (б)

По результатам измерений, полученных с помощью ПЭМ, данные волокна состоят из мелких округлых бахромчатых клубков диаметром от 6 до 30 нм, а также обрывков нитей длиной от 40 до 60 нм и толщиной до 3–4 нм.

Данные рентгеновской дифракции подтверждают структуру целлюлозы в соответствии с рефлексами в области 2Θ 15.24° и 22.5°, соответствующими кристаллической фазе целлюлозы (рис. 2).

Рис. 2. Дифрактограммы NFC, Cu₂O@NFC, Pd@NFC, PdCu₂O@NFC; Θ – угол отражения

В ИК-спектрах NFC (рис. 3) присутствуют полосы в области 3400–3200 см^–1, обусловленные валентными колебаниями гидроксильных групп, 2900–2800 см^–1 и 1375 см^–1, соответствующие валентным и деформационным колебаниям С-Н-связей в метиленовых и метиновых группах целлюлозы. Также присутствуют полосы 1100–950 см^–1, характерные для колебаний групп С-O и С-Н гликозидной связи и глюкопиранозного кольца.

Рис. 3. ИК-спектры образцов: NFC, Cu₂O@NFC, Pd@NFC, PdCu₂O@NFC; ν – волновое число

Нанокомпозиты на основе Fe₃O₄@NFC

Наночастицы магнетита, полученные путем соосаждения из солей хлоридов железа (II) и (III), до введения их в NFC имеют средний размер области когерентного рассеяния 14.9 нм, вычисленный по формуле Дебая-Шеррера. На дифрактограммах нанокомпозитов Fe₃O₄@NFC присутствуют рефлексы при 2Θ = 30.5°, 35.6°, 57.2°, 62.8°, соответствующие магнетиту, и рефлексы при 2Θ = 15.5° и 22.5°, соответствующие кристаллической фазе целлюлозы (рис. 4).

Рис. 4. Дифрактограмма образца Fe₃O₄@NFC

Размер области когерентного рассеяния частиц Fe₃O₄ в нанокомпозите Fe₃O₄@NFC составляет 20.5–40 нм. На СЭМ-снимках видны частицы, различающиеся немного по контрастности со средними размерами до 22 нм, что подтверждается микрофотографиями ПЭМ, где видны наночастицы размерами от 13 до 27 нм (рис. 5).

Рис. 5. Микрофотография ПЭМ нанокомпозита Fe₃O₄@NFC

По данным ИК-фурье-спектроскопии (рис. 3) в спектрах нанокомпозитов Fe₃O₄@NFC присутствуют полосы поглощения, свойственные целлюлозе, которые подтверждают отсутствие видимых изменений в связях целлюлозы.

Нанокомпозиты на основе Cu₂O@NFC

Нанокомпозиты Cu₂O@NFC получены in situ по уравнению

$2 {CuSO}_{4} + 2 N_{2} H_{4} \to {Cu}_{2} O + {({NH}_{4})}_{2} {SO}_{4} + {SO}_{3} + N_{2}$ (1)

Дифрактограммы полученных образцов Cu₂O@NFC (рис. 2) подтверждают образование наночастиц оксида меди (I) и сохранение структуры наноцеллюлозы. По данным СЭМ (рис. 6а) видно сохранение структуры волокон наноцеллюлозы и внедренные округлые агломераты размером 150–800 нм, но из снимков ПЭМ (рис. 6б) следует, что они состоят из округлых наночастиц c распределением размеров в диаметре от 4 до 15.5 нм (рис. 7).

Рис. 6. СЭМ- и ПЭМ микрофотографии Cu₂O@NFC

Рис. 7. Гистограмма распределения наночастиц закиси меди в наноцеллюлозной матрице; N – количество частиц, d – диаметр частиц

Нанокомпозиты на основе Pd@NFC

Нанокомпозиты Pd@NFC получены in situ по уравнению

${PdCl}_{2} + 2 N_{2} H_{4} \to Pd + N_{2} + 2 HCl + 2 {NH}_{3}$ (2)

На микрофотографиях СЭМ (рис. 8а) нанокомпозитов Pd@NFC на фоне микрометровых волокон (длиной 30 мкм и толщиной 15 мкм) видны темные частицы, которые, по-видимому, представляют собой агрегаты из частиц палладия или оксидов палладия диаметром 310–840 нм.

Рис. 8. Микрофотографии СЭМ и ПЭМ образца Pd@NFC

Снимки ПЭМ (рис. 8б) свидетельствуют об образовании отдельных зернышек – частиц палладия в матрице (120×130 нм) наноцеллюлозы. Размер частиц палладия составляет от 2.5 нм до 8.5 нм (рис. 9).

Рис. 9. Гистограмма распределения наночастиц палладия в наноцеллюлозной матрице

Индекс кристалличности наноцеллюлозы и полученных нанокомпозитов (табл. 1) по данным рентгеновской дифракции, рассчитанный по уравнению Сегала [20] как отношение интенсивности кристаллического рефлекса I_k при 2θ = 22.5° за вычетом максимальной интенсивности аморфного гало I_a при 2θ = 19°, к I_k: I_kr = (I_k–I_a)/I_k, составляет 0.53, 0.54, 0.51 и 0.46, соответственно, для NFC, Cu@NFC, Pd@NFC, PdCu₂O@NFC. Cтепень кристалличности целлюлозных звеньев в этих же нанокомпозитах, рассчитанная по данным ИК-спектроскопии и методу [20] из отношения интенсивностей характеристических полос при 1430 и 900 см^–1, согласно [21], равна 0.86, 0.86, 0.91 и 0.80. Таким образом, введение наночастиц в NFC приводит к небольшому разупорядочению, т. е. уменьшению кристалличности.

Таблица 1. Рассчитанные данные степени кристалличности нанокомпозитов

Образец	Индекс кристалличности
Образец	По данным РФА	По данным ИК-спектроскопии
NFC	0.53	0.86
Cu₂O@NFC	0.54	0.86
Pd@NFC	0.51	0.91
PdCu₂O@NFC	0.46	0.80

Катализ реакции гидрирования нитробензола

В последнее время достигнуты большие успехи в гидрировании нитроаренов, в которых применяются гетерогенные катализаторы [3]. Известно, что восстановление нитрогрупп на катализаторах, в состав которых входит Pd, протекает в мягких условиях [22, 23], в то время как для проведения реакции гидрирования нитроаренов на катализаторах, содержащих неблагородные металлы, такие как Cu, Fe, необходимы высокое давление водорода и высокая температура [24–26].

(3)

Тестирование полученных нанокомпозитов в реакции гидрирования нитробензола (см. уравнение (3)) показало (см. табл. 2), что нанокомпозиты Pd@NFC обладают, как и следовало ожидать, лучшей активностью в гидрировании нитробензола, конверсия нитробензола достигает 85.7% при 70°C за 10 мин. В присутствии Cu₂O@NFC конверсия нитробензола достигает 18% при 170°C за 60 мин. Более высокая конверсия нитробензола в присутствии Fe₃O₄@NFC при тех же условиях объясняется более высоким содержанием магнетита в нанокомпозите, расчет TOF показывает более низкую активность Fe₃O₄@NFC, чем у Cu₂O@NFC. Также установлено, что биметаллический нанокомпозит PdCu₂O@NFC эффективнее, чем монометаллические – Pd@NFC и Cu₂O@NFC (см. табл. 2), что, видимо, объясняется синергизмом обоих металлов.

Таблица 2. Сравнение каталитической активности нанокомпозитов в гидрировании нитробензола

Катализатор	Содержание металла, мас. %			Т, °C	τ, мин	α, %	TOF, мин^–1
Катализатор	Pd	Cu	Fe	Т, °C	τ, мин	α, %	TOF, мин^–1
Pd@NFC	1.3	0	0	70	10	85.7	17.5
PdCu₂O@NFC	1.3	13.2	0	70	10	88.0	17.9
Cu₂O@NFC	0	13.2	0	170	60	18.0	0.05
Fe₃O₄@NFC	0	0	30	170	60	33.7	0.03

Примечание. Условия: катализатор, 50 мг; субстрат – нитробензол, 200 мг; растворитель – этиловый спирт, 20 мл; давление H₂ 1.5 МПа; τ – время, α – конверсия нитробензола.

Таким образом, получены нанокомпозиты на основе наночастиц палладия, закиси меди и магнетита, внедренные в нанофибриллярную структуру целлюлозы. Наночастицы магнетита в нанокомпозитах, полученных методом ex situ, имели больший размер, чем наночастицы палладия и закиси меди в нанокомпозитах, полученных in situ, что подтверждает влияние матрицы наноцеллюлозы как стабилизатора. В свою очередь, введение наночастиц магнетита, закиси меди, палладия не вносит существенных изменений в структуру наноцеллюлозы. Полученные нанокомпозиты как катализаторы активны в гидрировании нитробензола в анилин.

Работа выполнена по теме Государственного задания ИСМАН № 122032800155-9 и гос. задания (шифр темы: 0089-2019-0018, номер государственной регистрации: АААА-А19-119022690098-3) с использованием оборудования Центра коллективного пользования “Новые нефтехимические процессы, полимерные композиты и адгезивы” (№ 77601) в части исследования структуры катализаторов.

Авторы (ЛМК и ОПТ) благодарят Российский научный фонд за финансовую поддержку (грант № 23-73-30007) в части исследования каталитических свойств.

References

Помогайло А.Д., Розенберг А.С., Уфлянд И.Е. // Наночастицы металлов в полимерах. М.: Химия, 2000. 672с. [Pomogailo A.D., Rozenberg A.S., Uflyand I.E. // Nanochasticy metallov v polimerah. Moscow. 2005. 672p.]
Кустов А.Л., Дунаев С.Ф., Финашина Е.Д. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 2. С. 223. [Kustov A.L., Dunaev S.F., Finashina E.D. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2023. V. 97. P. 340] https://doi.org/10.1134/S0036024423020127
Шестеркина А.А., Стрекалова А.А., Кустов Л.М. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 6. С. 888. [Shesterkina A.A., Strekalova A.A. & Kustov L.M. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. P. 1180.] https://doi.org/10.1134/S0036024420060217
Li D.-D., Zhang J.-W., Cai C. // Catalysis Communications. 2018. V.103. P. 47–50. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2017.09.024
Zhou Z., Lu C., Wu X. and Zhang X. // RSC Adv. 2013. 3. 26066 doi: 10.1039/c3ra43006e
Hajdu, V., Prekob, Á., Muránszky, G. et al. // Reac Kinet Mech Cat. 2020. V.129. P. 107. https://doi.org/10.1007/s11144-019-01719-1
Reddy K.R., Kumar N.S., Sreedhar B., M. Kantam M.L. // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2006. V. 252. № 1–2. P. 136. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.02.053.
Кустов Л.М., Костюхин Е.М., Корнеева Е.Ю., Кустов А.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 3. С. 583. [Kustov L.M., Kostyukhin E.M., Korneeva E. Yu. and Kustov. A.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 3. P. 583.] https://doi.org/10.1007/s11172-023-3823-5
Ahmad H. // J. Clust. Science. 2022. V. 33. P. 1421. https://doi.org/10.1007/s10876-021-02000-z
Атаханов А.А., Сарымсаков А.А., Рашидова С.Ш. Наносистемы целлюлозы и серебра: синтез, структура, свойства. Ташкент: Изд-во «Фан» АН РУз. 2016. 256 с. [Atahanov A.A., Sarymsakov A.A., Rashidova S. Sh. Nanosistemy tsellyulozy i serebra, sintez, structura, svoistva. Tashkent. Izd-vo «Phan» AN Ruz. 2016. 256 p.]
Nanocellulose. From Fundamentals to Advanced Materials. / Ed. by Jin Huang, Alain Dufresne and Ning Lin. / Wiley-VCH Verlag GmbH@ Co. KGaA. Weinheim. Germany. 486p.
Зарубина А.Н., Иванкин А.Н., Кулезнев А.С., Кочетков В.А. Целлюлоза и наноцеллюлоза. Обзор // Лесной вестник 2019. Т. 23. № 5. С. 116. [Zarubina A.N., Ivankin A.N., Kuleznev A.S., Kochetkov V.A. // Forestry Bulletin. 2019. V. 23. № 5. P. 116.] https://doi.org/10.18698/2542-1468-2019-5-116-125.
Котельникова Н.Е., Лысенко Е.Л., Serimaa R., и др. // Высокомолекуляр. Соед. А. 2008. Т. 50. № 1. С. 63. [Kotel´nikova N.E., Lysenko E.L., Serimaa R. et. al. // Polym. Sci. Ser. A. 2008. 50. P. 51.] https://doi.org/10.1134/S0965545X08010094
Скатова А.В, Сарин С.А., Щипунов Ю.А. // Коллоидн. журн. 2020. Т. 82. № 3. С. 377. https://doi.org/10.31857/S002329122003012X [Skatova A.V., Sarin S.A., Shchipunov Y.A. // Colloid Journal. 2020. V. 82. № 3. P. 324.] https://doi.org/10.31857/S002329122003012X
Reddy K.R., Kumar N.S., Sreedhar B., M. Kantam M.L. // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2006. V. 252. № 1–2. P. 136. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.02.053.
Kirillova M.V., Santos C.I.M., Wu W., et. al. // J. Mol. Cat. A: Chem. 2017. 426. P. 343. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.06.028.
Новиков А.А., Аникушин Б.М., Петрова Д.А., и др. // Химия и технология топлив и масел. 2018. Т. 609. № 5. С. 27. [Novikov A.A., Anikushin B.M., Petrova D.A., et. al. // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2018. V. 54. № 5. P. 564.] https://doi.org/10.1007/s10553-018-0960-5
Кашин А.С., Анаников В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 12. С. 2551. [Kashin A.S., Ananikov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. P. 2602]. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0399-x
Качала В.В., Хемчян Л.Л., Кашин А.С., и др. // Успехи химии. 2013. 82. 648–685. [Kachala V.V., Klemchyan L.L., Kashin A.S. et al.// Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. C. 648.] https://doi.org/10.1070/RC2013v082n07ABEH004413
Segal L., Creely J.J., Martin A.E. et al. // Textile research journal. 1959. V. 29. P. 786. http://dx.doi.org/10.1177/004051755902901003
Nelson M.L., O’Connor R.T. // J. Appl. Polym. Sci. 1964. V. 8. № 3. P. 1325. https://doi.org/10.1002/app.1964.070080323
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Stepanova L.N. et al. // Catal. Lett. 2020. V. 150. P. 888. https://doi.org/10.1007/s10562-019-02974-6
Kazemimoghadam M. // Intern. J. of Scientific Research in Research Paper. Chemical Sciences. 2017. V. 4. Is. 5. P. 1.
Kirichenko O.A., Shuvalova E.V. & Redina E.A. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. P. 2048. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2665-2
Shuvalova E.V., Kirichenko O.A. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 6. P. 875–877. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.11.036
Shesterkina A.A., Shuvalova E.V., Kirichenko O.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2017. V. 91. P. 201. https://doi.org/10.1134/S0036024417020285