Квантово-химическое исследование получения 1-виниладамантана в результате ионного алкилирования адамантана этиленом

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Рассмотрен многостадийный процесс образования виниладамантана ионным алкилированием адамантана этиленом при использовании хлорида алюминия в качестве катализатора. Особенность ионного алкилирования адамантана олефинами заключается в образовании непредельных производных наряду с предельными. Квантово-химическими методами исследованы кинетические и термодинамические параметры соответствующих элементарных актов химических реакций, проведен сравнительный анализ особенностей реакции получения непредельных производных адамантана ионным алкилированием этиленом по сравнению с алкилированием пропиленом.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Н. И. Баранов

Российский университет дружбы народов

Author for correspondence.
Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

Е. И. Багрий

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

Р. Е. Сафир

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

А. Г. Чередниченко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

К. В. Боженко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

А. Л. Максимов

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

References

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018. V. 50. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3.
  2. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E. et al. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800.
  3. Min J., Guillen V.S., Sharma A. et al. // Ibid. 2017. V. 60. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585.
  4. Miyashita K., Minagawa M., Ueda Y. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 3361. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00216-2.
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802.
  6. Xie J., Liu Y., Jia T. et al. // Energy & Fuels. 2020. V. 34. P. 4516. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c00442.
  7. Tyborski C., Gillen R., Fokin A.A. et al. // J. Phys. Chem. C. 2017. V. 121. P. 27082. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b07666.
  8. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 c.
  9. Багрий Е.И., Соловьев В.Н., Носакова С.М. и др. Способ получения виниладамантанов: А. с. 789472. 1980. СССР.
  10. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chemistry – A European Journal. 2006. V. 12. P. 949. https://doi.org/10.1002/chem.200400644.
  11. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Zorina N.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4362. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.023.
  12. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V. et al. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491.
  13. Demidov M.R., Osipov D.V., Korol’kov K.A. et al. // Advanced Synthesis and Catalysis. 2021. V. 363. P. 3737. https://doi.org/10.1002/adsc.202100261.
  14. Weigel W.K., III, Dang H.T., Feceu A. et al. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10. https://doi.org/10.1039/D1OB01916C.
  15. Баранов Н.И., Багрий Е.И., Сафир Р.Е. и др. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. С. 181. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022. [Baranov N.I., Bagrii E.I., Safir R.E. et al. // Pet. Chem. V. 62. P. 352. https://doi.org/10.1134/S0965544122020153]
  16. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А. и др. // Там же. 2019. Т. 59. С. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064. [Bagrii E.I., Borisov Y.A., Kolbanovskii Y.A. et al. // Ibid. 2019. V. 59. P. 66. https://doi.org/10.1134/S0965544119010067]
  17. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И. и др. // Там же. 2020. Т. 60. С. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044. [Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I. et al. // Ibid. 2020. V. 60. P. 1033. https://doi.org/10.1134/S0965544120090042]
  18. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188.
  19. Shamov G.A., Budzelaar P.H.M., Schreckenbach G. // J. Chem. Theory Comput. 2010. V. 6. P. 477. https://doi.org/10.1021/ct9005135.
  20. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения 13.07.2022).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Geometrical structure of 1-vinyladamantane. Distances are given in angstroms (Å).

Download (255KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Dependence of the potential energy change (PC) of the reaction Ad+ + C2H4 → Ad+ - C2H4. The scanning step is 0.1 Å.

Download (52KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Geometrical structure of the Ad+ - C2H4 complex. Distances are given in angstroms (Å).

Download (247KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4. Distances are given in angstroms (Å).

Download (225KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Geometrical structure of the transition state of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

Download (245KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Geometrical structure of the reactants of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

Download (257KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4‘’. Distances are given in angstroms (Å).

Download (246KB)
Indexing metadata
9. Fig. 8. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4'. Distances are given in angstroms (Å).

Download (220KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».