Protolytic Equilibrium of Glycine and Glycylglycine: Structure of Ionic Forms and Solvent Effect on the Thermodynamic Parameters of Processes

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Quantum-chemical calculations of the structure of the molecular forms of glycine and glycylglycine and conjugate ionic forms have been performed. Our own and published data on the thermodynamic characteristics of the reactions of acid–base interactions of glycine and glycylglycine in aqueous organic solutions are summarized, and the influence of the composition of mixed solvents on the acid dissociation constant of the amide group in the copper(II) peptide complex is considered.

作者简介

V. Isaeva

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
153000, Ivanovo, Russia

G. Gamov

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
153000, Ivanovo, Russia

K. Grazhdan

Ivanovo State University of Chemical Technology

编辑信件的主要联系方式.
Email: grazhdan_kv@isuct.ru
153000, Ivanovo, Russia

参考

  1. Rai A., Ferrao R., Palma P., et al. // J. Mater. Chem. B. 2022. № 10. P. 2384. https://doi.org/10.1039/d1tb02617h
  2. Хавинсон В.Х. // Клиническая медицина. 2020. Т. 98. № 3. С. 165. https://doi.org/10.30629/0023-2149-2020-98-3-165-177
  3. Diaz I., Namkoong J., Qiang Wu J., Giancola G. // J. Cosmet. Dermatol. 2022. V. 21. № 7. P. 3046. https://doi.org/10.1111/jocd.14544
  4. Wyrzykowski D., Kloska A., Zdrowowicz M. et al. // Polyhedron. 2022. V. 222. P. 115948. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115948
  5. Karahan I.H. // Scientific World J. 2013. V. 10. P. 273953. https://doi.org/10.1155/2013/273953
  6. Sekar R., Jagadesh K.K., Ramesh Bapu G.N.K. // Transactions of the IMF. 2015. V. 93. № 3. P. 132. https://doi.org/10.1179/0020296715Z.000000000239
  7. Lin S., Chen X., Chen H. et al. // Engineering. 2022. https://doi.org/10.1016/j.eng.2022.08.011
  8. Wu G. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. V. 1354. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-3-030-85686-1_1
  9. Baindara P., Mandal S.M. // Foods. 2022. V. 11. P. 2415. https://doi.org/10.3390/foods11162415
  10. Yudaev P., Chistyakov E. // Metals. 2022. V. 12. P. 1275. https://doi.org/10.3390/met12081275
  11. Patil S., Pawar P.B., Jadhav S.D., Deshmukh M.B. // Asian J. Chem. 2013. V. 25. № 17. P. 9442. https://doi.org/10.14233/ajchem.2013.15018
  12. Malavolta L., Pinto M.R.S., Cuvero J.H., Nakaie C.R. // Protein Sci. 2006. V. 15. № 6. P. 1476. https://doi.org/10.1110/ps.051956206
  13. Ledwon P., Errante F., Papini A. M. et al. // Chem. Biodiversity. 2021. V. 18. № 2. e2000833. https://doi.org/10.1002/cbdv.202000833
  14. Kuznetsov V.V., Pavlov L.N., Filatova E.A., Vinokurov E.G. // J. Solid State Electrochem. 2020. V. 24. № 7. P. 1711. https://doi.org/10.1007/s10008-017-3728-7
  15. Masaaki U., Takashi S., Jun S. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. № 10. P. 3653. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.3653
  16. Короткин М.Д., Филатова С.М., Дениева З.Г., и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 1. С. 50. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-1-50-64
  17. Granovsky A.A. Firefly computational chemistry program (version 8). http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P. 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
  19. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913
  20. Kendall R.A., Dunning T.H., Harrison R.J. // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. P. 6796. https://doi.org/10.1063/1.462569
  21. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft – graphical program for working with quantum chemistry computations. http://www.chemcraftprog.com/index.html
  22. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
  23. Эйхгорн Г. Неорганическая химия. Т. 1 / Пер. с англ. под ред. Вольпина М.Е., Яцимирского К.Б. М.: Мир, 1978. 713 с.
  24. Исаева В.А., Молчанов А.С., Кипятков К.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1490. [Isaeva V.A., Kipyatkov K.A., Grazhdan K.V. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 10. С. 2024. doi: 10.1134/S0036024420100155] href='https://doi.org/10.31857/S0044453720100155' target='_blank'>https://doi.org/10.31857/S0044453720100155
  25. Исаева В.А., Ганичева Н.В., Шарнин В.А. // Там же. 2002. Т. 76. № 12. С. 2151. [Isaeva V.A., Ganicheva N.V., Sharnin V.A. // Ibid. 2002. V. 76. № 12. P. 1953.]
  26. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 7. С. 1208. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Inorgan. Chem. 2011. V. 56. № 7. P. 1139. doi: 10.1134/S0036023611070199]
  27. Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1727. [Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 11. Р. 2176. doi: 10.1134/S003602441811016Х] href='https://doi.org/10.1134/S004445371811016X' target='_blank'>https://doi.org/10.1134/S004445371811016X
  28. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Горболетова Г.Г., Крутова О.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. № 1. С. 78.
  29. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 8. С. 1371. [Isaeva V.A., Sharnin V.A., Shormanov V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 1997. V. 71. № 8. P. 1226.]
  30. Бычкова С.А., Катровцева А.Н., Козловский Е.В., Васильев В.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 7. С. 16.
  31. Шарнин В.А., Тукумова Н.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 6. С. 24.
  32. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Крутова О.Н. Там же. 2012. Т. 55. № 11. С. 28.
  33. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Крутова О.Н., Горболетова Г.Г. // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. № 10. С. 1829. [Kochergina L.A., Emel’yanov A.V., Krutova O.N., Gorboletova G.G. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2007. Т. 81. № 10. С. 1632. https://doi.org/10.1134/S0036024407100160]
  34. Куранова Н.Н., Душина С.В., Шарнин В.А. // Там же. 2010. Т. 84. № 5. С. 892. [Kuranova N.N., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Ibid. 2010. Т. 84. № 5. С. 792. https://doi.org/10.1134/S0036024410050146]
  35. Харнед Г., Оуэн Б. Физическая химия растворов электролитов / Пер. с англ. М.: ИЛ, 1952. – 630 с.
  36. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Баранова И.А. // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 8. С. 1421.
  37. Chakravorty S.K., Lahiri S.C. // J. Indian Chem. Soc. 1987. V. 64. № 7. P. 399.
  38. El-Sherif A.A., Shoukry M.M., Abd Elkarim A.T., Barakat M.H. // Bioinorg. Chem. Appl. 2014. P. 18. https://doi.org/10.1155/2014/626719
  39. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Репкин Г.И., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 1. С. 59. [Gesse Z.F., Isaeva V.A., Repkin G.I., Sharnin V.A. Russian Journal of Physical Chemistry A. 2012. V. 86. № 1. P. 53. https://doi.org/10.1134/S0036024412010104]
  40. Brunetti A., Lim M., Nancollas G. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 19. P. 5120. https://doi.org/10.1021/ja01021a012
  41. Christensen J.J., Izatt R.M., Wrarhall D.P., Hansen L.D. // J. Chem. Soc. (A). 1969. № 8. P. 1212. https://doi.org/10.1039/J19690001212
  42. Tsurco E.N., Kuchtenko Yu.S. // J. Molecular Liquinds. 2014. V. 189. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.023
  43. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 1. С. 114.
  44. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1987. Т. 61. № 9. С. 2544.
  45. Кочергина Л.А., Емельянов А.В. // Там же. 2015. Т. 89. № 4. С. 592. [Kochergina L.A., Emel’Yanov A.V. // Ibid. 2015. Т. 89. № 4. С. 580. https://doi.org/10.1134/S0036024415040135]https://doi.org/10.7868/S0044453715040147
  46. El-Sherif A.A. Coordination Chemistry of Palladium(II) Ternary Complexes with Relevant Biomolecules. In book: Stoichiometry and Research – The Importance of Quantity in Biomedicine. Edited by A. Innocenti. ISBN 978-953-51-0198-7. 2012. P. 79. https://doi.org/10.5772/35667
  47. Исаева В.А., Молчанов А.С., Шишкин М.В., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 5. С. 629. [Isaeva V.A., Molchanov A.S., Shishkin M.V., Sharnin V.A.// Russ. J. Inorgan. Chem. 2022. V. 67. № 5. P. 699–704. https://doi.org/10.1134/S0036023622050084]https://doi.org/10.31857/S0044457X22050087
  48. Исаева В.А., Молчанов А.С., Кипятков К.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 1. С. 16. [Isaeva V.A., Sharnin V.A., Molchanov A.S., Kipyatkov K.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1134/S0036024420010100]https://doi.org/10.31857/S0044453720010100
  49. Martin R.B., Chamberlin M., Edsall J.T. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 2. P. 495. https://doi.org/10.1021/ja01487a064
  50. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Координац. химия. 1995. Т. 21. № 5. С. 396.
  51. Mui K.K., McBryde W.A.E., Nieboer E. // Canad. J. Chem. 1974. V. 52. № 10. P. 1821. https://doi.org/10.1139/v74-261
  52. Gao H., Hu X., Lin R. // Thermochim. Acta. 2000. V. 346. P. 1. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(99)00397-4
  53. Talukdar H., Rudra S., Kund K.K. // Canad. J. Chem. 1989. V. 67. № 2. P. 315. https://doi.org/10.1139/v89-052
  54. Исаева В.А., Наумов В.В., Гессе Ж.Ф., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 3. С. 477. [Isaeva V.A., Naumov V.V., Gesse Zh.F., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2009. V. 83. № 3. P. 396. https://doi.org/10.1134/S0036024409030133]
  55. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 7. С. 1208. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 7. P. 1139. https://doi.org/10.1134/S0036023611070199]
  56. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А., Кузина Е.Н. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1881. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A., Kuzina E.N. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. № 10. P. 1752. https://doi.org/10.1134/S003602441110013X]
  57. Azab H.A., El-Nady A.M., Hamed M.M.A., Ahmed I.T. // J. Chin. Chem. Soc. 1995. V. 42. № 5. P. 769. https://doi.org/10.1002/jccs.199500103
  58. Srinu B., Kumari V.G., Rao Ch.N., Sailaja B.B.V. // Chem. Speciat. Bioavailab. 2015. V. 27. № 3. P. 99. https://doi.org/10.1080/09542299.2015.1087161
  59. Zekarias M.T., Hirpaye B.Y., Rao G.N. // Der Pharma Chemica. 2011. V. 3. № 4. P. 69.
  60. Niazi M.S., Mollin J. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. № 7. P. 2605. https://doi.org/10.1246/bcsj.60.2605
  61. Курицын Л.Н., Калинина Н.В. // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 10. С. 1855.
  62. Васильев В.П., Гречина Н.К., Рынова Г.Л. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25. С. 948.
  63. Koseoglu F., Kilic E., Dogan A. // Analytic. Biochem. 2000. V. 277. № 2. P. 243. https://doi.org/10.1006/abio.1999.437
  64. Kilic E., Gokce G., Canel E. // Turk. J. Chem. 2002. V. 26. № 6. P. 843.
  65. Тукумова Н.В., Усачева Т.Р., Алешин С.Н., Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53. № 5. С. 41.
  66. Тукумова Н.В., Тхуан Ч.Т.З., Усачева Т.Р., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 12. С. 1988. [Tukumova N.V., Thuan T.T.D., Usacheva T.R., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 12. P. 2593–2595. https://doi.org/10.1134/S0036024418120452]https://doi.org/10.1134/S0044453718120452
  67. Dey B.P., Lahiri S.C. // J. Ind. Chem. Soc. 2010. V. 87. № 1. P. 29. https://doi.org/10.5281/zenodo.5775371
  68. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Издание 4-е. М.: Химия, 1971. 456 с.
  69. Bull H.B., Breese K., Ferguson G.L., Swenson C.A. // Arch. Biochem. Biophys. 1964. V. 104. № 2. P. 297. https://doi.org/10.1016/S0003-9861(64)80017-5
  70. Lilov M., Kirilov P.P. // J. Solut. Chem. 2018. V. 47. № 5. P. 930. https://doi.org/10.1007/s10953-018-0762-8
  71. Yang J.-Zh., Lu D.-Zh., Deng M. et al. // Z. Phys. Chem. 1998. B. 205. S. 199. https://doi.org/10.1524/zpch.1998.205.Part_2.199
  72. Al-Sindy L.A., Saleh J.M., Matioob M.H. // Iraq. J. Sci. 1983. V. 24. № 2. P. 117.
  73. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 1. С. 254.
  74. Курицын Л.Н., Калинина Н.В. // Там же. 1990. Т. 64. № 1. С. 119.
  75. Sharma S., Shah M.C., Patel N. et al. // E-J. Chem. 2007. V. 4. № 3. P. 313. https://doi.org/10.1155/2007/978639
  76. Пятачков А.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. Т. 26. № 11. С. 1329.
  77. Kumar N.V., Rao Gh.N. // Chem. Speciat. Bioavailab. 2011. V. 23. № 3. P. 169. https://doi.org/10.3184/095422911X13103812647902
  78. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 2202.
  79. Nagy P.I., Takacs-Novak K. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 21. P. 4999. https://doi.org/10.1021/ja963512f
  80. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.
  81. Dougherty R.C. // J. Chem. Phys. 1998. V. 109. № 17. P. 7372. https://doi.org/10.1063/1.477343
  82. Aleksandriiskii V.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // J. Mol. Liq. 2014. V. 199. P. 15. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2014.07.037
  83. Ke H.W., Rao L., Xu X., Yan Y.J. // Sci. China Chem. 2010. V. 53. № 2. P. 383. https://doi.org/10.1007/s11426-010-0065-4
  84. Aikens C.M., Gordon M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 39. P. 12835. https://doi.org/10.1021/ja062842p
  85. Balabin R.M. // J. Phys. Chem. Lett. 2010. V. 1. № 1. P. 20. https://doi.org/10.1021/jz900068n
  86. Аскаров И.Р., Мамарахмонов М.Х., Обидова Ш.А. // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. 2021. Т. 84. № 3. URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/11452
  87. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.
  88. Goro W., Eiko T., Mitsuko O., Mariko N. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. № 10. P. 3064. https://doi.org/10.1246/bcsj.55.3064
  89. Граждан К.В., Гамов Г.А., Душина С.В., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 11. С. 1802. [Grazhdan K.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 11. P. 1679. https://doi.org/10.1134/S0036024412110131]
  90. Gang L., Rui-Sen L., Han-Xing Z. // Acta Phys-Chim. Sinica. 2000. V. 16. № 2. P. 188. https://doi.org/10.3866/PKU.WHXB20000218
  91. Tsurco E.N., Shihova T.M., Bondarev N.V. // J. Molecular Liquids. 2002. V. 96−97. P. 425. https://doi.org/10.1016/S0167-7322(01)00364-6
  92. Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 4. С. 495. [Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2022. V. 96. № 4. P. 710. https://doi.org/10.1134/S0036024422040112]https://doi.org/10.31857/S0044453722040112
  93. Tsurco E.N., Kuchtenko Yu.S. // J. Molecular Liquids. 2014. V. 189. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.023
  94. El-Naggar G.A., El-Batouti M., Zaghloul A.A. // Portugal. Electrochim. Acta. 2000. V. 18. № 2. P. 71. https://doi.org/10.4152/pea.200002071
  95. Трупиков Е.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. Т. 16. № 4. С. 573.
  96. Kuritsyn L.V., Kalinina N.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 1996. V. 70. № 2. P. 347.
  97. Gesse Zh.F., Repkin G.I., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2012. V. 110. № 3. P. 1457. https://doi.org/10.1007/s10973-011-2127-z
  98. Rodante F., Rallo F., Fiordiponti P. // Thermochimica Acta. 1974. V. 9. № 3. P. 269. https://doi.org/10.1016/0040-6031(74)80007-9

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2.

下载 (226KB)
索引源数据
3.

下载 (92KB)
索引源数据
4.

下载 (41KB)
索引源数据
5.

下载 (104KB)
索引源数据
6.

下载 (458KB)
索引源数据
7.

下载 (539KB)
索引源数据
8.

下载 (20KB)
索引源数据
9.

下载 (116KB)
索引源数据

版权所有 © В.А. Исаева, Г.А. Гамов, К.В. Граждан, 2023

##common.cookie##