Комплексы включения β-циклодекстрина с финголимодом: экспериментальное и теоретическое исследование

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые исследовано солюбилизирующее действие β-циклодекстрина по отношению к финголимоду – иммуносупрессанту нового поколения. Показано возможное повышение растворимости финголимода в 20 раз за счет проникновения гидрофобного фрагмента молекулы лекарственного соединения в макроциклическую полость циклодекстрина. На основе данных 1Н ЯМР-спектроскопии и компьютерного моделирования предложена конфигурация образующихся комплексов включения. Рассчитаны константа устойчивости комплекса и энергия комплексообразования, рассмотрены процессы образования водородных связей между финголимодом и β-циклодекстрином.

Об авторах

А. А. Гарибян

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново

Е. С. Делягина

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН; Ивановский государственный университет

Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново; Россия, Иваново

М. Л. Антипова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново

Е. Г. Одинцова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново

В. Е. Петренко

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново

И. В. Терехова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: ivt@isc-ras.ru
Россия, Иваново

Список литературы

  1. Salem H., Abo Elsoud F.A., Heshmat D. // Spectrochim. Acta. A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2021. V. 250. P. 119331. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.119331
  2. Jaafar N., Zeineddine M., Massouh J. et al. // Mult. Scler. Relat. 2019. V. 36. P. 101437. https://doi.org/10.1016/j.msard.2019.101437
  3. Strader C.R., Pearce C.J., Orberlies N.H. // J. Nat. Prod. 2011. V. 74. № 4. P. 900. https:// doi.org/https://doi.org/10.1021/np2000528
  4. Al-Izki S., Pryce G., Jackson S.J. et al. // Mult. Scler. J. 2011. V. 17. № 8. P. 939. https://doi.org/10.1177/1352458511400476
  5. Pelletier D., Hafler M.D., Hafler D.A. // N. Engl. J. Med. 2012. V. 366. P. 339. https://doi.org/10.1056/NEJMct1101691
  6. Aytan N., Choi J.-K., Carreras I. // Sci. Rep. 2016. V. 6. № 1. P. 24939. https://doi.org/10.1038/srep24939
  7. Nasser A. // J. Basic. Clin. Physiol. Pharmacol. 2019. V. 30. № 5. P. 31469655. https://doi.org/10.1515/jbcpp-2019-0063
  8. Medeiros da Silva M., Odebrecht de Souza R., Gonçalves M.V.M. // J. Neuroimmunol. 2022. V. 2. P. 100071. https://doi.org/10.1016/j.nerep.2022.100071
  9. Gomez-Mayordomo V., Montero-Escribano P., Matías-Guiu J.A. et al. // J. Med. Virol. 2020. V. 93. № 1. P. 546. https://doi.org/10.1002/jmv.26279
  10. Mona J., Kuo C.-J., Perevedentseva E. et al. // Diam. Relat. Mater. 2013. V. 39. P. 73. https://doi.org/10.1016/j.diamond.2013.08.001
  11. Center for drug Evaluation and Research. 2010. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/ 2010/022527orig1s000clinpharmr.pdf
  12. Tamakuwala M., Stagni G. // AAPS Pharm. Sci. Tech. 2016. V. 17. P. 907. https://doi.org/10.1208/s12249-015-0415-9
  13. Ward M.D., Jones D.E., Goldman M.D. // Expert Opin. Drug Saf. 2014. V. 13. P. 989. https://doi.org/10.1517/14740338.2014.920820
  14. Miranda R.R., Ferreira N.N., de Souza E.E. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2022. V. 5. P. 3371. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c00349
  15. Zeraatpisheh Z., Mirzaei E., Nami M. et al. // Eur. J. Neurosci. 2021. V. 54. № 4. P. 5620. https://doi.org/10.1111/ejn.15391
  16. Shirmard L.R., Ghofrani M., Javan N.B. et al. // Drug Dev. Ind. Pharm. 2020. V. 46. № 2. P. 318. https://doi.org/10.1080/03639045.2020.1721524
  17. Shahsavari S., Shirmard L.R., Amini M. et al. // J. Pharm. Sci. 2016. V. 106. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.xphs.2016.07.026
  18. Javan N.B., Shirmard L.R., Omid N.J. et al. // J. Microencapsul. 2016. V. 33. № 5. P. 1. https://doi.org/10.3109/10837450.2015.1108982
  19. Zou X., Jiang Z., Li L. et al. // Artif. Cells Nanomed. Biotechnol. 2021. V. 49. № 1. P. 83. https://doi.org/10.1080/21691401.2021.1871620
  20. Jacob S., Nair A.B. // Drug Dev. Res. 2018. V. 79. № 5. P. 201. https://doi.org/10.1002/ddr.21452
  21. Terekhova I., Kritskiy I., Agafonov M. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 23. P. 9102. https://doi.org/10.3390/ijms21239102
  22. Garibyan A., Delyagina E., Agafonov M. et al. // J. Mol. Liq. 2022. V. 360 P. 119548. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.119548
  23. Saokham P., Muankaew C., Jansook P. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 5. P. 1161. https://doi.org/10.3390/molecules23051161
  24. dos Passos Menezes P., de Araújo Andrade T., Frank L.A. et al. // Int. J. Pharm. 2019. V. 559. P. 312. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2019.01.041
  25. Job P. // Annual Chemistry. 1928. V. 9. P. 113.
  26. Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. P. 3098. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  28. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al.// Wallingford, CT, USA, 2016
  29. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W. et al. // J. Comp. Chem. 2009. V. 16. P. 2785. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
  30. GROMACS 2019.6. https://manual.gromacs.org/documentation/2019.6.
  31. Nose S. // Mol. Phys. 1984. V. 52. P. 255. https://doi.org/10.1080/00268978400101201
  32. Hoover W.G. // Phys. Rev. A. 1985. V. 31. P. 1695. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.31.1695
  33. Allen M.P., Tildesley D.J. // Computer Simulation of Liquids, Clarendon Press, London, 1987.
  34. Darden T., York D., Pedersen L. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 10089.
  35. Essmann M.U., Perera L., Berkowitz M.L. et al. // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. P. 8577. https://doi.org/10.1063/1.470117
  36. Hess M.B., Bekker H., Berendsen H.J.C. et al. // J. Comput. 1997. V. 18. № 12. P. 1463. https://doi.org/10.1002/(SICI)1096-987X(199709)18:12%3C1463::AID-JCC4%3E3.0.CO;2-H
  37. Jorgensen W.L., Tirado-Rives J. // PNAS. 2005. V. 102. P. 6665. https://doi.org/10.1073/pnas.0408037102
  38. Dodda L.S., Vilseck J.Z., Tirado-Rives J. et al. // J. Phys. Chem. B. 2017. V. 121. P. 3864. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.7b00272
  39. Dodda L.S., de Vaca I.C., Tirado-Rives J. et al. // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. Web Server issue W331. https://doi.org/10.1093/nar/gkx312
  40. Jorgensen W.L., Maxwell D.S., Tirado-Rives J. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 11225. https://doi.org/10.1021/ja9621760
  41. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. V. 14. P. 33. https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
  42. Higuchi T., Connors K. // Adv. Anal. Chem. Instrum. 1964. V. 4. P. 117.
  43. Saokham P., Muankaew C., Jansook P. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 5. P. 1161. https://doi.org/10.3390/molecules23051161
  44. Prajapati M., Loftsson T. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2022. V. 69. P. 103106. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2022.103106
  45. Szejtli J. // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 1743. https://doi.org/10.1021/cr970022c
  46. Jacob S., Nair A.B. // Drug Dev. Res. 2018. V. 79. P. 201. https://doi.org/10.1002/ddr.21452

Дополнительные файлы


© А.А. Гарибян, Е.С. Делягина, М.Л. Антипова, Е.Г. Одинцова, В.Е. Петренко, И.В. Терехова, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».