Determination of 6-Nitro-7-(4'-Nitrophenyl)-5-Ethyl-4,7-Dihydropyrazolo[1,5-a]Pyrimidine-3-Carboxylate as a Potential Antitumor Agent by Voltammetry

P. N. Mozharovskaia; Можаровская П. Н.; A. V. Ivoilova; Ивойлова А. В.; A. A. Terekhova; Терехова А. А.; A. N. Tsmokalyuk; Цмокалюк А. Н.; A. V. Ivanova; Иванова А. В.; A. N. Kozitsina; Козицина А. Н.; V. L. Rusinov; Русинов В. Л.

doi:10.31857/S0044450223020081

Определение 6-нитро-7-(4'-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилата как потенциального противоопухолевого средства методом вольтамперометрии

Авторы: Можаровская П.Н.¹, Ивойлова А.В.¹, Терехова А.А.¹, Цмокалюк А.Н.¹, Иванова А.В.¹, Козицина А.Н.¹, Русинов В.Л.¹^,2
Учреждения:
1. Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
2. Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 78, № 3 (2023)
Страницы: 260-267
Раздел: ОРИГИНАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4502/article/view/136017
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044450223020081
EDN: https://elibrary.ru/FUUGSE
ID: 136017

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

6-Нитро-7-(4’-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилат (1) относится к числу перспективных противоопухолевых соединений, проявляющих биологическую активность по отношению к казеинкиназе типа 2, которая в настоящее время рассматривается как многообещающая мишень в химиотерапии. C помощью метода циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическая активность соединения 1 в смешанном растворе трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5 на стеклоуглеродном электроде обусловлена электровосстановлением нитрогруппы, сопряженной с фенильным кольцом. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности соответствующего градуировочного графика, построенного в растворе смеси трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5, составляет 5–500 мг/л (R² = 0.988), предел обнаружения − 0.8 мг/л, предел количественного определения – 2.4 мг/л. Правильность разработанной методики близка к 100%, относительное стандартное отклонение составило 1.4%.

Ключевые слова

количественный анализ вещества, квадратно-волновая вольтамерометрия, пиразолопиримидины, нитрогруппа, стеклоуглеродный электрод, противоопухолевое средство.

Список литературы

Pilleron S., Sarfati D., Janssen-Heijnen M., Vignat J., Ferlay J., Bray F., Soerjomataram I. Global cancer incidence in older adults, 2012 and 2035: A population-based study // Int. J. Cancer. 2019. V. 144. № 1. P. 49.
Davatgaran-Taghipour Y., Masoomzadeh S., Farzaei M.H., Bahramsoltani R., Karimi-Soureh Z., Rahimi R., Abdollahi M. Polyphenol nanoformulations for cancer therapy: Experimental evidence and clinical perspective // Int. J. Nanomed. 2017. V. 12. P. 2689.
Abdelaziz H.M., Gaber M., Abd-Elwakil M.M., Mabrouk M.T., Elgohary M.M., Kamel N.M., Kabary D.M., Freag M.S., Samaha M.W., Mortada S.M. Inhalable particulate drug delivery systems for lung cancer therapy: Nanoparticles, microparticles, nanocomposites and nanoaggregates // J. Control. Release. 2018. V. 269. P. 374.
Madamsetty V.S., Mukherjee A., Mukherjee S. Recent trends of the bio-inspired nanoparticles in cancer theranostics // Front. Pharmacol. 2019. V. 10. P. 1264.
Fuchi Y. Murase H., Kai R., Kurata K., Karasawa S., Sasaki S. Artificial host molecules to covalently capture 8-Nitro-cGMP in neutral aqueous solutions and in cells // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. № 2. P. 385.
Denny W.A., Wilson W.R., Stevenson R.J., Tercel M., Atwell G.J., Yang S. Patterson V.A. Nitrobenzindoles and their use in cancer therapy. U.S. Patent No. 7718688. 18.05.2010.
Wardman P. Application of pulse radiolysis methods to study the reactions and structure of biomolecules // Rep. Prog. Phys. 1978. V. 21. № 2. P. 259.
Grunberg E., Titsworth E.H. Chemotherapeutic properties of heterocyclic compounds: monocyclic compounds with five-membered rings // Ann. Rev. Microbiol. 1973. V. 27. № 21. P. 317.
Alavi M., Nokhodchi A. Micro- and nanoformulations of paclitaxel based on micelles, liposomes, cubosomes, and lipid nanoparticles: Recent advances and challenges // Drug Discov. Today. 2022. V. 27. № 2. P. 576.
Bhatnagar I., Kim S-K. Marine antitumor drugs: Status, shortfalls and strategies // Marine Drugs. 2010. V. 8. № 10. P. 2702.
Pérez-Herrero E., Fernández-Medarde A. Advanced targeted therapies in cancer: Drug nanocarriers, the future of chemotherapy // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2015. V. 93. P. 52.
Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D. Pyrazolopyrimidines as anticancer agents: A review on structural and target-based approaches // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 225. Article 113781.
Pagano M.A., Cesaro L., Meggio F., Pinna L.A. Protein kinase CK2: A newcomer in the “druggable kinome” // Biochem. Soc. Trans. 2006. V. 34. № 6. P. 1303.
Squella J.A., Bollo S., Núñez-Vergara L.J. Recent developments in the electrochemistry of some nitro compounds of biological significance // Curr. Org. Chem. 2005. V. 9. № 6. P. 565
Малахова Н.А., Ивойлова А.В. Замана А.А., Русинов В.Л., Алямовская И.С., Иванова А.В., Козицина А.Н. Количественное определение основного вещества противовирусного препарата Триазид® с использованием метода вольтамперометрии // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 3. С. 266.
Bonfilio R., De Araújo B.M., Salgado H.R.N. Recent applications of analytical techniques for quantitative pharmaceutical analysis: A review // WSEAS Trans. Biol. Biomed. 2010. T. 7. № 4. P. 316.
El-Shahawi M.S., Bahaffi S.O., El-Mogy T. Analysis of domperidone in pharmaceutical formulations and wastewater by differential pulse voltammetry at a glassy-carbon electrode // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 387. № 2. P. 719.
Zittel H.E., Miller F.J. A glassy-carbon electrode for voltammetry // Anal. Chem. 1965. V. 37. № 2. P. 200.
Baizer M. M., Lund H. Organic Electrochemistry. New York, 1983. P. 1166.