Sorptive redistribution of volatile organic compounds in a mixed gas–liquid crystal–macrocycle–adsorbent system under reversed gas chromatography conditions

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

4-[(S)-2-Methyl-3-hydroxypropoxy]-4'-formylazobenzene, 4-(3-hydroxypropoxy)-4'-formylazobenzene, and µ-oxo dimer of iron 2,8,12,18-tetramethyl-3,7,13,17-tetra-n-amylporphyrin were synthesized using known methods. A mixture with a specified concentration of the synthesized compounds was prepared and used to impregnate a wide-pore adsorbent Chromaton N-AW. The degree of impregnation was 10%. The prepared adsorbent was used as the stationary phase for reversed gas-mesophase chromatography. Using the reversed gas chromatography method, the sorptive redistribution of a series of volatile organic compounds—methyl- and dimethylpyridine isomers, weakly polar xylenes, and enantiomers—was studied from the gas phase on the prepared adsorbent. During the experiment, specific retained volumes of sorbates, characterizing the sorptive activity of the prepared stationary phase, were calculated. Activity coefficients of sorbate distribution in the liquid layer of the liquid crystal were obtained for structural isomers. To confirm the data on sorptive activity, thermodynamic parameters of the dissolution of specific isomers were found. Conclusions were made regarding the influence of enthalpy and entropy factors on the retention capacity of the sorbates. The influence of structure, isomerism, intermolecular interactions, and the addition of a macrocycle on the sorptive characteristics of sorbates is discussed. Analytical sorption features were evaluated, and maximum values of separation factors for structural and optical isomers, as well as for compounds with different structures but close boiling points, were calculated. It was experimentally established that the prepared adsorbent exhibits sufficiently high capability for separating structurally similar isomers with close boiling points and moderate capability for enantiomer separation. Special attention was given to the maximum separation factor for 3,4- and 3,5-lutidines, which was higher than that of previously developed stationary phases of similar structure. The application of the prepared adsorbent in an integrated chemical analysis system is justified.

全文:

受限制的访问

作者简介

G. Kuvshinov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

编辑信件的主要联系方式.
Email: gmkuvv@gmail.com
俄罗斯联邦, Ivanovo

L. Monakhov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: gmkuvv@gmail.com
俄罗斯联邦, Ivanovo

A. Kuzmina

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: gmkuvv@gmail.com
俄罗斯联邦, Ivanovo

A. Semeykin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: gmkuvv@gmail.com
俄罗斯联邦, Ivanovo

O. Koifman

Ivanovo State University of Chemistry and Technology; Research Institute of Macroheterocyclic Compounds

Email: gmkuvv@gmail.com
俄罗斯联邦, Ivanovo; Ivanovo

参考

  1. Аншакова А.В., Конюхов В.Ю. Исследование растворимости рифабутина в воде в присутствии циклодекстрина методом обращенной газовой хроматографии // Журн. прикл. химии. 2017. Т. 90. № 2. С. 187. (Anshakova A.V., Konyukhov V.Y. Study by inverse gas chromatography of the solubility of rifabutin in water in the presence of cyclodextrin // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 2. P. 209. https://doi.org/10.1134/s1070427217020082)
  2. Ghasemi E., Sillanpää M., Najafi N.M. Headspace hollow fiber protected liquid-phase microextraction combined with gas chromatography–mass spectroscopy for speciation and determination of volatile organic compounds of selenium in environmental and biological samples // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 3. P. 380. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.12.005
  3. Portolěs T., Pitarch, E. Lŏpez F.J., Hernández F.J. Development and validation of a rapid and wide-scope qualitative screening method for detection and identification of organic pollutants in natural water and wastewater by gas chromatography time-of-flight mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 2. P. 303. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.11.010
  4. Xingchen Zhai, Haitian Zhao, Min Zhang, Xin Yang, Jingming Sun, Yongxin She, et al. New stationary phase for hydrophilic interaction chromatography to separate chito-oligosaccharides with degree of polymerization 2-6 // J. Chromatogr. B. 2018. V. 1081–1082. № 1. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2018.02.024
  5. Walter G.J, Colin F.P. Milestones in the development of gas chromatography / Handbooks in Separation Science. 2021. V. 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820675-1.00018-6
  6. Costa R., Dugo P., Santi L., Dugo G., Mondello L. Advances of modern gas chromatography and hyphenated techniques for analysis of plant extracts // Curr. Org. Chem. 2010. V. 14. № 16. P. 1752. https://doi.org/10.2174/138527210792927636
  7. Nicholas H. From Pittcon 2023 and beyond: The gas chromatography products to watch this year // LCGC North America. 2023. V. 41. № 4. P. 129. https://doi.org/10.56530/lcgc.na.kr7285g3
  8. Witkiewicz Z., Oszczudlowski J., Repelewicz M. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1062. № 2. P. 155. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.11.042
  9. Карцова Л.А., Маркова О.В., Амельченко А.И., Острянина Н.Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 3. С. 302. (Kartsova L.A., Markova O.V., Amel’chenko A.I., Ostryanina N.D. Macrocycles as components of gas-chromatographic phases // J. Anal. Chem. 2000. V. 55. № 3. P. 270. https://doi.org/10.1007/BF02757212)
  10. Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A., Novikov I.V., Alexandriysky V.V., Koifman O.I. Selectivity, thermodynamic and anisotropic properties of substituted liquid-crystal cyanoazoxybenzenes as stationary phases for gas chromatography // Journal of Chromatography and Separation Techniques. 2016. V. 7. № 1. P. 314. https://doi.org/10.4172/2157-7064.1000314
  11. Yan Yuan, Wang Zhenzhong, Zhang Zitong, He Zhen, Luo Lun, Fan Jing. Capillary gas chromatographic separation performances of a tetraphenyl porphyrin stationary phase // Front. Chem. 2022. V. 10. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.800922
  12. Kopytin K.A., Bykov E.S., Sinkov I.Yu., Onuchak L.A. Isomer-selective properties of carbon adsorbent modified by "4-n-octyloxy-4'-cyanobiphenyl – β-cyclodextrin" under gas-adsorption chromatography conditions // Liq. Cryst. Appl. 2018. V. 18. № 4. P. 6. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2018.4.6
  13. Онучак Л.А., Тугарева Д.А., Капралова Т.С., Кураева Ю.Г., Кувшинова С.А., Бурмистров В.А. Сорбционные и селективные свойства сорбента “супрамолекулярный жидкий крис–талл–β-циклодекстрин” в условиях газовой хроматографии // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2015. Т. 51. № 6. С. 587. (Onuchak L.A., Tugareva D.A., Kapralova T.S., Kuraeva Yu. G., Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A. Sorbtion and selective properties of supramolecular liquid crystal–β cyclodextrin sorbent under conditions of gas chromatography // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. P. 944. https://doi.org/10.1134/S2070205115060155)
  14. Кувшинова С.А., Завьялов А.В., Койфман О.И., Александрийский В.В., Бурмистров В.А. Мезогенные 4-(омега-гидроксиалкилокси)-4'-форми ла зобензолы // Журн. орг. химии. 2004. Т. 40. № 8. С. 1161. (Kuvshinova S.A., Zav'yalov A.V., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Burmistrov V.A. Mesogenic 4-(ω-Hydroxyalkoxy)-4'-formylazobenzenes // Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 40. P. 1113. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000045889.46816.0b)
  15. Colomban C., Kudrik E.V., Tyurin D.V., Albrieux F., Nefedov S.E., Afanasiev P., Sorokin A.B. Synthesis and characterization of μ-nitrido, μ-carbido and μ-oxo dimers of iron octapropylporphyrazine // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 5. P. 2240. https://doi.org/10.1039/C4DT03207A
  16. Кувшинов Г.В., Койфман О.И. Термодинамические характеристики сорбции и разделения производных пиридина сорбентами на основе пиразинопорфиразинов // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 10. С. 1612. (Kuvshinov G.V., Koifman O.I. Thermodynamic characteristics of the sorption and separation of pyridine derivatives using pyrazinoporphirazine based sorbents // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 10. P. 2025. https://doi.org/10.1134/S0036024418100163)

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2. Рис. 1. Зависимость логарифма удельного удерживаемого объема от обратной температуры колонки. (а) – для 3,4- и 3,5-лутидинов, (б) – для (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов).

下载 (73KB)
3. Рис. 2. Хроматограмма разделения 3,4- и 3,5-лутидинов.

下载 (63KB)
4. Рис. 3. Хроматограмма разделения (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов.

下载 (49KB)
5. Схема 1. Структурные формулы (а) 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4-формилазобензол, (б) 4-(3-гидро ксипропилокси)-4-формилазобензол, (в) µ-оксодимер железа 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетра-н-амилпорфина.

下载 (81KB)

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».