Determination of isoniazid by photometric method through covalent binding with carbocyanine dye

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Substitution reactions in carbocyanine dyes are used to determine nucleophilic compounds. The interaction of a chlorine-containing carbocyanine with a number of medicinal substances has been studied. It was shown that in the reaction with isoniazid in the presence of surfactants, this dye selectively changes color from yellow-green to purple. Chromatography-mass spectrometry has proven the formation of the substitution product of chlorine with isoniazid. The reaction occurs within 20 minutes in the presence of 1 mM cetyltrimethylammonium bromide. The detection limit of isoniazid in water by photometric method was 10 µg/mL; in diluted artificial urine using fluorimetry, it was 0.3 µg/mL. The method does not require full-spectrum equipment, which simplifies the determination.

全文:

受限制的访问

作者简介

E. Skorobogatov

M. V. Lomonosov Moscow State University

编辑信件的主要联系方式.
Email: skoregy@gmail.com

Department of Chemistry

俄罗斯联邦, 119991 Moscow

Yu. Timchenko

M. V. Lomonosov Moscow State University

Email: skoregy@gmail.com

Department of Chemistry

俄罗斯联邦, 119991 Moscow

I. Doroshenko

M. V. Lomonosov Moscow State University

Email: skoregy@gmail.com

Department of Chemistry

俄罗斯联邦, 119991 Moscow

T. Podrugina

M. V. Lomonosov Moscow State University

Email: skoregy@gmail.com

Department of Chemistry

俄罗斯联邦, 119991 Moscow

I. Rodin

M. V. Lomonosov Moscow State University

Email: skoregy@gmail.com

Department of Chemistry

俄罗斯联邦, 119991 Moscow

M. Beklemishev

M. V. Lomonosov Moscow State University

Email: skoregy@gmail.com
俄罗斯联邦, 119991 Moscow

参考

  1. Liu Y., Yu Y., Zhao Q., Tang C., Zhang H., Qin Y., Feng X., Zhang J. Fluorescent probes based on nucleophilic aromatic substitution reactions for reactive sulfur and selenium species: Recent progress, applications, and design strategies // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 427. Article 213601.
  2. Gopika G.S., Prasad P.H., Lekshmi A.G., Lekshmypriya S., Sreesaila S., Arunima C., Malavika S.K., Anil A., Sreekumar A., Pillai Z.S. Chemistry of cyanine dyes // Mater. Today Proc. 2021. V. 46. P. 3102.
  3. Gorka A.P., Nani R.R., Schnermann M.J. Harnessing cyanine reactivity for optical imaging and drug delivery // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. P. 3226.
  4. Ernst L.A., Gupta R.K., Mujumdar R.B., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups // Cytometry. 1989. V. 10. P. 3.
  5. Wang X., Lv J., Yao X., Li Y., Huang F., Li M., Huang F., Li M., Yang J., Ruana X., Tang B. Screening and investigation of a cyanine fluorescent probe for simultaneous sensing of glutathione and cysteine under single excitation // Chem. Comm. 2014. V. 50. P. 15439.
  6. Sun Y., Fan S., Zhang S., Zhao D., Duan L., Li R. A fluorescent turn-on probe based on benzo[e]indolium for bisulfite through 1, 4-addition reaction // Sens. Actuators B. 2014. V. 193. P. 173.
  7. Seifart H.I., Gent W.L., Parkin D.P., van Jaarsveld P.P., Donaid P.R. High-performance liquid chromatographic determination of isoniazid, acetylisoniazid and hydrazine in biological fluids // J. Chromatogr. B. 1995. V. 674. P. 269.
  8. Bergamini M.F., Santos D.P., Zanoni M.V.B. Determination of isoniazid in human urine using screen-printed carbon electrode modified with poly-L-histidine // Bioelectrochemistry. 2010. V. 77. P. 133.
  9. Safavi A., Karimi M.A., Hormozi Nezhad M.R., Kamali R., Saghir N. Sensitive indirect spectrophotometric determination of isoniazid // Spectrochim. Acta A. 2004. V. 60. P. 765.
  10. Lapa R.A.S., Lima J.L.F.C., Santos J.L.M. Fluorimetric determination of isoniazid by oxidation with cerium (IV) in a multicommutated flow system // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 419. P. 17.
  11. Wen X.R., Tu C.Q. Spectrophotometric determination of isoniazid in pharmaceutical sample by silicomolybdenum blue // Adv. Mat. Res. 2014. V. 1033. P. 548.
  12. Zhang H., Wu L., Li Q., Du X. Determination of isoniazid among pharmaceutical samples and the patients’ saliva samples by using potassium ferricyanide as spectroscopic probe reagent // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 628. P. 67.
  13. Espinosa-Mansilla A., Acedo-Valenzuela M.I., De La Peña A.M., Cañada F.C., López F.S. Determination of antitubercular drugs in urine and pharmaceuticals by LC using a gradient flow combined with programmed diode array photometric detection // Talanta. 2002. V. 58. P. 273.
  14. Okoh O.A., Bisby R.H., Lawrence C.L., Rolph C.E., Smith R.B. Promising near-infrared non-targeted probes: Benzothiazole heptamethine cyanine dyes // J. Sulfur Chem. 2014. V. 35. P. 42.
  15. Doroshenko I.A., Aminulla K.G., Azev V.N., Kulinich T.M., Vasilichin V.A., Shtil A.A., Podrugina T.A. Synthesis of modified conformationally fixed tricarbocyanine dyes for conjugation with therapeutic agents // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 615.
  16. Sarigul N., Korkmaz F., Kurultak İ. A new artificial urine protocol to better imitate human urine // Sci. Rep. 2019. Т. 9. №. 1. С. 20159.
  17. Njiojob C.N., Owens E.A., Narayana L., Hyun H., Choi H.S., Henary M. Tailored Near-Infrared Contrast Agents for Image Guided Surgery // J. Med. Chem. 2015. V. 58. P. 2845.
  18. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Зайнутдинов Л.А., Маланичева Т.Г. Неинвазивный метод определений биохимического фенотипа ацетилирования // Казанский мед. журн. 2004. №. 5. С. 388.
  19. Гаевая Л.В. Вопросы фармакокинетики и фармакодинамики изониазида // Клиническая инфектология и паразитология. 2015. №. 2. С. 15.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2. Scheme 1. Structural formulas of dyes; (a) – dye 1, (b) – IR-783.

下载 (126KB)
3. Scheme 2. Substitution of a chlorine atom in a dye.

下载 (70KB)
4. Fig. 1. (a) – Intensity of the green channel (G) in photographs of a plate with the dye-CTAB system in the presence of various drugs (1 mM), reaction duration 20 min; (b) – example of a photograph of a fluorimetric plate, the cell of the system with isoniazid is marked in red.

下载 (886KB)
5. Fig. 2. (a) – Absorption spectra of the dye-isoniazid mixture at the initial time (1) and 20 min after the start of the reaction (3); the dye-CTAB-isoniazid mixture at the initial time (2), after 20 min (4) and 90 min (5); (b) – near-IR fluorescence spectra of the dye-CTAB-isoniazid-artificial urine system at the initial time in the presence of 1 mM isoniazid (1) and after 20 min (5); and the dye-CTAB-isoniazid-artificial urine system at the initial time in the presence of 0.1 mM isoniazid at the initial time (2), after 20 min (3) and 90 min (4).

下载 (269KB)
6. Fig. 3. Dependence of the green channel intensity (G) for the dye–CTAB and dye–CTAB–isoniazid systems on pH (1 – in the absence of isoniazid, 2 – in the presence of 1 mM isoniazid). Reaction duration is 20 min.

下载 (94KB)
7. Fig. 4. Dependence of the intensity of the green channel (G) of the dye–CTAB–isoniazid system on the concentration of CTAB for 1 mM isoniazid: 1 – in the absence of isoniazid, 2 – in the presence of 1 mM isoniazid; control samples (without CTAB) are marked in black. The reaction duration is 20 min.

下载 (113KB)
8. Fig. 5. Effect of medicinal substances (1 mM) in dye–CTAB (blue columns) and dye–CTAB-isoniazid (1 mM isoniazid, red columns) systems on the intensity of the green channel. Control – systems without interfering compounds. Reaction duration is 20 min.

下载 (750KB)
9. Fig. 6. Dependence of fluorescence intensity in the near IR region of the spectrum for dye–CTAB and dye–CTAB–isoniazid systems on pH: 1 – in the absence of isoniazid, 2 – in the presence of 1 mM isoniazid. Reaction duration is 20 min.

下载 (77KB)

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».