Sorption Preconcentration of Quercetin Using Molecularly Imprinted Phloroglucinol–Melamine–Formaldehyde Resins

Yu. Yu. Petrova; Петрова Ю. Ю.; E. V. Bulatova; Булатова Е. В.; E. V. Kukhtenko; Кухтенко Е. В.

doi:10.31857/S0044450223120137

Сорбционное концентрирование кверцетина с использованием молекулярно импринтированных флороглюцино-меламино-формальдегидных смол

Авторы: Петрова Ю.Ю.¹, Булатова Е.В.¹, Кухтенко Е.В.²
Учреждения:
1. Сургутский государственный университет
2. Национальный исследовательский университет ИТМО
Выпуск: Том 78, № 12 (2023)
Страницы: 1096-1105
Раздел: ОРИГИНАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4502/article/view/232889
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044450223120137
EDN: https://elibrary.ru/YWUKXG
ID: 232889

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Получены гидрофильные импринтированные кверцетином флороглюцино-меламино-формальдегидные смолы. Полученные образцы исследовали методами ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье и лазерной дифракции. Оптимизировано соотношение флороглюцин−меламин (3 : 1), когда сорбционная емкость по отношению к кверцетину молекулярно импринтированной смолы (1.7 мкмоль/г) в 2.6 больше, чем неимпринтированной. Показано, что кинетика повторного связывания кверцетина как молекулярно импринтированными, так и неимпринтированными смолами подчиняется модели псевдовторого порядка, а изотермы − модели Фрейндлиха, что указывает на неоднородность поверхности смол. Импринтированная кверцетином смола продемонстрировала высокую селективность к морину (структурному аналогу кверцетина класса флавонолов) и кофеину. При этом показано, что кверцетин можно использовать в качестве псевдотемплата для разделения и концентрирования нарингенина (представителя флаванонов) и рутина (представителя флавонолов).

Ключевые слова

молекулярный импринтинг, повторное связывание, морин, нарингенин, рутин, кофеин.

Список литературы

Pichon V., Delaunay N., Combès A. Sample preparation using molecularly imprinted polymers // Anal. Chem. 2020. V. 92. P. 16. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.9b04816
Kaya S.I., Cetinkaya A., Ozkan S.A. Molecularly imprinted polymers as highly selective sorbents in sample preparation techniques and their applications in environmental water analysis // Trends Environ. Anal. Chem. 2023. V. 37. Article e00193. https://doi.org/10.1016/j.teac.2022.e00193
Villa C.C., S’anchez L.T., Valencia G.A., Ahmed S., Guti’errez T.J. Molecularly imprinted polymers for food applications: A review // Trends Food Sci. Technol. 2021. V. 111. P. 642. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2021.03.003
Zuo J., Ma P., Li Z., Zhang Y., Xiao D., Wu H., Dong A. Application of molecularly imprinted polymers in plant natural products: Current progress and future perspectives // Macromol. Mater. Eng. 2022. Article 2200499. https://doi.org/10.1002/mame.202200499
Zhang W., Zhang Y., Wang R., Zhang P., Zhang Y., Randell E., Zhang M., Jia Q. A review: Development and application of surface molecularly imprinted polymers toward amino acids, peptides, and proteins // Anal. Chim. Acta. 2022. V. 1234. Article 340319. https://doi.org/10.1016/j.aca.2022.340319
Zhou T., Ding L., Che G., Jiang W., Sang L. Recent advances and trends of molecularly imprinted polymers for specific recognition in aqueous matrix: Preparation and application in sample pretreatment // Trends Anal. Chem. 2019. V. 114. P. 11. https://doi.org/10.1016/j.trac.2019.02.028
Han Y., Wang Z., Jia J., Bai L., Liu H., Shen S., Yan H. Newly designed molecularly imprinted 3-aminophenol-glyoxal-urea resin as hydrophilic solid-phase extraction sorbent for specific simultaneous determination of three plant growth regulators in green bell peppers // Food Chem. 2020. V. 311. Article 125999. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.125999
Zou D., Li P., Yang C., Han D., Yan H. Rapid determination of perfluorinated compounds in pork samples using a molecularly imprinted phenolic resin adsorbent in dispersive solid phase extraction-liquid chromatography tandem mass spectrometry // Anal. Chim. Acta. 2022. V. 1226. Article 340271. https://doi.org/10.1016/j.aca.2022.340271
Wang M., Qiao F., Yan H. A simple and benign protocol for the synthesis of a deep eutectic solvent-based hydrophilic molecularly imprinted resin in water for excellent selective molecular recognition in aqueous phase // Green Chem. 2021. V. 23. Article 5179. https://doi.org/10.1039/d1gc00789k
Alhawiti A.S., Monier M., Elsayed N.H. Designing of amino functionalized imprinted polymeric resin for enantio-separation of (±)-mandelic acid racemate // React. Funct. Polym. 2021. V. 160. Article 104828. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104828
Wang Y., Zhao W., Tian X., Song H., Gao R., Tang X., Zhang X., Hao Y., Tang Y. High-efficiency recognition and detection of sulindac in sewage using hydrophilic imprinted resorcinol-formaldehyde resin magnetic nano-spheres as SPE adsorbents combined with HPLC // Chem. Eng. J. 2020. V. 392. Article 123716. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.123716
Jahankhah S., Sabzehmeidani M.M., Ghaedi M., Dashtian K., Abbasi-Asl H. Hydrophilic magnetic molecularly imprinted resin in PVDF membrane for efficient selective removal of dye // J. Environ. Manage. 2021. V. 300. Article 113707. https://doi.org/10.1016/j.jenvman.2021.113707
Zhou T., Wang Y., Li T., Li H., Yang C., Sun D., Wang D., Liu C., Che G. Fabricating magnetic hydrophilic molecularly imprinted resin with enhanced adsorption and recognition performance for targeted detecting chlorophenols in environmental water // Chem. Eng. J. 2021. V. 420. Article 129904. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.129904
Liang S., Yan H., Cao J., Han Y., Shen S., Bai L. Molecularly imprinted phloroglucinol-formaldehyde-melamine resin prepared in a deep eutectic solvent for selective recognition of clorprenaline and bambuterol in urine // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 951. P. 68. https://doi.org/10.1016/j.aca.2016.11.009
Ansell R.J. Characterization of the binding properties of molecularly imprinted polymers / Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology. V. 150. Molecularly Imprinted Polymers in Biotechnology / Eds. Mattiasson B., Ye L. Springer, 2015. P. 51. https://doi.org/10.1007/10_2015_316
Liu M., Tran T.M., Elhaj A.A.A., Torsetnes S.B., Jensen O.N., Sellergren B., Irgum K. Molecularly imprinted porous monolithic materials from melamine-formaldehyde for selective trapping of phosphopeptides // Anal. Chem. 2017. V. 89. № 17. P. 9491. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.7b02470
Socrates G. Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies. Table and Charts. John Wiley & Sons, 2001. 347 p.
Petrova Yu.Yu., Bulatova E.V., Sevast’yanova E.V., Mateyshina Yu.G. Quercetin-imprinted monolithic polymer // Mater. Today Proc. 2020. V. 31. Part 3. P. 555. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2020.06.213
Zhi K., Li Z., Luo H., Ding Y., Chen F., Tan Y., Liu H. Selective adsorption of quercetin by the sol-gel surface molecularly imprinted polymer // Polymers. 2023. V. 15. № 4. Article 905. https://doi.org/10.3390/polym15040905