Триарилфосфониевые соединения — эффективные векторы для митохондриально-направленных систем доставки: стратегии декорирования и перспективы клинического применения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Митохондральные дисфункции приводят к возникновению и развитию большого числа заболеваний. Впервые в мировой литературе обобщены данные по различным аспектам создания митохондриально-направленных наносистем, которые содержат векторные трифенилфосфониевые группы (ТФФ), обеспечивающие целевую доставку лекарственных веществ (ЛВ) в эти органеллы. Суммированы и проанализированы подходы к созданию как исходных ТФФ-компонентов, так и различных ТФФ-наночастиц, обсуждена взаимосвязь их основных параметров (химический состав, размер, форма, ζ-потенциал, величина лекарственной загрузки, эффективность инкапсулирования ЛВ и др.) с биологическим действием; в ряде случаев представлен механизм их нацеливания на митохондрии. Принципы конструирования и методы получения митохондриально-направленных ТФФ-наносистем доставки представляют интерес для исследователей, работающих в области наноматериалов, нанотехнологии, молекулярной биологии, биотехнологии и фармацевтической химии. Библиография — 243 ссылки.

Об авторах

Татьяна Никандровна Паширова

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН

ORCID iD: 0000-0002-2001-1570

Андрей Владимирович Немтарев

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН

ORCID iD: 0000-0001-8478-2705

E. B. Souto

University of Porto

ORCID iD: 0000-0002-9737-6017

Владимир Федорович Миронов

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН

Email: mironov@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-4198-3774
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. W.G.Bottje. In Sturkie's Avian Physiology. (7th Edn). (Eds C.G.Scanes, S.Dridi). (New York: Academic Press, 2022). P. 65
  2. R.Keshet, P.Szlosarek, A.Carracedo, A.Erez. Nat. Rev. Cancer, 18, 634 (2018)
  3. S.Matsumoto, J.Häberle, J.Kido, H.Mitsubuchi, F.Endo, K.Nakamura. J. Hum. Genet., 64, 83 (2019)
  4. I.B.Zavodnik. Biomed. Khim., 62, 311 (2016)
  5. J.F.Garbincius, J.W.Elrod. Physiol. Rev., 102, 893 (2022)
  6. M.B.Rone, J.Fan, V.Papadopoulos. Biochim. Biophys. Acta, 1791, 646 (2009)
  7. V.Papadopoulos, W.L.Miller. Best Pr. Res. Clin. Endocrinol. Metab ., 26, 771 (2012)
  8. W.L.Miller. Mol. Cell. Endocrinol., 379, 62 (2013)
  9. G.Bassi, S.K.Sidhu, S.Mishra. Cells, 10, 1851 (2021)
  10. L.Wang. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 35, 578 (2016)
  11. M.Löffler, E.A.Carrey, W.Knecht. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 39, 1281 (2020)
  12. H.Vakifahmetoglu-Norberg, A.T.Ouchida, E.Norberg. Biochem. Biophys. Res. Commun., 482, 426 (2017)
  13. F.J. Bock, S.W.G.Tait. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 21, 85 (2020)
  14. M.Abate, A.Festa, M.Falco, A.Lombardi, A.Luce, A.Grimaldi, S.Zappavigna, P.Sperlongano, C.Irace, M.Caraglia, G.Misso. Semin. Cell Dev. Biol., 98, 139 (2020)
  15. S.Dadsena, L.E.King, A.J.García-Sáez. Biochim. Biophys. Acta — Biomembranes, 1863, 183716 (2021)
  16. S.Javadov. Curr. Opin. Physiol., 25, 100483 (2022)
  17. J.B.Spinelli, M.C.Haigis. Nat. Cell Biol., 20, 74 (2018)
  18. C.-H.Wang, Y.-H.Wei. Int. J. Mol. Sci., 21, 5266 (2020)
  19. L.A.Videla, A.Marimán, B.Ramos, M.José Silva, A.del Campo. Mitochondrion, 63, 9 (2022)
  20. L.R.Rodríguez, T.Lapeña-Luzón, N.Benetó, V.Beltran-Beltran, F.V.Pallardó, P.Gonzalez-Cabo, J.A.Navarro. Antioxidants, 11, 165 (2022)
  21. M.Verma, B.N.Lizama, C.T.Chu. Transl. Neurodegener., 11, 3 (2022)
  22. E.Trushina, S.Trushin, M.F.Hasan. Acta Pharm. Sin. B, 12, 483 (2022)
  23. S.Ozgen, J.Krigman, R.Zhang, N.Sun. Neural Regen. Res., 17, 741 (2022)
  24. K.Zambrano, D.Barba, K.Castillo, P.Robayo, D.Argueta-Zamora, S.Sanon, E.Arizaga, A.Caicedo, A.W.D.Gavilanes. Mitochondrion, 64, 125 (2022)
  25. I.V.Shemarova, S.M.Korotkov, V.P.Nesterov. J. Evol. Biochem. Physiol., 56, 304 (2020)
  26. R.K.Sharma, A.Chafik, G.Bertolin. Am. J. Physiol. Physiol., 322, 311 (2022)
  27. H.Tian, X.Chen, J.Liao, T.Yang, S.Cheng, Z.Mei, J.Ge. J. Cell. Mol. Med., 26, 1000 (2022)
  28. A.Ludhiadch, R.Sharma, A.Muriki, A.Munshi. CNS Neurol. Disord. Drug Targets, 21, 52 (2022)
  29. S.A.Dabravolski, V.A.Khotina, V.N.Sukhorukov, V.A.Kalmykov, L.M.Mikhaleva, A.N.Orekhov. Int. J. Mol. Sci., 23, 952 (2022)
  30. J.A. Amorim, G.Coppotelli, A.P.Rolo, C.M.Palmeira, J.M.Ross, D.A.Sinclair. Nat. Rev. Endocrinol., 18, 243 (2022)
  31. A.Ravindranath, M.SenSarma. World J. Hepatol., 14, 180 (2022)
  32. Y.Yoon, C.A.Galloway, B.S.Jhun, T.Yu. Antioxid. Redox Signal., 14, 439 (2011)
  33. J.Gollmer, A.Zirlik, H.Bugger. Diabetes Metab. J., 44, 33 (2020)
  34. S.Demir, P.P.Nawroth, S.Herzig, B.E.Üstünel. Adv. Sci., 8, e2100275 (2021)
  35. L.Yao, X.Liang, Y.Qiao, B.Chen, P.Wang, Z.Liu. Metabolism, 131, 155195 (2022)
  36. W.Dai, H.Lu, Y.Chen, D.Yang, L.Sun, L.He. Front. Cell Dev. Biol., 9, 706832 (2021)
  37. M.Ito, M.Z.Gurumani, S.Merscher, A.Fornoni. Biomolecules, 12, 351 (2022)
  38. S.Mani, G.Swargiary, S.J.Ralph. Mitochondrion, 62, 50 (2022)
  39. P.J.Burke. Trends Cancer, 3, 857 (2017)
  40. B.A.Carneiro, W.S.El-Deiry. Nat. Rev. Clin. Oncol., 17, 395 (2020)
  41. C.Garcia-Ruiz, L.Conde de la Rosa, V.Ribas, J.C.Fernandez-Checa. Semin. Cancer Biol., 73, 76 (2021)
  42. E.Hajaj, M.Sciacovelli, C.Frezza, A.Erez. Mol. Cell, 81, 3749 (2021)
  43. S.Vyas, E.Zaganjor, M.C.Haigis. Cell, 166, 555 (2016)
  44. D.Grasso, L.X.Zampieri, T.Capelôa, J.A.VandeVelde, P.Sonveaux. Cell Stress, 4, 114 (2020)
  45. M.van der Merwe, G.van Niekerk, C.Fourie, M.du Plessis, A.-M.Engelbrecht. Cell. Oncol. 44, 983 (2021)
  46. X.Guo, N.Yang, W.Ji, H.Zhang, X.Dong, Z.Zhou, L.Li, H.Shen, S.Q.Yao, W.Huang. Adv. Mater., 33, е2007778 (2021)
  47. J.Patel, B.A.Baptiste, E.Kim, M.Hussain, D.L.Croteau, V.A.Bohr. Carcinogenesis, 41, 1625 (2020)
  48. E.E.Newton, L.E.Mueller, S.M.Treadwell, C.A.Morris, H.L.Machado. Cancers (Basel), 14, 482 (2022)
  49. N.M.Almansour. Front. Mol. Biosci., 9, 836417 (2022)
  50. J.W.Smithy, E.M.O’Reilly. J. Surg. Oncol., 123, 1475 (2021)
  51. J.Xu, J.G.Shamul, E.A.Kwizera, X.He. Nanomaterials, 12, 743 (2022)
  52. T.A.Tabish, M.R.Hamblin. Biomater. Biosyst., 3, 100023 (2021)
  53. Z.He, Y.Zhang, A.R.Khan, J.Ji, A.Yu, G.Zhai. J. Drug Target., 29, 12 (2021)
  54. S.Mani, G.Swargiary, S.Tyagi, M.Singh, N.K.Jha, K.K.Singh. Life Sci., 281, 119773 (2021)
  55. J.Qin, N.Gong, Z.Liao, S.Zhang, P.Timashev, S.Huo, X.-J.Liang. Nanoscale, 13, 7108 (2021)
  56. D.Choudhary, H.Goykar, T.Karanwad, S.Kannaujia, V.Gadekar, M.Misra. Asian J. Pharm. Sci., 16, 397 (2021)
  57. L.Huang, Z.Sun, Q.Shen, Z.Huang, S.Wang, N.Yang, G.Li, Q.Wu, W.Wang, L.Li, C.Yu. Chin. Chem. Lett., 33, 4146 (2022)
  58. T.I.Rokitskaya, E.V.Aleksandrova, G.A.Korshunova, L.S.Khailova, V.N.Tashlitsky, V.B.Luzhkov, Y.N.Antonenko. J. Phys. Chem. B, 126, 412 (2022)
  59. X.Fu, Y.Shi, T.Qi, S.Qiu, Y.Huang, X.Zhao, Q.Sun, G.Lin. Signal Transduct. Target. Ther., 5, 262 (2020)
  60. C.A.Kulkarni, B.D.Fink, B.E.Gibbs, P.R.Chheda, M.Wu, W.I.Sivitz, R.J.Kerns. J. Med. Chem., 64, 662 (2021)
  61. V.F.Mironov, A.V.Nemtarev, O.V.Tsepaeva, M.N.Dimukhametov, I.A.Litvinov, A.D.Voloshina, T.N.Pashirova, E.A.Titov, A.P.Lyubina, S.K.Amerhanova, A.T.Gubaidullin, D.R. Islamov. Molecules, 26, 6350 (2021)
  62. R.John, B.Dalal, A.Shankarkumar, P.V.Devarajan. Int. J. Pharm., 600, 120511 (2021)
  63. O.V.Tsepaeva, A.V.Nemtarev, T.I.Salikhova, T.I.Abdullin, L.R.Grigor`eva, S.A.Khozyainova, V.F.Mironov. Anticancer. Agents Med. Chem., 20, 286 (2020)
  64. O.V.Tsepaeva, T.I.Salikhova, L.R.Grigor’eva, D.V.Ponomaryov, T.Dang, R.A.Ishkaeva, T.I.Abdullin, A.V.Nemtarev, V.F. Mironov. Med. Chem. Res., 30, 925 (2021)
  65. G.Xu, X.Xu, J.Liu, Q.Jia, C.Ke, H.Zhang, C.Xu, E.Ou, W.Tan, Y.Zhao. ChemMedChem, 17, e202100659 (2022)
  66. L.Wang, M.Yao, Y.Hu, C.Chen, L.Jin, X.Ma, H.Yang. ACS Med. Chem. Lett., 13, 786 (2022)
  67. D.V.Tsyganov, A.V.Samet, E.A.Silyanova, V.I.Ushkarov, A.E.Varakutin, N.B.Chernysheva, R.N.Chuprov-Netochin, A.A.Khomutov, A.S.Volkova, S.V.Leonov, M.N.Semenova, V.V. Semenov. ACS Omega, 7, 3369 (2022)
  68. J.S.Armstrong. Br. J. Pharmacol., 151, 1154 (2007)
  69. M.Edeas, V.Weissig. Mitochondrion, 13, 389 (2013)
  70. L.Milane, S.Dolare, T.Jahan, M.Amiji. Nanomed.: Nanotechnol. Biol. Med., 37, 102422 (2021)
  71. Organelle-Specific Pharmaceutical Nanotechnology. (Eds V.Weissig, G.G.M.D’Souza). (Hoboken: Wiley, 2010)
  72. R.W.Horobin, S.Trapp, V.Weissig. J. Control. Release, 121, 125 (2007)
  73. M.J.Rossman, J.R.Santos-Parker, C.A.C.Steward, N.Z.Bispham, L.M.Cuevas, H.L.Rosenberg, K.A.Woodward, M.Chonchol, R.A.Gioscia-Ryan, M.P.Murphy, D.R.Seals. Hypertension, 71, 1056 (2018)
  74. S.-Y.Park, E.J.Pekas, R.J.Headid, W.-M.Son, T.K.Wooden, J.Song, G.Layec, S.K.Yadav, P.K.Mishra, I.I.Pipinos. Am. J. Physiol. Circ. Physiol., 319, H456 (2020)
  75. V.Weissig, S.V.Boddapati, S.-M.Cheng, G.G.M.D’Souza. J. Liposome Res., 16, 249 (2006)
  76. A.T.Hoye, J.E.Davoren, P.Wipf, M.P.Fink, V.E.Kagan. Acc. Chem. Res., 41, 87 (2008)
  77. C.M. Paleos, D.Tsiourvas, Z.Sideratou. Mol. Pharm., 13, 2233 (2016)
  78. S.S.Liew, X.Qin, J.Zhou, L.Li, W.Huang, S.Q.Yao. Angew. Chem., Int. Ed., 60, 2232 (2021)
  79. K.S.Allemailem, A.Almatroudi, M.A.Alsahli, A.Aljaghwani, A.MEl-Kady, A.H.Rahmani, A.A.Khan. Int. J. Nanomed., 16, 3907 (2021)
  80. Y.Yamada, Satrialdi, M.Hibino, D.Sasaki, J.Abe, H.Harashima. Adv. Drug Deliv. Rev., 154–155, 187 (2020)
  81. C.Wang, F.Li, T.Zhang, M.Yu, Y.Sun. Drug Deliv., 29, 1684 (2022)
  82. S.Buchke, M.Sharma, A.Bora, M.Relekar, P.Bhanu, J.Kumar. Life, 12, 657 (2022)
  83. P.Mi, H.Cabral, K.Kataoka. Adv. Mater., 32, 1902604 (2020)
  84. S.Tran, P.J.De Giovanni, B.Piel, P.Rai. Clin. Transl. Med., 6, 44 (2017)
  85. A.A.Khan, K.S.Allemailem, A.Almatroudi, S.A.Almatroodi, M.A.Alsahli, A.H.Rahmani. J. Drug Deliv. Sci. Technol., 61, 102315 (2021)
  86. J.Zielonka, J.Joseph, A.Sikora, M.Hardy, O.Ouari, J.Vasquez-Vivar, G.Cheng, M.Lopez, B.Kalyanaraman. Chem. Rev., 117, 10043 (2017)
  87. N.R.Khasiyatullina, V.F.Mironov, S.K.Gumerova, A.D.Voloshina, A.S.Sapunova. Mendeleev Commun., 29, 435 (2019)
  88. N.R.Khasiyatullina, V.F.Mironov, A.D.Voloshina, A.S.Sapunova. Chem. Biodiv., 16, e1900039 (2019)
  89. M.E.Shemakhina, A.V.Nemtarev, R.R.Fayzullin, N.R.Khasiyatullina, L.R.Grigor’eva, V.F.Mironov. Mendeleev Commun., 30, 700 (2020)
  90. C.Larpent, H.Patin. Tetrahedron, 44, 6107 (1988)
  91. C.Lim. Adv. Drug Deliv. Rev., 59, 697 (2007)
  92. Y.Shi, Z.Luo, J.You. WIREs Nanomed. Nanobiotechnol., 14, e1803 (2022)
  93. S.V.Boddapati, P.Tongcharoensirikul, R.N.Hanson, G.G.M.D’Souza, V.P.Torchilin, V.Weissig. J. Liposome Res., 15, 49 (2005)
  94. S.V.Boddapati, G.G.M.D’Souza, S.Erdogan, V.P.Torchilin, V.Weissig. Nano Lett., 8, 2559 (2008)
  95. N.R.Patel, S.Hatziantoniou, A.Georgopoulos, C.Demetzos, V.P.Torchilin, V.Weissig, G.G.M.D’Souza. J. Liposome Res., 20, 244 (2010)
  96. M.A.Solomon, A.A.Shah, G.G.M.D’Souza. Mitochondrion, 13, 464 (2013)
  97. J.Alizadeh, S.C.da Silva Rosa, X.Weng, J.Jacobs, S.Lorzadeh, A.Ravandi, R.Vitorino, S.Pecic, A.Zivkovic, H.Stark, S.Shojaei, S.Ghavami. Eur. J. Cell Biol., 102, 151337 (2023)
  98. D.A.Kuznetsova, G.A.Gaynanova, L.A.Vasileva, G.V.Sibgatullina, D.V.Samigullin, A.S.Sapunova, A.D.Voloshina, I.V.Galkina, K.A.Petrov, L.Y.Zakharova. J. Mater. Chem. B, 7, 7351 (2019)
  99. D.A.Kuznetsova, L.A.Vasileva, G.A.Gaynanova, R.V.Pavlov, A.S.Sapunova, A.D.Voloshina, G.V.Sibgatullina, D.V.Samigullin, K.A.Petrov, L.Y.Zakharova, O.G.Sinyashin. J. Mol. Liq., 330, 115703 (2021)
  100. V.P. Torchilin. Nat. Rev. Drug Discov., 13, 813 (2014)
  101. S.Shah, M.Ouellette, G.G.M.D’Souza. 4open, 5, 6 (2022)
  102. J.Di Gregorio, S.Petricca, R.Iorio, E.Toniato, V.Flati. Eur. J. Cell Biol., 101, 151225 (2022)
  103. P.Benein, M.A.Almuteri, A S.Mehanna, G.G.M.D’Souza. In Mitochondrial Medicine. Manipulating Mitochondrial Function. Vol. II. (Eds V.Weissig, M.Edeas). (New York: Springer Humana, 2015). P. 51
  104. P.Benien, M.A.Solomon, P.Nguyen, E.M.Sheehan, A.S.Mehanna, G.G.M.D’Souza. J. Liposome Res., 26, 21 (2016)
  105. L.Jiang, S.Zhou, X.Zhang, C.Li, S.Ji, H.Mao, X.Jiang. Nat. Commun., 12, 2390 (2021)
  106. J.Pendhari, H.Savla, D.Bethala, S.Vaidya, U.Shinde, M.Menon. J. Drug Deliv. Sci. Technol., 76, 103795 (2022)
  107. S.Xiao, S.Huang, X.Yang, Y.Lei, M.Chang, J.Hu, Y.Meng, G.Zheng, X.Chen. Drug Deliv., 30, 2162156 (2023)
  108. P.-W.Shueng, L.-Y.Yu, H.-H.Hou, H.-C.Chiu, C.-L. Lo. Int. J. Mol. Sci., 23, 3080 (2022)
  109. S.Biswas, N.S.Dodwadkar, P.P.Deshpande, V.P.Torchilin. J. Control. Release, 159, 393 (2012)
  110. J.H.Kang, Y.T.Ko. Pharmaceutics, 11, 423 (2019)
  111. C.Yue, Y.Yang, J.Song, G.Alfranca, C.Zhang, Q.Zhang, T.Yin, F.Pan, J.M.de la Fuente, D.Cui. Nanoscale, 9, 11103 (2017)
  112. J.He, D.Liu, L.Zhao, D.Zhou, J.Rong, L.Zhang, Z.Xia. Exp. Ther. Med., 23, 430 (2022)
  113. F.Li, Y.Wang, W.Li, J.Wu, S.Li, X.Hu, T.Tang, X.Liu. J. Liposome Res., 33, 1 (2023). https://doi.org/10.1080/08982104.2023.2193845
  114. L.Kennedy, J.K.Sandhu, M.E.Harper, M. Cuperlovic-Culf. Biomolecules, 10, 1429 (2020)
  115. Y.Peng, J.Lu, R.Li, Y.Zhao, L.Hai, L.Guo, Y.Wu. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 26682 (2021)
  116. B.Kapoor, R.Gupta, S.K.Singh, M.Gulati, S.Singh. Adv. Colloid Interface Sci., 253, 35 (2018)
  117. H.M.Cochemé, G.F.Kelso, A.M.James, M.F.Ross, J.Trnka, T.Mahendiran, J.AsinCayuela, F.H.Blaikie, A.R.B.Manas, C.M.Porteous, V.J.Adlam, R.A.J.Smith, M.P.Murphy. Mitochondrion, 7, 94 (2007)
  118. R.A.J.Smith, M.P.Murphy. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1201, 96 (2010)
  119. K.J.Botting, K.L.Skeffington, Y.Niu, B.J.Allison, K.L.Brain, N.Itani, C.Beck, A.Logan, A.J.Murray, M.P.Murphy, D.A.Giussani. Sci. Adv., 6, eabb1929 (2020)
  120. R.J.Perry, T.Kim, X.-M.Zhang, H.-Y.Lee, D.Pesta, V.B.Popov, D.Zhang, Y.Rahimi, M.J.Jurczak, G.W.Cline, D.A.Spiegel, G.I.Shulman. Cell Metab., 18, 740 (2013)
  121. M.Wu, L.Liao, L.Jiang, C.Zhang, H.Gao, L.Qiao, S.Liu, D. Shi. Biomaterials, 222, 119457 (2019)
  122. J.Zhou, W.-Y.Zhao, X.Ma, R.-J.Ju, X.-Y.Li, N.Li, M.-G.Sun, J.-F.Shi, C.-X.Zhang, W.-L.Lu. Biomaterials, 34, 3626 (2013)
  123. J.Zhang, C.Yang, S.Pan, M.Shi, J.Li, H.Hu, M.Qiao, D.Chen, X.Zhao. Drug Deliv., 25, 723 (2018)
  124. S.Wang, Z.Zhou, R.Hu, M.Dong, X.Zhou, S.Ren, Y.Zhang, C.Chen, R.Huang, M.Zhu, W.Xie, L.Han, J.Shen, C.Xie. Adv. Sci., 10, 2207608 (2023)
  125. X.Wang, H.Cai, X.Huang, Z.Lu, L.Zhang, J.Hu, D.Tian, J.Fu, G.Zhang, Y.Meng, G.Zheng, C.Chang. J. Biomater. Sci., Polym. Ed., (2023) (in the press)
  126. Y.Han, C.Gao, H.Wang, J.Sun, M.Liang, Y.Feng, Q.Liu, S.Fu, L.Cui, C.Gao, Y.Li, Y.Yang, B.Sun. Bioact. Mater., 6, 529 (2021)
  127. P.Karunanidhi, N.Verma, D.N.Kumar, A.K.Agrawal, S.Singh. AAPS PharmSciTech, 22, 158 (2021)
  128. X.Zhang, X.Zhao, S.Tie, H.Wang, M.Tan, J. Agric. Food Chem., 69, 2719 (2021)
  129. Y.Sun, Q.Yang, X.Xia, X.Li, W.Ruan, M.Zheng, Y.Zou, B.Shi. Front. Bioeng. Biotechnol., 9. 755727 (2021)
  130. P.Laskar, C.Dufès. Nanoscale Adv., 3, 6007 (2021)
  131. S.Biswas, N.S.Dodwadkar, A.Piroyan, V.P.Torchilin. Biomaterials, 33, 4773 (2012)
  132. E.R.Bielski, Q.Zhong, M.Brown, S.R.P.daRocha. Mol. Pharm., 12, 3043 (2015)
  133. A.Sharma, K.Liaw, R.Sharma, Z.Zhang, S.Kannan, R.M.Kannan. Theranostics, 8, 5529 (2018)
  134. A.H.Hunter. Adv. Drug Deliv. Rev., 58, 1523 (2006)
  135. K.Osada, H.Oshima, D.Kobayashi, M.Doi, M.Enoki, Y.Yamasaki, K.Kataoka. J. Am. Chem. Soc., 132, 12343 (2010)
  136. T.A.Theodossiou, Z.Sideratou, D.Tsiourvas, C.M.Paleos. Mitochondrion, 11, 982 (2011)
  137. X.-H.Wang, H.-S.Peng, L.Yang, F.-T.You, F.Teng, A.-W.Tang, F.-J.Zhang, X.-H.Li. J. Mater. Chem. B, 1, 5143 (2013)
  138. T.A.Theodossiou, Z.Sideratou, M.E.Katsarou, D.Tsiourvas. Pharm. Res., 30, 2832 (2013)
  139. K.Panagiotaki, Z.Sideratou, S.Vlahopoulos, M.Paravatou-Petsotas, M.Zachariadis, N.Khoury, V.Zoumpourlis, D.Tsiourvas. Pharmaceuticals, 10, 91 (2017)
  140. V.Stagni, A.Kaminari, Z.Sideratou, E.Sakellis, S.A.Vlahopoulos, D.Tsiourvas. Int. J. Pharm., 585, 119465 (2020)
  141. K.Stakyte, M.Rotheneder, K.Lammens, J.D.Bartho, U.Grädler, T.Fuchß, U.Pehl, A.Alt, E. van de Logt, K.P.Hopfner. Nat. Struct. Mol. Biol., 28, 789 (2021)
  142. V.Stagni, A.Kaminari, C.Contadini, D.Barilà, R.L.Sessa, Z.Sideratou, S.A.Vlahopoulos, D.Tsiourvas. Cancers (Basel), 15, 1474 (2023)
  143. D.Y.Cho, H.Cho, K.Kwon, M.Yu, E.Lee, K.M.Huh, D.H.Lee, H.C. Kang. Adv. Funct. Mater., 25, 5479 (2015)
  144. A.Sharma, G.M.Soliman, N.Al-Hajaj, R.Sharma, D.Maysinger, A.Kakkar. Biomacromolecules, 13, 239 (2012)
  145. Y.Xu, S.Wang, H.F.Chan, Y.Liu, H.Li, C.He, Z.Li, M.Chen. Int. J. Pharm., 522, 21 (2017)
  146. N.Kumar, R.S.Langer, A.J.Domb. Adv. Drug Deliv. Rev., 54, 889 (2002)
  147. D.Katti, S.Lakshmi, R.Langer, C.Laurencin. Adv. Drug Deliv. Rev., 54, 933 (2002)
  148. B.W.Schlichtmann, B.Kalyanaraman, R.L.Schlichtmann, M.G.Panthani, V.Anantharam, A.G.Kanthasamy, S.K.Mallapragada, B.Narasimhan. J. Biomed. Mater. Res., Part B: Appl. Biomater., 110, 450 (2022)
  149. A.Ghosh, M.R.Langley, D.S.Harischandra, M.L.Neal, H.Jin, V.Anantharam, J.Joseph, T.Brenza, B.Narasimhan, A.Kanthasamy, B.Kalyanaraman, A.G.Kanthasamy. J. Neuroimmune Pharmacol., 11, 259 (2016)
  150. T.M. Brenza, S.Ghaisas, J.E.V.Ramirez, D.Harischandra, V.Anantharam, B.Kalyanaraman, A.G.Kanthasamy, B.Narasimhan. Nanomed.: Nanotechnol. Biol. Med., 13, 809 (2017)
  151. Y.Liu, K.Ai, L.Lu. Chem. Rev., 114, 5057 (2014)
  152. X.Zhong, K.Yang, Z.Dong, X.Yi, Y.Wang, C.Ge, Y.Zhao, Z.Liu. Adv. Funct. Mater., 25, 7327 (2015)
  153. W.-Q.Li, Z.Wang, S.Hao, H.He, Y.Wan, C.Zhu, L.-P.Sun, G.Cheng, S.-Y.Zheng. ACS Appl. Mater. Interfaces, 9, 16793 (2017)
  154. F.Liu, X.He, J.Zhang, H.Chen, H.Zhang, Z.Wang. J. Mater. Chem. B, 3, 6731 (2015)
  155. Z.Meng, B.Wang, Y.Liu, Y.Wan, Q.Liu, H.Xu, R.Liang, Y.Shi, P.Tu, H.Wu, C.Xu. Regen. Biomater., 9, rbac051 (2022)
  156. Y.Lu, D.Cheng, B.Niu, X.Wang, X.Wu, A.Wang. Pharmaceuticals, 16, 454 (2023)
  157. A.Narmani, R.Jahedi, E.Bakhshian-Dehkordi, S.Ganji, M.Nemati, R.Ghahramani-Asl, K.Moloudi, S.M.Hosseini, H.Bagheri, P.Kesharwani, A.Khani, B.Farhood, A.Sahebkar. Expert Opin. Drug Deliv., 20, 937 (2023)
  158. S.Marrache, S.Dhar. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 109, 16288 (2012)
  159. S.Marrache, S.Tundup, D.A.Harn, S.Dhar. ACS Nano, 7, 7392 (2013)
  160. M.Velichkovska, B.Surnar, M.Nair, S.Dhar, M.Toborek. Mol. Pharm., 16, 724 (2019)
  161. W.Zhou, H.Yu, L.-J.Zhang, B.Wu, C.-X.Wang, Q.Wang, K.Deng, R.-X.Zhuo, S.-W.Huang. Nanoscale, 9, 17044 (2017)
  162. L.Zhang, J.M.Chan, F.X.Gu, J.-W.Rhee, A.Z.Wang, A.F.Radovic-Moreno, F.Alexis, R.Langer, O.C.Farokhzad. ACS Nano, 2, 1696 (2008)
  163. Y.Song, D.Liu, Y.Cheng, Z.Teng, H.Cui, M.Liu, B.Zhang, Q.Mei, S.Zhou. Mol. Pharm., 15, 1296 (2018)
  164. H.Li, W.Ye, M.Huan, Y.Cheng, D.Liu, H.Cui, M.Liu, B.Zhang, Q.Mei, S.Zhou. Nanomedicine (London), 14, 1011 (2019)
  165. Y.Qin, Z.Wang, X.Wang, T.Zhang, Y.Hu, D.Wang, H.Sun, L.Zhang, Y.Zhu. Mater. Today Adv., 17, 100328 (2023)
  166. R.Jha, R. A.Mayanovic. Nanomaterials, 13, 1302 (2023)
  167. H.Huang, H.Wu, Y.Huang, S.Zhang, Y.Lam, N.Ao. J. Mater. Res., 33, 2586 (2018)
  168. K.K.Arafa, M.A.Hamzawy, S.A.Mousa, I.M.El-Sherbiny. RSC Adv., 12, 21690 (2022)
  169. K.K.Arafa, H.D.C.Smyth, I.M.El-Sherbiny. Int. J. Pharm., 606, 120936 (2021)
  170. H.Liu, N.Guo, W.Guo, M.Huang-Fu, M.R.Vakili, J.Chen, W.Xu, Q.Wei, M.Han, A.Lavasanifar, J.Gao. Acta Pharmacol. Sin., 39, 1681 (2018)
  171. H.-N.Liu, N.-N.Guo, T.-T.Wang, W.-W.Guo, M.-T.Lin, M.-Y.Huang-Fu, M.R.Vakili, W.-H.Xu, J.-J.Chen, Q.-C.Wei, M.Han, A.Lavasanifar, J.-Q.Gao. Mol. Pharm., 15, 882 (2018)
  172. S.Y.Lee, H.-J.Cho. Biomacromolecules, 20, 835 (2019)
  173. K.Wang, M.Qi, C.Guo, Y.Yu, B.Wang, L.Fang, M.Liu, Z.Wang, X.Fan, D.Chen. Nanoscale Res. Lett., 13, 32 (2018)
  174. A.V.Kabanov, V.Y.Alakhov. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst., 19, 1 (2002)
  175. R.Savić, L.Luo, A.Eisenberg, D.Maysinger. Science, 300, 615 (2003)
  176. Q.Zhang, M.R.Vakili, X.-F.Li, A.Lavasanifar, X.C.Le. Biomaterials, 35, 7088 (2014)
  177. J.-M.Noy, F.Chen, M.Stenzel. Beilstein J. Org. Chem., 17, 2302 (2021)
  178. F.Ceccacci, S.Sennato, E.Rossi, R.Proroga, S.Sarti, M.Diociaiuti, S.Casciardi, V.Mussi, A.Ciogli, F.Bordi, G.Mancini, C.Bombelli. In Mitochondrial Medicine. Vol. 1. (New York: Springer, 2021). P. 27
  179. F.Ceccacci, S.Sennato, E.Rossi, R.Proroga, S.Sarti, M.Diociaiuti, S.Casciardi, V.Mussi, A.Ciogli, F.Bordi, G.Mancini, C.Bombelli. J. Colloid Interface Sci., 531, 451 (2018)
  180. K.Y.Kim, H.Jin, J.Park, S.H.Jung, J.H.Lee, H.Park, S.K.Kim, J.Bae, J.H.Jung. Nano Res., 11, 1082 (2018)
  181. G.Battogtokh, O.Gotov, J. H.Kang, J.Cho, T.H.Jeong, G.Chimed, Y.T.Ko. Nanomedicine, 13, 325 (2018)
  182. Y.Liu, D.Wang, H.Liu, L.Liu, S.Li, Z.Zhou, L.Lu, X.Liu, L.He, D.He, C.-Y.Yu, H.Wei. J. Med. Chem., 66, 4045 (2023)
  183. Y.Zhang, C.Zhang, J.Chen, L.Liu, M.Hu, J.Li, H.Bi. ACS Appl. Mater. Interfaces, 9, 25152 (2017)
  184. Y.Tan, X.Yang, S.Dai, K.Lian, L.Wen, Y.Zhu, T.Meng, X.Liu, H.Yuan, F.Hu. Polym. Chem., 10, 512 (2019)
  185. H.Wang, F.Zhang, H.Wen, W.Shi, Q.Huang, Y.Huang, J.Xie, P.Li, J.Chen, L.Qin, Y.Zhou. J. Nanobiotechnol., 18, 98 (2020)
  186. H.Wang, W.Shi, D.Zeng, Q.Huang, J.Xie, H.Wen, J.Li, X.Yu, L.Qin, Y.Zhou. J. Nanobiotechnol., 19, 152 (2021)
  187. X.Shi, G.Lv, X.Sun, D.Cao, G.Wang, Y.Chang. RSC Adv., 7, 25694 (2017)
  188. W.Li, J.Wu, D.Xiang, S.Luo, X.Hu, T.Tang, T.Sun, X.Liu. Int. J. Nanomed., 14, 8345 (2019)
  189. P.Yang, D.Sheng, Q.Guo, P.Wang, S.Xu, K.Qian, Y.Li, Y.Cheng, L.Wang, W.Lu, Q.Zhang. Biomaterials, 238, 119844 (2020)
  190. K.Damrongrak, K.Kloysawat, S.Bunsupa, K.Sakchasri, A.Wongrakpanich, V.Taresco, V.CuzzucoliCrucitti, M.C.Garnett, J.Suksiriworapong. Int. J. Pharm., 618, 121636 (2022)
  191. B.-Y.Liu, W.-X.Wu, Y.-H.Liu, C.Jia, X.-L.Yang, J.Li, N.Wang, X.-Q.Yu. Polym. Chem., 8, 5982 (2017)
  192. B.-Y.Liu, X.-L.Yang, X.Xing, J.Li, Y.-H.Liu, N.Wang, X.-Q.Yu. ACS Macro Lett., 8, 719 (2019)
  193. S.Marrache, R.K.Pathak, S.Dhar. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 111, 10444 (2014)
  194. R.Palao-Suay, M.R.Aguilar, F.J.Parra-Ruiz, S.Martín-Saldaña, N.A.Rohner, S.N.Thomas, J. San Román. J. Mater. Sci. Mater. Med., 28, 152 (2017)
  195. H.Yabu. Bull. Chem. Soc. Jpn., 85, 265 (2012)
  196. A.Mallick, P.More, M.M.K.Syed, S.Basu. ACS Appl. Mater. Interfaces, 8, 13218 (2016)
  197. K.Zhang, J.Fu, X.Liu, Y.Guo, M.Han, M.Liu, X.Wang. Pharmaceutics, 15, 388 (2023)
  198. Z.Xu, X.Chen, Z.Sun, C.Li, B.Jiang. Mater. Today Chem., 12, 240 (2019)
  199. X.Li, Q.He, J.Shi. ACS Nano, 8, 1309 (2014)
  200. J.Zhang, Z.-F.Yuan, Y.Wang, W.-H.Chen, G.-F.Luo, S.-X.Cheng, R.-X.Zhuo, X.-Z.Zhang. J. Am. Chem. Soc., 135, 5068 (2013)
  201. B.Yang, Y.Chen, J.Shi. Mater. Sci. Eng. R Rep., 137, 66 (2019)
  202. P.Yuan, X.Mao, X.Wu, S.S.Liew, L.Li, S.Q.Yao. Angew. Chem., Int. Ed., 58, 7657 (2019)
  203. Q.Qu, X.Ma, Y.Zhao. Nanoscale, 7, 16677 (2015)
  204. A.R.Ibragimova, D.R.Gabdrakhmanov, F.G.Valeeva, L.A.Vasileva, A.S.Sapunova, A.D.Voloshina, A.F.Saifina, A.T.Gubaidullin, M.P.Danilaev, S.R.Egorova, A.A.Tyryshkina, A.A.Lamberov, A.R.Khamatgalimov, G.V.Sibgatullina, D.V.Samigullin, K.A.Petrov, L.Y.Zakharova, O.G.Sinyashin. Int. J. Pharm., 604, 120776 (2021)
  205. Q.Cai, W.-Y.Lin, F.-S.Xiao, W.-Q.Pang, X.-H.Chen, B.-S.Zou. Microporous Mesoporous Mater., 32, 1 (1999)
  206. J.Du, N.Xu, J.Fan, W.Sun, X.Peng. Small, 15, 1805087 (2019)
  207. Y.Zhang, Y.Shen, X.Teng, M.Yan, H.Bi, P.C.Morais. ACS Appl. Mater. Interfaces, 7, 10201 (2015)
  208. X.Liang, X.Wang, J.Zhuang, Y.Chen, D.Wang, Y.Li. Adv. Funct. Mater., 16, 1805 (2006)
  209. Y.Ju.-Nam, N.Bricklebank, D.W.Allen, P.H.E.Gardiner, M.E.Light, M.B.Hursthouse. Org. Biomol. Chem., 4, 4345 (2006)
  210. Y.Ju.-Nam, D.W.Allen, P.H.E.Gardiner, N.Bricklebank. J. Organomet. Chem., 693, 3504 (2008)
  211. Y.Ju.-Nam, Y.S.Chen, J.J.Ojeda, D.W.Allen, N.A.Cross, P.H.Gardiner, N.Bricklebank. RSC Adv., 2, 10345 (2012)
  212. S.Marrache, S.Dhar. Chem. Sci., 6, 1832 (2015)
  213. S.Chakrabortty, M.Sison, Y.Wu, A.Ladenburger, G.Pramanik, J.Biskupek, J.Extermann, U.Kaiser, T.Lasser, T.Weil. Biomater. Sci., 5, 966 (2017)
  214. N.M.Vinita, U.Devan, S.Durgadevi, S.Anitha, D.Prabhu, S.Rajamanikandan, M.Govarthanan, A.Yuvaraj, M.Biruntha, A.A.J.Velanganni, J.Jeyakanthan, P.A.Prakash, M.S.M.Jaabir, P.Kumar. Sci. Rep., 13, 2230 (2023)
  215. S.Qin, C.Liu, Y.Chen, M.Yao, S.Liao, W.Xin, S.Gong, X.Guan, Y.Li, J.Xiong, J.Chen, Y.Shen, Y.Liu, J.Zhao, Y.Huang. Kidney Int., 103, 903 (2023)
  216. X.-Y.Zhang, P.-Y.Zhang. Oncol. Lett., 12, 4887 (2016)
  217. X.Wu, S.Sun, Y.Wang, J.Zhu, K.Jiang, Y.Leng, Q.Shu, H. Lin. Biosens. Bioelectron., 90, 501 (2017)
  218. K.Jiang, S.Sun, L.Zhang, Y.Lu, A.Wu, C.Cai, H.Lin. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 5360 (2015)
  219. A.Kaminari, E.Nikoli, A.Athanasopoulos, E.Sakellis, Z.Sideratou, D.Tsiourvas. Pharmaceuticals, 14, 932 (2021)
  220. Y.Zou, M.Nishikawa, H.G.Kang, G.Cheng, W.Wang, Y.Wang, N.Komatsu. Mol. Pharm., 18, 2823 (2021)
  221. C.Ren, D.Li, Q.Zhou, X.Hu. Biomaterials, 232, 119752 (2020)
  222. A.Chakraborty, N.R.Jana. J. Phys. Chem. C, 119, 2888 (2015)
  223. Y.Ye, K.Ren, Y.Dong, L.Yang, D.Zhang, Z.Yuan, N.Ma, Y.Song, X.Huang, H.Qiao. ACS Appl. Mater. Interfaces, 15, 26285 (2023)
  224. Z.Hua, X.Zhang, Y.Chen, R.Liu, Y.Li, J.Li, D.Liu, M.Tan. Food Chem., 424, 136439 (2023)
  225. Y.Wu, G.Pramanik, K.Eisele, T.Weil. Biomacromolecules, 13, 1890 (2012)
  226. K.Katagiri, K.Ariga, J.Kikuchi. Chem. Lett., 28, 661 (1999)
  227. Y.Wang, B.Wang, H.Liao, X.Song, H.Wu, H.Wang, H.Shen, X.Ma, M.Tan. J. Mater. Chem. B, 3, 7291 (2015)
  228. D.-H.Kim, E.A.Rozhkova, I.V.Ulasov, S.D.Bader, T.Rajh, M.S.Lesniak, V.Novosad. Nat. Mater., 9, 165 (2010)
  229. Y.Cheng, M.E.Muroski, D.C.M.C.Petit, R.Mansell, T.Vemulkar, R.A.Morshed, Y.Han, I.V.Balyasnikova, C.M.Horbinski, X.Huang, L.Zhang, R.P.Cowburn, M.S.Lesniak. J. Control. Release, 223, 75 (2016)
  230. E.Zhang, M.F.Kircher, M.Koch, L.Eliasson, S.N.Goldberg, E.Renström. ACS Nano, 8, 3192 (2014)
  231. M.Chen, J.Wu, P.Ning, J.Wang, Z.Ma, L.Huang, G.R.Plaza, Y.Shen, C.Xu, Y.Han, M.S.Lesniak, Z.Liu, Y.Cheng. Small, 16, 1905424 (2020)
  232. X.Hu, J.Hu, J.Tian, Z.Ge, G.Zhang, K.Luo, S.Liu. J. Am. Chem. Soc., 135, 17617 (2013)
  233. W.Zhang, X.Hu, Q.Shen, D.Xing. Nat. Commun., 10, 1704 (2019)
  234. W.Zhuang, L.He, K.Wang, B.Ma, L.Ge, Z.Wang, H.Ying. ACS Omega, 3, 2396 (2018)
  235. C.Yang, H.Zhang, Z.Wang, X.Wu, Y.Jin. J. Porphyrins Phthalocyanines, 23, 1028 (2019)
  236. S.Wang, F.Guo, Y.Ji, M.Yu, J.Wang, N.Li. Mol. Pharm., 15, 3318 (2018)
  237. M.Sun, D.Yang, C.Wang, H.Bi, Y.Zhou, X.Wang, J.Xu, F.He, S.Gai, P.Yang. Biomater. Sci., 7, 4769 (2019)
  238. Y.Huang, W.Mo, X.Ding, Y.Ding. Med. Oncol., 40, 177 (2023)
  239. Y.Pan, S.Zhou, C.Liu, X.Ma, J.Xing, B.Parshad, W.Li, A.Wu, R.Haag. Adv. Healthc. Mater., 11 (8), e2102272 (2022)
  240. X.Li, H.Xiao, W.Xiu, K.Yang, Y.Zhang, L.Yuwen, D.Yang, L.Weng, L.Wang. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 55928 (2021)
  241. J.Lv, S.Wang, D.Qiao, Y.Lin, S.Hu, M.Li. J. Nanobiotechnol., 20, 42 (2022); https://jnanobiotechnology.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12951-022-01244-9
  242. C.Liu, L.Chen, Y.Ma, K.Hu, P.Wu, L.Pan, H.Chen, L.Li, H.Hu, J.Zhang. Theranostics, 11, 8550 (2021)
  243. X.Gu, T.Shu, W.Deng, C.Shen, Y.Wu. J. Mater. Chem. B, 11, 4539 (2023)

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах