Последние достижения в химии лигнинов: фундаментальные исследования и практическое применение

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Лигнин — один из самых распространенных биополимеров на Земле — является постоянным объектом многочисленных фундаментальных и прикладных исследований. Переработка лигнина представляет собой актуальную задачу биорефайнинга. Работы, опубликованные за последние годы, касаются преимущественно различных направлений валоризации технических лигнинов, а также применения лигнина в медицине и фармакологии, 3D-печати, в синтезе углеродных волокон и биотоплива. В области фундаментальных исследований обращают на себя внимание работы, посвященные биосинтезу лигнина. Данный обзор посвящен последним достижениям в химии лигнина. Обсуждены актуальные данные о строении и биосинтезе лигнина. Подробно проанализированы направления валоризации лигнина: пиролиз и карбонизация, получение композитов, сополимеров и наночастиц, синтез практически значимых низкомолекулярных веществ, получение гидро- и аэрогелей и др. Отмечается, что в настоящее время практическое применение лигнина развивается в двух направлениях: валоризации технических лигнинов как таковых, без предварительной деполимеризации и валоризации через низкомолекулярные соединения, главным образом мономеры, образующиеся в результате деструкции лигнинов различными методами. Библиография — 130 ссылок.

Об авторах

Эдуард Иванович Евстигнеев

Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия им. С. М. Кирова

ORCID iD: 0000-0002-9193-1227

Дмитрий Николаевич Закусило

Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия им. С. М. Кирова

ORCID iD: 0000-0002-3972-9515

Дмитрий Сергеевич Рябухин

Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия им. С. М. Кирова; OFS Laboratories

Email: rdms@bk.ru
кандидат химических наук

Александр Викторович Васильев

Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия им. С. М. Кирова

Email: aleksvasil@mail.ru
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. A.J.Ragauskas, G.T.Beckham, M.J.Biddy, R.Chandra, F.Chen, M.F.Davis, B.H.Davison, R.A.Dixon, P.Gilna, M.Keller, P.Langan, A.K.Naskar, J.N.Saddler, T.J.Tschaplinski, G.A.Tuskan, C.E.Wyman. Science, 344, 1246843 (2014)
  2. W.Schutyser, T.Renders, S.Van den Bosch, S.-F.Koelewijn, G.T.Beckham, B.F.Sels. Chem. Soc. Rev., 47, 852 (2018)
  3. M.A.Aristri, M.A.R.Lubis, S.M.Yadav, P.Antov, A.N.Papadopoulos, A.Pizzi, W.Fatriasari, M.Ismayati, A.H.Iswanto. Appl. Sci., 11, 4242 (2021)
  4. X.Gong, Y.Meng, J.Lu, Y.Tao, Y.Cheng, H.Wang. Macromol. Chem. Phys., 223, 2100434 (2022)
  5. C.Huang, Z.Peng, J.Li, X.Li, X.Jiang, Y.Dong. Ind. Crops Prod., 187, 115388 (2022)
  6. R.R.Singhania, A.K.Patel, T.Raj, C.-W.Chen, V.K.Ponnusamy N.Tahir, S.-H.Kim, C.-D.Dong. Fuel, 311, 122608 (2022)
  7. E.I.Evstigneyev. Khim. Rast. Syr., 1, 11 (2022)
  8. H.Wang, H.Ruan, M.Feng, Y.Qin, H.Job, L.Luo, C.Wang, M.H.Engelhard, E.Kuhn, X.Chen, M.P.Tucker, B.Yang. ChemSusChem., 8, 1846 (2017)
  9. J.Löfstedt, C.Dahlstrand, A.Orebom, G.Meuzelaar, S.Sawadjoon, M.V.Galkin, P.Agback, M.Wimby, E.Corresa, Y.Mathieu, L.Sauvanaud, S.Eriksson, A.Corma, J.S.M.Samec. ChemSusChem., 9, 1392 (2016)
  10. F.Cheng, C.E.Brewer. Renew. Sust. En. Rev., 72, 673 (2017)
  11. C.Li, X.Zhao, A.Wang, G.W.Huber, T.Zhang. Chem. Rev., 21, 11559 (2015)
  12. V.G.Lebedev, K.A.Shestibratov. Russ. J. Plant Physiol., 68, 596 (2021)
  13. D.Fengel, G.Wegener. Wood. Chemistry, Ultrastructure, Reactions. (Berlin, New York: Walter de Gruyter, 1984)
  14. J.Ralph, K.Lundquist, G.Brunow, F.Lu, H.Kim, P.F.Schatz, J.M.Marita, R.D.Hatfield, S.A.Ralph, J.H.Christensen, W.Boerjan. Phytochem. Rev., 3, 29 (2004)
  15. R.Rinaldi, R.Jastrzebski, M.T.Clough, J.Ralph, M.Kennema, P.C.A.Bruijnincx, B.M.Weckhuysen. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 8164 (2016)
  16. W.Boerjan, J.Ralph, M.Baucher. Ann. Rev. Plant Biol., 54, 519 (2003)
  17. M.Balakshin, E.A.Capanema, X.Zhu, I.Sulaeva, A.Potthast, T.Rosenau, O.J.Rojas. Green Chem., 22, 3985 (2020)
  18. A.Tolbert, H.Akinosho, R.Khunsupat, A.K.Naskar, A.J.Ragauskas. Biofuels, Bioprod. Bioref., 8, 836 (2014)
  19. H.D.Coleman, J.-Y.Park, R.Nair, C.Chapple, S.D.Mansfield. Proc. Natl. Acad. Sci., 105, 4501 (2008)
  20. F.Lu, J.M.Marita, C.Lapierre, L.Jouanin, K.Morreel, W.Boerjan, J.Ralph. Plant Physiol., 153, 569 (2010)
  21. A.Wagner, Y.Tobimatsu, L.Phillips, H.Flint, K.Torr, L.Donaldson, L.Pears, J.Ralph. Plant J., 67, 119 (2011)
  22. J.Ralph, C.Lapierre, W.Boerjan. Curr. Opin. Biotechnol., 56, 240 (2019)
  23. J.Ralph. In The Science and Lore of the Plant Cell Wall Biosynthesis, Structure and Function. (Ed. T.Hayashi). (Brown Walker Press, 2006). P. 285
  24. J.Mourasobczak, U.Souza, P.Mazzafera. BMC Proc. 5, 103 (2011)
  25. Y.Khaledian, R.Maali-Amiri, A.Talei. Russ. J. Plant Physiol., 62, 772 (2015)
  26. E.S.Seong, M.R.Jeon, J.H.Choi, J.H.Yoo, J.G.Lee, J.K.Na, N.Y.Kim, C.Y.Yu. Russ. J. Plant Physiol., 67, 242, (2020)
  27. J.C.Moura, C.A.Bonine, J.D.O.F.Viana, M.C.Dornelas, P.Mazzafera. J. Integr. Plant Biol., 52, 360 (2010)
  28. I.Cesarino. Curr. Opin. Biotechnol., 56, 209 (2019)
  29. J.-C.Leplé, R.Dauwe, K.Morreel, V.Storme, C.Lapierre, B.Pollet, A.Naumann, K.-Y.Kang, H.Kim, K.Ruel. Plant Cell, 19, 3669 (2007)
  30. J.J.Stewart, T.Akiyama, C.C.Chapple, J.Ralph, S.D.Mansfield. Plant Physiol., 150, 621 (2009)
  31. C.G.Wilkerson, S.D.Mansfield, F.Lu, S.Withers, J.-Y.Park, S.D.Karlen, E.Gonzales-Vigil, D.Padmakshan, F.Unda, J.Rencoret, J.Ralph. Science, 344, 90 (2014)
  32. S.Zhou, T.Runge, S.D.Karlen, J.Ralph, E.Gonzales-Vigil, S.D.Mansfield. ChemSusChem, 10, 3565 (2017)
  33. F.Chen, Y.Tobimatsu, D.Havkin-Frenkel, R.A.Dixon, J.Ralph. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 109, 1772 (2012)
  34. F.Chen, Y.Tobimatsu, L.Jackson, J.Nakashima, J.Ralph, R.A.Dixon. Plant J., 73, 201 (2013)
  35. S.L.Voelker, B.Lachenbruch, F.C.Meinzer, P.Kitin, S.H.Strauss. Plant Cell Environ., 34, 658 (2011)
  36. N.D.Bonawitz, C.Chapple. Curr. Opin. Biotechnol., 24, 336 (2013)
  37. Q.Zhao, R.A.Dixon. Ann. Rev. Phytopathol., 52, 69 (2014)
  38. Y.Qi, J.Li, Ya.Zhang, Q.Cao, Y.Si , Z.Wu, M.Akram, X.Xu. Appl. Catal., B: Environ., 286, 119910 (2021)
  39. D.Chen, K.Cen, X.Zhuang, Z.Gan, J.Zhou, Y.Zhang, H.Zhang. Combust. Flame, 242, 112142 (2022)
  40. H.Yang, Z.Dong, B.Liu, Y.Chen, M.Gong, S.Li , H.Chen. Fuel, 288, 119719 (2021)
  41. B.Biswas, A.Kumar, R.Kaur, B.B.Krishna, T.Bhaskar. Biores. Technol., 337, 125439 (2021)
  42. B.Biswas, N.Pandey , Y.Bisht , R. Singh, J.Kumar, T.Bhaskar. Biores. Technol., 237, 57 (2017)
  43. L.Mu, Y.Dong, L.Li, X.Gu, Y.Shi. ES Mater. Manuf., 11, 72 (2021)
  44. X.Dou, W.Li, C.Zhu, X.Jiang. Appl. Catal., B: Environ., 287, 119975 (2021)
  45. M.Huang, J.Xu, Z.Ma, Y.Yang, B.Zhou, C.Wu, J.Ye, C.Zhao, X.Liu, D.Chen, W.Zhang. Fuel Process. Technol., 216, 106792 (2021)
  46. M.Huang, Z.Ma, B.Zhou, Y.Yang, D.Chen. Biores. Technol., 301, 122754 (2020)
  47. Z.Ma, J.Wang, H.Zhou, Y.Zhang, Y.Yang, X.Liu, J.Ye, D.Chen, S.Wang. Fuel Process. Technol., 181, 142 (2018)
  48. C.Li, J.-I.Hayashi, Y.Sun, L.Zhang, S.Zhang, S.Wang, X.Hu. J. Anal. Appl. Pyrolysis, 155, 105031 (2021)
  49. Q.Lu, W.-L.Xie, B.Hu, J.Liu, W.Zhao, B.Zhang, T.-P.Wang. Combust. Flame, 225, 395 (2021)
  50. P.Runeberg, D.Ryabukhin, L.Lagerquist, J.Rahkila, P.Eklund. Food Chem., 404, 134641 (2023)
  51. Y.Sun, T.Wang, C.Han, X.Lv, L.Bai, X.Sun, P.Zhang. Biores. Technol., 344, 126186 (2022)
  52. X.-J.Liu, M.-F.Li, S.K.Singh. J. Mat. Res. Technol., 12, 1434 (2021)
  53. A.P.Karmanov, A.P.Voznyakovsky, L.S.Kocheva, N.G.Rachkova, N.I.Bogdanovich. Carbon. Res. Convers., 6, 34 (2023)
  54. X.Chen, M.Zhang, H.Qin, J.Zhou, Q.Shen, K.Wang, W.Chen, M.Liu, N.Li. Separ. Purif. Technol., 280, 119751, (2022)
  55. C.Ma, L.Wu, M.Dirican, H.Cheng, J.Li, Y.Song, J.Shi, X.Zhang. J. Colloid Interface Sci., 586, 412 (2021)
  56. S.Hérou, J.J.Bailey, M.Kok, P.Schlee, R.Jervis, D.J.L.Brett, P.R.Shearing, M.C.Ribadeneyra, M.Titirici. Adv. Sci., 2100016 (2021)
  57. M.Culebras, G.A.Collins, A.Beaucamp, H.Geaney, M.N.Collins. Eng. Sci., 17, 195-203 (2022)
  58. Y.-F.Du , G.-H.Sun, Y.Li, J.-Y.Cheng, J.-P.Chen, G.Song, Q.-Q.Kong, L.-J.Xie, C.-M.Chen. Carbon, 178, 243 (2021)
  59. M.Cao, Q.Wang, W.Cheng, S.Huan, Y.Hu, Z.Niu, G.Han, H.Cheng, G.Wang. Carbon, 179, 68 (2021)
  60. K.L.A.Cao, A.M.Rahmatika, Y.Kitamoto, M.T.T.Nguyen, T.Ogi. J. Colloid Interface Sci., 589, 252 (2021)
  61. P.Li, H.Wang, W.Fan, M.Huang, J.Shi, Z.Shi, S.Liu. Chem. Engineer. J., 421, 129704, (2021)
  62. F.Wu, L.Chen, P.Hu, Y.Wang, J.Deng, B.Mi. Biores. Technol., 322, 124539 (2021)
  63. Y.Chen, J.Liu, Q.Zeng, Z.Liang, X.Ye, Y.Lv, M.Liu. Biores. Technol., 329, 124856 (2021)
  64. Y.Xu, X.Jiang, G.Shao, H.Xiang, S.Si, X.Li, T.S.Hu, G.Hong, S.Dong, H.Li, Y.Feng, S.Liu. Energy Environ. Mater., 4, 117 (2021)
  65. J.Ye, D.Yuan, M.Ding, Y.Long, T.Long, L.Sun, C.Jia. J. Power Sourced, 482, 229023 (2021)
  66. J.C.de Haro, E.Tatsi, L.Fagiolari, M.Bonomo, C.Barolo, S.Turri, F.Bella, G.Griffini. ACS Sus. Chem. Eng., 9, 8550 (2021)
  67. X.Wang, Q.Xia, S.Jing, C.Li, Q.Chen, B.Chen, Z.Pang, B.Jiang, W.Gan, G.Chen, M.Cui, L.Hu, T.Li. Small, 17, 2008011 (2021)
  68. M.Ji, J.Li, F.Li, X.Wang, J.Man, J.Li, C.Zhang, S.Peng. Carbohydr. Polym., 281, 119078 (2022)
  69. E.Cavallo, X.He, F.Luzi, F.Dominici, P.Cerrutti, C.Bernal, M.L.Foresti, L.Torre, D.Puglia. Molecules, 26, 126 (2021)
  70. H.Yang, B.Shi, Y.Xue, Z.Ma, L.Liu, L.Liu, Y.Yu, Z.Zhang, P.K.Annamalai, P.Song. Biomacromolecules, 22, 1432 (2021)
  71. S.Wasti, E.Triggs, R.Farag, M.Auad, S.Adhikari, D.Bajwa, M.Li, A.J.Ragauskas. Composites, Part B, 205, 108483 (2021)
  72. Q.Feng, B.Gao, Q.Yue, K.Guo. Chemosphere, 262, 128416 (2021)
  73. X.Zhou, C.Jin, G.Liu, G.Wu, S.Huo, Z.Kong. Chem. Eng. J., 420, 130409 (2021)
  74. X.Wang, X.Li, L.Peng, S.Han, C.Hao, C.Jiang, H.Wang, X.Fan. Chemosphere, 279, 130504 (2021)
  75. H.Wu, L.Gong, X.Zhang, F.He, Z.Li. Chem. Eng. J., 411, 128539 (2021)
  76. X.Ma, C.Zhang, P.Gnanasekar, P.Xiao, Q.Luo, S.Li, D.Qin, T.Chen, J.Chen, J.Zhu, N.Yan. Chem. Eng. J., 415, 128956 (2021)
  77. W.Zhao, Z.Liang, Z.Feng, B.Xue, C.Xiong, C.Duan, Y.Ni. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 28938 (2021)
  78. X.Zhao, C.Huang, D.Xiao, P.Wang, X.Luo, W.Liu, S.Liu, J.Li, S.Li, Z.Chen. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 7600 (2021)
  79. T.Zou, M.H.Sipponen, A.Henn, M.Österberg. ACS Nano, 15, 4811 (2021)
  80. T.Yuan, J.Zeng, B.Wang, Z.Cheng, K.Chen. Carbohydr. Polym., 254, 117441 (2021)
  81. J.Xie, J.Chen, Z.Cheng, S.Zhu, J.Xu. Carbohydr. Polym., 269, 118321 (2021)
  82. C.Zhao, C.Ding, C.Han, X.Yang, J.Xu. Sol. RRL, 5, 2000486 (2021)
  83. P.Figueiredo, A.Lepland, P.Scodeller, F.Fontana, G.Torrieri, M.Tiboni, M.-A.Shahbazi, L.Casettari, M.A.Kostiainen, J.Hirvonen, T.Teesalu, H.A.Santos. Acta Biomater., 133, 231 (2021)
  84. Y.N.Slavin, K.Ivanova, J.Hoyo, I.Perelshtein, G.Owen, A.Haegert, Y.-Y.Lin, S.LeBihan, A.Gedanken, U.O.Häfeli, T.Tzanov, H.Bach. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 22098 (2021)
  85. W.Yang, H.Ding, G.Qi, J.Guo, F.Xu, C.Li, D.Puglia, J.Kenny, P.Ma. Biomacromolecules, 22, 2693 (2021)
  86. Q.Meng, J.Yan, R.Wu, H.Liu, Y.Sun, N.Wu, J.Xiang, L.Zheng, J.Zhang, B.Han. Nature Commun., 12, 45354 (2021)
  87. S.Wang, K.Zhang, H.Li, L.-P.Xiao, G.Song. Nature Commun., 12, 416 (2021)
  88. B.N.Kuznetsov, A.V.Miroshnikova, A.S.Kazachenko, S.V.Baryshnikov, Yu.N.Malyar, V.A.Yakovlev, A.M.Skripnikov, O.Yu. Fetisova, Y.Xu. Catalysts, 13, 413 (2023)
  89. J.-P.Cao, T.Xie, X.-Y.Zhao, C.Zhu, W.Jiang, M.Zhao, Y.-P.Zhao, X.-Y.Wei. Fuel, 284, 119027 (2021)
  90. X.Yue, L.Zhang, L.Sun, S.Gao, W.Gao, X.Cheng, N.Shang, Y.Gao, C.Wang. Appl. Cat. B: Enviroment., 293, 120243 (2021)
  91. B.Zhang, T.Guo, Y.Liu, F.E.Kuhn, C.Wang, Z.K.Zhao, J.Xiao, C.Li, T.Zhang. Angew. Chem., Int. Ed., 60, 20666 (2021)
  92. V.E.Tarabanko, N.Tarabanko. Int. J. Mol. Sci., 18, 2421 (2017)
  93. E.Subbotina, T.Rukkijakan, M.D.Marquez-Madina, X.Yu, M.Johnsson, J.S.M.Samec. Nature Chem., 13, 1118 (2021)
  94. H.Zhou, Z.Li, S.-M.Xu, L.Lu, M.Xu, K.Ji, R.Ge, Y.Yan, L.Ma, X.Kong, L.Zheng, H.Duan. Angew. Chem., Int. Ed., 60, 8976 (2021)
  95. H.Zhao, C.-F.Li, L.-Y.Liu, B.Palma, Z.-Y.Hu, S.Renneckar, S.Larter, Y.Li, M.G.Kibria, B.-L.Su. J. Colloid Interface Sci., 585, 694 (2021)
  96. J.R.Elmore, G.N.Dexter, D.Salvachua, J.Martinez-Baird, E.A.Hatmaker, J.D.Huenemann, D.M.Klingeman, G.L.Peabody V, D.J.Peterson, C.Singer, G.T.Beckham, A.M.Guss. Nature Commun., 12, 2261 (2021)
  97. Z.-H.Liu, N.Hao, Y.-Y.Wang, C.Dou, F.Lin, R.Shen, R.Bura, D.V.Hodge, B.E.Dale, A.J.Ragauskas, B.Yang, J.S.Yuan. Nature Commun., 12, 3912 (2021)
  98. I.Ziegler-Devin, L.Chrusciel, N.Brosse. Front. Chem., 9, 705358 (2021)
  99. E.I.Evstigneyev, S.M.Shevchenko. Wood Sci. Technol., 54, 787 (2020)
  100. D.Rico-García, L.Ruiz-Rubio, L.Pérez-Alvarez, S.L.Hernández-Olmos, G.L.Guerrero-Ramírez, J.L.Vilas-Vilela. Polymers, 12, 81 (2020)
  101. Q.Wang, X.Pan, J.Guo, L.Huang, L.Chen, X.Ma, S.Cao, Y.Ni. Chem. Eng. J., 414, 128903 (2021)
  102. R.Eivazzadeh-Keihan, H.A.M.Aliabadi, F.Radinekiyan, M.Sobhani, F.Khalili, A.Maleki, H.Madanchi, M.Mahdavi, A.E.Shalan. RSC Adv., 11, 17914 (2021)
  103. Y.Qian, Y.Zhou, M.Lu, X.Guo, D.Yang, H.Lou, X.Qiu, C.F.Guo. Small Methods. 5, 2001311 (2021)
  104. Y.Zhang, J.Mao, W.Jiang, S.Zhang, L.Tong, J.Mao, G.Wei, M.Zuo, Y.Ni. Composites Part B, 217, 108879 (2021)
  105. C.Gao, L.P.Xiao, J.Zhou, H.Wang, S.Zhai, Q.An. Chem. Eng. J., 403, 126370 (2021)
  106. E.I.Evstigneyev, E.V.Grinenko, A.S.Mazur, A.V.Vasilyev. J. Wood Chem. Technol., 41, 73 (2021)
  107. D.Wei, C.Wu, G, Jiang, X.Sheng, Y.Xie. Solar Energy Mater. Solar Cells., 224, 111013 (2021)
  108. O.S.Brovko, K.G.Bogolitsyn, I.A.Palamarchuk, N.A.Gorshkova, N.I.Bogdanovich, A.D.Ivakhnov, M.E.Belousova. Russ. J. Phys. Chem. B, B16, 1204 (2022)
  109. M.L.Rabinovich. In Proceedings of Nordic Wood Biorefinery Conference. (Ed. A.Rautakivi). (Helsinki: Oral presentations, 2009). P. 111
  110. E.I.Evstigneyev. Russ. J. Appl. Chem., 86, 258 (2013)
  111. E.I.Evstigneyev, O.S.Yuzikhin, A.A.Gurinov, A.Yu.Ivanov, T.O.Artamonova, M.A.Khodorkovskii, E.A.Bessonova, A.V.Vasil’ev. Russ. J. Appl. Chem., 88, 1295 (2015)
  112. E.I.Evstigneyev, O.S Yuzikhin, A.A.Gurinov, A.Yu Ivanov, T.O.Artamonova, O.M.Khodorkovskiy, E.A.Bessonova, A.V.Vasilyev. J. Wood Chem. Technol., 36, 259 (2016)
  113. Patent RU 2761563 (2021)
  114. O.Zaitceva, B.Louis, V.Beneteau, P.Pale, S.Shanmugam, E.I.Evstigneyev, A.V.Vasiliev. Catal. Today, 367, 111 (2021)
  115. D.N.Zakusilo, E.I.Evstigneyev, A.Yu. Ivanov, A.S.Mazur, E.A.Bessonova, O.A.Mammeri, A.V.Vasilyev. J. Wood. Chem. Technol., 43, 103 (2023)
  116. Y.Su, C.Huang, C.Lai, Q.Yong. Biores. Technol., 321, 124471 (2021)
  117. A.L.Popovic, J.D.Rusmirovic, Z.Velikovic, T.Kovacevic, A.Jovanovich, I.Cvijetic, A.D.Marincovic. J. Industr. Eng. Chem., 93, 302 (2021)
  118. X.Chen, X.Xi, A.Pizzi, E.Fredon, G.Du, C.Gerardin, S.Amirou. J. Adhes., 97, 873 (2021)
  119. D.Liang, X.Zhu, P.Dai, X.Lu, H.Guo, H.Que, D.Wang, T.He, C.Xu, H.M.Robin, Z.Luo, X.Gu. Mater. Chem. Phys., 259, 124101 (2021)
  120. S.Zhang, S.-N.Li, Q.Wu, Q.Li, J.Huang, W.Li, W.Zhang, S.Wang. Composites Part B, 212, 108699 (2021)
  121. Q.Xia, C.Chen, Y.Yao, S.He, X.Wang, J.Li, J.Gao, W.Gan, B.Jiang, M.Cui, L.Hu. Adv. Mater., 33, 2001588 (2021)
  122. K.Bogolitsyn, A.Krasikova, M.Gusakova, S.Khvijzov, A.Ivakhnov. Canad. J. Chem., 100, 622 (2022)
  123. L.Zhu, D.Shen, Q.Wang, K.H.Luo. ACS Appl. Mater. Interfaces, 13, 56465 (2021)
  124. L.Zhu, D.Shen, Q.Liu, C.Wu, S.Gu. Appl. Surf. Sci., 565, 150526, (2021)
  125. W.Chao, Y.Li, X.Sun, G.Cao, C.Wang, S.-H.Ho. Chem. Eng. J., 405, 126703 (2021)
  126. Z.Bai, W.C.Phuan, J.Ding, T.H.Heng, J.Luo,Y.Zhu. ACS Catal., 9, 6141 (2016)
  127. E.Gaudenzi, F.Cardone, X.Lu, F.Canestrari. Constr. Build. Mater., 362, 129773 (2023)
  128. J.Wu, Q.Liu, C.Wang, W.Wu, W.Han. J. Cleaner Prod., 283, 124663 (2021)
  129. E.A.Anikeenko, N.V.Ul’yanovskii, I.S. Shavrina, D.S.Kosyakov. J. Anal. Chem., 75, 1814 (2020)
  130. I.I.Pikovskoi, N.V.Ul’yanovskii, N.S.Gorbova, D.S.Kosyakov. J. Anal. Chem., 76, 1610 (2021)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).