Синтез α-аминокарбонильных соединений: краткий обзор

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

α-Аминокарбонильные соединения — важный класс азотсодержащих соединений. Настоящий обзор посвящен их синтезу с использованием различных стратегий и рассмотрены механизмы процессов. Стратегии синтеза разделены на подкатегории, исходя из типа используемых исходных веществ, химических реакций и методов синтеза. В обзоре литературы обсуждены реакции различных типов, например, реакции окисления, восстановления, присоединения, сочетания, C–H-аминирования, окислительного расщепления и перегруппировки, амидирования, многокомпонентная каскадная реакция и др., используемые для синтеза данных соединений. Библиография — 100 ссылок.

Об авторах

Anindita Mukherjee

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина

Sachinta Mahato

Department of Chemistry, Visva-Bharati

Дмитрий Сергеевич Копчук

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

Email: dkopchuk@mail.ru
кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Sougata Santra

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина

Григорий Васильевич Зырянов

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

Email: grigoryz@hotmail.com
доктор химических наук, доцент

Adinath Majee

Department of Chemistry, Visva-Bharati

Олег Николаевич Чупахин

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет имени Первого президента России Б. Н. Ельцина; Department of Chemistry, Visva-Bharati

Email: chupakhin@ios.uran.ru
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. J.Zhang, Y.Wang, X.Wang, W.Z.Li. J. Org. Chem., 78, 6154 (2013)
  2. T.Yamagishi, S.Muronoi, S.Hikishima, H.Shimeno, S.Soeda, T.Yokomatsu. J. Org. Chem., 74, 6350 (2009)
  3. Y.V.Smirnova, Z.A.Krasnaya. Russ. Chem. Rev., 69, 1021 (2000)
  4. D.E.Frantz, L.Morency, A.Soheili, J.A.Murry, E.J.J.Grabowski, R.D.Tillyer. Org. Lett., 6, 843 (2004)
  5. T.A.Elmaaty, L.W.Castle. Org. Lett., 7, 5529 (2005)
  6. M.G.Unthank, N.Hussain, V.K.Aggarwal. Angew. Chem., 118, 7224 (2006)
  7. L.V.Frolova, N.M.Evdokimov, K.Hayden, I.Malik, S.Rogelj, A.Kornienko, I.V.Magedov. Org. Lett., 13, 1118 (2011)
  8. Z.Q.Wang, M.Hu, X.C.Huang, L.B.Gong, Y.X.Xie, J.H.Li. J. Org. Chem., 77, 8705 (2012)
  9. M.L.Yuan, J.H.Xie, X.H.Yang, Q.L.Zhou. Synthesis, 46, 2910 (2014)
  10. Y.Hu, W.Wu, X.-Q.Dong, X.Zhang. Org. Chem. Front., 4, 1499 (2017)
  11. J.Cao, T.K.Hyster. ACS Catal., 10, 6171 (2020)
  12. M.Sauer, C.Beemelmanns. Chem. Commun., 58, 8990 (2022)
  13. A.E.van der Westhuyzen, L.V.Frolova, A.Kornienko, W.A.L.van Otterlo. The Alkaloids: Chemistry and Biology, 79, 191 (2018)
  14. J.V.Matlock, S.P.Fritz, S.A.Harrison, D.M.Coe, E.M.McGarrigle, V.K.Aggarwal. J. Org. Chem., 79, 10226 (2014)
  15. K.Seipp, L.Geske, T.Opatz. Mar. Drugs, 19, 514 (2021)
  16. Yu.A.Belousov, A.A.Drozdov. Russ. Chem. Rev., 81, 1159 (2012)
  17. T.M.Brunt, A. Poortman, R.J.M. Niesink, W.van den Brink. J. Psychopharmacol., 25, 1543 (2011)
  18. S.R.Khan, R.T.Berendt, C.D.Ellison, A.B.Ciavarella, E.Asafu-Adjaye, M.A.Khan, P.J.Faustino. In Chapter One -- Bupropion Hydrochloride. Vol. 41. (Ed. H.G.Brittain). Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. (Academic Press, 2016). P. 1
  19. E.Erdik. Tetrahedron, 60, 8747 (2004)
  20. J.M.Concellon, H.Rodriguez-Solla. Curr. Org. Chem., 12, 524 (2008)
  21. A.de la Torre, V.Tona, N.Maulide. Angew. Chem., Int. Ed., 56, 12416 (2017)]
  22. L.A.T.Allen, R.C.Raclea, P.Natho, P.J.Parsons. Org. Biomol. Chem., 19, 498 (2021)
  23. S.Lociuro, L.Pellacani, P.A.Tardella. Tetrahedron Lett., 24, 593 (1983)
  24. S.Fioravanti, M.A.Loreto, L.Pellacani, P.A.Tardella. J. Org. Chem., 50, 5365 (1985)
  25. A.Cipollone, M.A.Loreto, L.Pellacani, P.A.Tardella. J. Org. Chem., 52, 2584 (1987)
  26. D.A.Evans, M.M.Fad, M.T.Bilodeau. J. Am. Chem. Soc., 116, 2742 (1994)
  27. B.W.Lim, K.H.Ahn. Synth. Commun., 26, 3407 (1996)
  28. P.Phukan, A.Sudalai. Indian J. Chem., 40B, 515 (2001)
  29. M.Nakanishi, A.Salit, C.Bolm. Adv. Synth. Catal., 350, 1835 (2008)
  30. A.Yoshimura, V.N.Nemykin, V.V.Zhdankin. Chem.-Eur. J., 17, 10538 (2011)
  31. P.Mizar, T.Wirth. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 5993 (2014)
  32. I.Ramakrishna, V.Bhajammanavar, S.Mallik, M.Baidya. Org. Lett., 19, 516 (2017)
  33. A.E.Mattson, K.A.Scheidt. Org. Lett., 6, 4363 (2004)
  34. M.Pohl, B.Lingen, M.Muller. Chem.-Eur. J., 8, 5289 (2002)
  35. S.Iwahana, H.Iida, E.Yashima. Chem.-Eur. J., 17, 8009 (2011)
  36. K.Konidaris, A.Daolio, A.Pizzi, P.Scilabra, G.Terraneo, S.Quici, J.S.Murray, P.Politzer, G.Resnati. Crystal Growth Design, 22, 4987 (2022)
  37. X.Lu, J.Zhang, L.Xu, W.Shen, F.Yu, L.Ding, G.Zhong. Org. Lett., 22, 5610 (2020)
  38. L.Wang, P.Cheng, X.Wang, W.Wang, J.Zeng, Y.Liang, O.Reiser. Org. Chem. Front., 6, 3771 (2019)
  39. M.Shimizu, T.Sahara, R.Hayakawa. Chem. Lett., 30, 792 (2001)
  40. K.Surendra, N.S.Krishnaveni, M.A.Reddy, Y.V.D.Nageswar, K.R.Rao. J. Org. Chem., 68, 9119 (2003)
  41. M.S.Reddy, M.Narender, K.R.Rao. Tetrahedron Lett., 46, 1299 (2005)
  42. K.Surendra, N.S.Krishnaveni, K.R.Rao. Tetrahedron Lett., 46, 4111 (2005)
  43. Z.-B.Luo, J.-Y.Wu, X.-L.Hou, L.-X.Dai. Org. Biomol. Chem., 5, 3428 (2007)
  44. X.Zhang, S.S.Li, L.Wang, L.Xu, J.Xiao, Z.J.Liu. Tetrahedron, 72, 8073 (2016)
  45. M.Lekov, S.Tshepelevitsh, A.Heering, P.G. Plieger, R.Vianello, I.Leito. Eur. J. Org. Chem., 2017, 4475 (2017)
  46. R.Kuwano, R.Ikeda, K.Hirasada. Chem. Commun., 51, 7558 (2015)
  47. R.-C.Raclea, P.Natho, L.A.T.Allen, A.J.P.White, P.J.Parsons. J. Org. Chem., 85, 9375 (2020)
  48. A.Villar, C.H.Hovelmann, M.Nieger, K.Muniz. Chem. Commun., 2005, 3304 (2005)
  49. M.H.Shinde, U.A.Kshirsagar. Org. Biomol. Chem., 14, 858 (2016)
  50. Y.Wei, S.Lin, F.Liang. Org. Lett., 14, 4202 (2012)
  51. Y.Wei, F.Liang, X.Zhang. Org. Lett., 15, 5186 (2013)
  52. Y.Wei, S.Lin, F.Liang, J.Zhang. Org. Lett., 15, 852 (2013)
  53. P.K.Prasad, R.N.Reddi, A.Sudalai. Org. Lett., 18, 500 (2016)
  54. Q.Qin, Y.-Y.Han, Y.-Y.Jiao, Y.He, S.Yu. Org. Lett., 19, 2909 (2017)
  55. T.Miura, T.Biyajima, T.Fujii, M.Murakami. J. Am. Chem. Soc., 134, 194 (2011)
  56. M.Akter, K.Rupa, P.Anbarasan. Chem. Rev., 122, 13108 (2022)
  57. H.Dai, S.Yu, W.Cheng, Z.-F.Xu, C.-Y.Li. Chem. Commun., 53, 6417 (2017)
  58. H.H.San, S.-J.Wang, M.Jiang, X.-Y.Tang. Org. Lett., 20, 4672 (2018)
  59. F.Tan, X.Liu, X.Hao, Y.Tang, L.Lin, X.Feng. ACS Catal., 6, 6930 (2016)
  60. Z.-F.Xu, L. Shan, W. Zhang, M.Cen, C.-Y. Li. Org. Chem. Front., 6, 1391 (2019)
  61. H.T.Tang, Y.B.Zhou, Y.Zhu, H.C.Sun, M.Lin, Z.P.Zhan. Chem.-Asian J., 9, 1278 (2014)
  62. N.Takeda, Y.Kobori, K.Okamura, M.Yasui, M.Ueda. Org. Lett., 22, 9740 (2020)
  63. R.Kumar, Q.H.Nguyen, T.-W.Um, S.Shin. Chem. Rec., 22, e202100172 (2022)
  64. A.Kakuuchi, T.Taguchi, Y.Hanzawa. Eur. J. Org. Chem., 2003, 116 (2003)
  65. S.Mahato, S.Santra, G.V.Zyryanov, A.Majee. J. Org. Chem., 84, 3176 (2019)
  66. E.A.Merritt, B.Olofsson. Angew. Chem., Int. Ed., 48, 9052 (2009)
  67. D.L.Mo, L.X.Dai, X.L.Hou. Tetrahedron Lett., 50, 5578 (2009)
  68. G.Deng, J.Luo. Tetrahedron, 69, 5937 (2013)
  69. B.T.V.Srinivas, V.S.Rawat, B.Sreedhar. Adv. Synth. Catal., 357, 3587 (2015)
  70. Z.Zhang, Y.Luo, H.Du, J.Xu, P.Li. Chem. Sci., 10, 5156 (2019)
  71. D.Yadagiri, P.Anbarasan. Chem. Commun., 51, 14203 (2015)
  72. Z.L.Song, C.A.Fan, Y.Q.Tu. Chem. Rev., 111, 7523 (2011)
  73. X.-M.Zhang, B.-S.Li, S.-H.Wang, K.Zhang, F.-M.Zhang, Y.-Q.Tu. Chem. Sci., 12, 9262 (2021)
  74. R.W.Evans, J.R.Zbieg, S.Zhu, W.Li, D.W.C.MacMillan. J. Am. Chem. Soc., 135, 16074 (2013)
  75. R.Jagatheesan, P.Ramesh, S.Sambathkumar. Synth. Commun., 49, 3265 (2019)
  76. A.M.Andrievsky, M.V.Gorelik. Russ. Chem. Rev., 80, 421 (2011)
  77. Y.Lv, Y.Li, T.Xiong, Y.Lu, Q.Liu, Q.Zhang. Chem. Commun., 50, 2367 (2014)
  78. S.Z.Zard. Chem. Soc. Rev., 37, 1603 (2008)
  79. D.I.Bugaenko, A.A.Volkov, A.V.Karchava, M.A.Yurovskaya. Russ. Chem. Rev., 90, 116 (2021)
  80. K.Murakami, G.J.P.Perry, K.Itami. Org. Biomol. Chem., 15, 6071 (2017)
  81. P.F.Kuijpers, I.J.I.van der Vlugt, S.Schneider, B.de Bruin. Chem.-Eur. J., 23, 13819 (2017)
  82. D.Liu, A.Lei. Chem.-Asian J., 10, 806 (2015)
  83. D.I.Bugaenko, A.V.Karchava, M.A.Yurovskaya. Russ. Chem. Rev. 91, RCR5022 (2022)
  84. B.Tan, N.Toda, C.F.Barbas III. Angew. Chem., Int. Ed., 51, 12538 (2012)
  85. W.G.Jia, D.D.Li, Y.C.Dai, H.Zhang, L.Q.Yan, E.H.Sheng, Y.Wei, X.L.Mua, K.W.Huang. Org. Biomol. Chem., 12, 5509 (2014)
  86. Q.Jiang, B.Xu, A.Zhao, J.Jia, T.Liu, C.Guo. J. Org. Chem., 79, 8750 (2014)
  87. V.F.Sardela, A.R.Carvalho, I.K.da C. Nunes. Toxicol. Anal. Clinique, 30, 149 (2018)
  88. S.Liang, C.C.Zeng, H.Y.Tian, B.G.Sun, X.G.Luo, F.Ren. J. Org. Chem., 81, 11565 (2016)
  89. Y.Kumar, Y.Jaiswal, R.Thakur, A.Kumar. ChemistrySelect, 3, 5614 (2018)
  90. K.J.Emery, T.Tuttle, J.A.Murphy. Org. Biomol. Chem., 15, 8810 (2017)
  91. Y.Wang, Y.Du, X.Huang, X.Wu, Y.Zhang, S.Yang, Y.R.Chi. Org. Lett., 19, 632 (2017)
  92. N.Zhang, S.R.Samanta, B.M.Rosen, V.Percec. Chem. Rev., 114, 5848 (2014)
  93. S.Guha, V.Rajeshkumar, S.S.Kotha, G.Sekar. Org. Lett., 17, 406 (2015)
  94. N.Chalmpes, I.Tantis, A.Bakandritsos, A.B.Bourlinos, M.A.Karakassides, D.Gournis. Nanomaterials, 10, 1564 (2020)
  95. L.Lia, Q.Zeng, G.Li, Z.Tang. Synlett, 30, 694 (2019)
  96. Z.Wang. Heyns Rearrangement, in Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. (John Wiley & Sons, Inc, 2010)
  97. X.Xia, B.Chen, X.Zeng, B.Xu. Org. Biomol. Chem., 16, 6918 (2018)
  98. M.M.D.Wilde, M.Gravel. Org. Lett., 16, 5308 (2014)
  99. C.L.Joe, A.G.Doyle. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 4040 (2016)
  100. G.-Q.Xu, T.-F.Xiao, G.-X.Feng, C. Liu, B. Zhang, P.-F.Xu. Org. Lett., 23, 2846 (2021)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).