Di- and polyazides. Synthesis, chemical transformations and practical applications

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The chemistry of organic di- and polyazides has been extensively developed in recent years. Methods for the synthesis of 1,1- and 1,2-diazides are diverse and include stoichiometric, catalytic, photochemical and electrochemical approaches. These organic compounds are highly reactive and are involved in a wide range of reactions, from thermal transformations to click chemistry. Of particular attention are transformations, in which one azido group undergoes intramolecular cyclization, while another azido group remains intact and can participate in further chemical transformations. Tri- and polyazides are investigated as precursors for the production of high-energy materials and the synthesis of high-molecular-weight compounds. This review addresses the methods for the synthesis of organic compounds containing two or more azido groups and their chemical transformations. Aliphatic, aromatic and heteroaromatic diazides are considered. Specific transformations characteristic of geminal and vicinal diazides, which differ from the reactions of monoazides, are described. Examples of the practical application of di-, tri- and polyazides are highlighted. The bibliography includes 355 references

About the authors

Biligma Dashievna Tsyrenova

Lomonosov Moscow State University, Faculty of Chemistry

Candidate of chemical sciences

Pavel Sergeevich Lemport

Lomonosov Moscow State University, Faculty of Chemistry

Candidate of chemical sciences, Researcher

Valentin Georgievich Nenajdenko

Lomonosov Moscow State University, Faculty of Chemistry

Email: nen@acylium.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-9162-5169
Scopus Author ID: 35495423300
ResearcherId: R-2277-2016
Doctor of chemical sciences, Professor

References

  1. E.V.Scriven, K.Turnbull. Chem. Rev., 88, 297 (1988)
  2. G.L'abbe. Chem. Rev., 69, 345 (1969)
  3. T.Curtius. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 23, 3023 (1890)
  4. T.Curtius, K.Heidenreich. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 27, 2684 (1894)
  5. P.A.S.Smith. Org. React., 3, 337 (1946)
  6. J.H.Boyer, F.C.Canter. Chem. Rev., 54, 1 (1954)
  7. G.Wypych. Handbook of Foaming and Blowing Agents. (1st Edn.) (Toronto: ChemTec Publishing, 2017)
  8. T.-S.Lin, W.H.Prusoff. J. Med. Chem., 21, 109 (1978)
  9. E.Saxon. Science, 287, 2007 (2000)
  10. H.Staudinger, J.Meyer. Helv. Chim. Acta, 2, 635 (1919)
  11. C.W.Tornce, C.Christensen, M.Meldal. J. Org. Chem., 67, 3057 (2002)
  12. V.V.Rostovtsev, L.G.Green, V.V.Fokin, K.B.Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2596 (2002)
  13. H.N.Handivada, X.Jiang, J.Lahann. Adv. Mater., 19, 2197 (2007)
  14. A.H.El-Sagheer, T.Brown. Acc. Chem. Res., 45, 1258 (2012)
  15. T.Kakuta, T.Yamagishi, T.Ogoshi. Chem. Commun., 53, 5250 (2017)
  16. W.Yu, L.Jiang, C.Shen, P.Zhang. Drug Dev. Res., 77, 319 (2016)
  17. P.M.E.Gramlich, C.T.Wirges, A.Manetto, T.Carell. Angew. Chem., Int. Ed., 47, 8350 (2008)
  18. Organic Azides: Syntheses and Applications. (Eds S.Brase, K.Banert). (Wiley, 2009)
  19. I.E.Celik, S.F.Kirsch. Eur. J. Org. Chem., 53 (2021)
  20. A.P.Haring, S.F.Kirsch. Molecules, 20, 20042 (2015)
  21. K.Bensberg, S.F.Kirsch. Synthesis, 54, 4447 (2022)
  22. V.A.Bakulev, Y.M.Shafran, N.A.Beliaev, T.V.Beryozkina, N.N.Volkova, M.N.Joy, Z.Fan. Russ. Chem. Rev., 91, RCR5042 (2022)
  23. K.Banert. Synthesis, 48, 2361 (2016)
  24. M.Meldal, C.W.Tornce. Chem. Rev., 108, 2952 (2008)
  25. M.O.Forster, H.E.Fierz, W.P.Joshua. J. Chem. Soc., Trans., 93, 1070 (1908)
  26. M.B.Sohn, M.Jones, M.E.Hendrick, R.R.Rando, W.V.E.Doerin. Tetrahedron Lett., 13, 53 (1972)
  27. Y.Takeuchi, K.Takagi, T.Yamaba, M.Nabetani, T.Koizumi. J. Fluorine Chem., 68, 149 (1994)
  28. V.A.Zapol'skii, J.C.Namyslo, M.Gjikaj, D.E.Kaufmann. Synlett, 1507 (2007)
  29. M.O.Forster, R.Muller. J. Chem. Soc., Trans., 97, 126 (1910)
  30. G.Landen, H.W.Moore. Tetrahedron Lett., 17, 2513 (1976)
  31. E.-S.A.M.Badawey, S.M.Rida, F.S.G.Soliman, T.Kappe. Monatsh. Chem., 120, 1159 (1989)
  32. E.Malle, W.Stadlbauer, G.Ostermann, B.Hofmann, H.J.Leis, G.M.Kostner. Eur. J. Med. Chem., 25, 137 (1990)
  33. C.O.Kappe. Liebigs Ann. Chem., 5, 505 (1990)
  34. E.E.Gilbert. J. Energ. Mater., 5, 77 (1987)
  35. R.E.Conrow, W.D.Dean. Org. Process Res. Dev., 12, 1285 (2008)
  36. A.Hassner, M.Stern, H.E.Gottlieb, F.Frolow. J. Org. Chem., 55, 2304 (1990)
  37. R.A.A.U.Ranaweera, J.Sankaranarayanan, L.Casey, B.S.Ault, A.D.Gudmundsdottir. J. Org. Chem., 76, 8177 (2011)
  38. D.A.Evans, T.C.Britton, J.A.Ellman, R.L.Dorow. J. Am. Chem. Soc., 112, 4011 (1990)
  39. S.Kirchmeyer, A.Mertens, G.A.Olah. Synthesis, 500 (1983)
  40. K.Nishiyama, A.Watanabe. Chem. Lett., 13, 455 (1984)
  41. K.Nishiyama, T.Yamaguchi. Synthesis, 106 (1988)
  42. H.Suzuki, C.Nakaya. Synthesis, 641 (1992)
  43. K.Nishiyama, M.Oba, A.Watanabe. Tetrahedron, 43, 693 (1987)
  44. C.Ye, H.Gao, J.A.Boatz, G.W.Drake, B.Twamley, J.M.Shreeve. Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7262 (2006)
  45. H.Suzuki, Y.S.Hwang, C.Nakaya, Y.Matano. Synthesis, 1218 (1993)
  46. H.Bretschneider, N.Karpitschka. Monatsh. Chem., 84, 1091 (1953)
  47. K.M.Moriarty, J.M.Kliegman, C.Shovlin. J. Am. Chem. Soc., 89, 5958 (1967)
  48. R.M.Moriarty, B.R.Bailey, I.Prakash, R.S.Miller. J. Org. Chem., 50, 3710 (1985)
  49. M.J.O'Hare, D.Swern. Tetrahedron Lett., 14, 1607 (1973)
  50. C.-G.Shin, Y.Yonezawa, K.Suzuki, J.Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 2614 (1978)
  51. A.Hassner, J.Keogh. J. Org. Chem., 51, 2767 (1986)
  52. D.A.Kamble, P.U.Karabal, P.V.Chouthaiwale, A.Sudalai. Tetrahedron Lett., 53, 4195 (2012)
  53. P.Klahn, H.Erhardt, A.Kotthaus, S.F.Kirsch. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 7913 (2014)
  54. N.Okamoto, T.Sueda, H.Minami, Y.Miwa, R.Yanada. Org. Lett., 17, 1336 (2015)
  55. T.Harschneck, S.Hummel, S.F.Kirsch, P.Klahn. Chem.-Eur. J., 18, 1187 (2012)
  56. M.Uyanik, N.Sahara, M.Tsukahara, Y.Hattori, K.Ishihara. Angew. Chem., Int. Ed., 59, 17110 (2020)
  57. A.Bredenkamp, F.Mohr, S.F.Kirsch. Synthesis, 47, 1937 (2015)
  58. H.Erhardt, A.P.Haring, A.Kotthaus, M.Roggel, M.L.Tong, P.Biallas, M.Jubermann, F.Mohr, S.F.Kirsch. J. Org. Chem., 80, 12460 (2015)
  59. K.Holzschneider, A.P.Haring, S.F.Kirsch. Eur. J. Org. Chem., 2824 (2019)
  60. A.Hassner. Acc. Chem. Res., 4, 9 (1971)
  61. H.Ohta, M.J.Yoshida. Synth. Org. Chem., Jpn., 28, 453 (1970)
  62. A.Hassner, R.J.Isbister, A.Friederang. Tetrahedron Lett., 10, 2939 (1969)
  63. C.Chen, J.Gea, L.He. Org. Chem. Front., 9, 2116 (2022)
  64. G.Schroeter. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 42, 2336 (1909)
  65. S.Gotzky. Chem. Ges. A/B, 64, 1555 (1931)
  66. H.Lindemann, A.Muhlhaus. Justus Liebigs Ann. Chem., 446, 1 (1926)
  67. S.J.Danishefsky, M.P.DeNinno, S.H.Chen. J. Am. Chem. Soc., 110, 3929 (1988)
  68. W.Zhou, L.Zhang, N.Jiao. Angew. Chem., Int. Ed., 48, 7094 (2009)
  69. M.Sandberg, L.K.Sydnes. Tetrahedron Lett., 39, 6361 (1998)
  70. M.Yokoyama, S.Hirano, M.Matsushita, T.Hachiya, N.Kobayashi, M.Kubo, H.Togo, H.Seki. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 13, 1747 (1995)
  71. M.C.Pirrung, F.Blume. J. Org. Chem., 64, 3642 (1999)
  72. T.Kappe, G.Lang, E.Pongratz. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 338 (1984)
  73. K.Holzschneider, M.L.Tong, F.Mohr, S.F.Kirsch. Chem.-Eur. J., 25, 11725 (2019)
  74. W.Ogilvie, W.Rank. Can. J. Chem., 65, 166 (1987)
  75. H.Erhardt, F.Mohr, S.F.Kirsch. Eur. J. Org. Chem., 5629 (2016)
  76. H.Erhardt, K.A.Kunz, S.F.Kirsch. Org. Lett., 19, 178 (2017)
  77. F.Ballaschk, H.Erhardt, S.F.Kirsch. RSC Adv., 7, 55594 (2017)
  78. G.-X.Dong, J.-S.Li, T.-H.Chan. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1725 (1995)
  79. L.Barash, E.Wasserman, W.A.Yager. J. Am. Chem. Soc., 89, 3931 (1967)
  80. A.G.Harter, T.M.Klapotke, C.Riedelsheimer, J.Stierstorfer, M.Voggenreiter. Eur. J. Inorg. Chem., 2241 (2021)
  81. P.P.Samuel, S.Kundu, C.Mohapatra, A.George, S.De, P.Parameswaran, H.W.Roesky. Eur. J. Org. Chem., 2327 (2017)
  82. S.Arepally, V.N.Babu, A.Polu, D.S.Sharada. Eur. J. Org. Chem., 5700 (2018)
  83. F.Borghi, I.E.Celik, P.Biallas, F.Mittendorf, S.F.Kirsch. Eur. J. Org. Chem., 4389 (2020)
  84. P.Biallas, S.F. Kirsch. Tetrahedron Lett., 58, 4209 (2017)
  85. N.F.Albertson, B.F.Tullar, J.A.King, B.B.Fishburn, S.Archer. J. Am. Chem. Soc., 70, 1150 (1948)
  86. J.A.Castro-Osma, A.Lara-Sanchez, A.Otero, A.M.Rodriguez, M.C.de la Torre, M.A.Sierra. Eur. J. Org. Chem., 682 (2016)
  87. P.Biallas, J.Heider, S.F.Kirsch. Polym. Chem., 10, 60 (2019)
  88. P.Biallas, T.M.Mensak, K.A.Kunz, S.F.Kirsch. J. Org. Chem., 84, 1654 (2019)
  89. H.Erhardt, F.Mohr, S.F.Kirsch. Chem. Commun., 52, 545 (2016)
  90. P.Biallas, A.P.Haring, S.F.Kirsch. Org. Biomol. Chem., 15, 3184 (2017)
  91. A.P.Haring, P.Biallas, S.F.Kirsch. Eur. J. Org. Chem., 1526 (2017)
  92. R.Carrie, D.Danion, E.Ackermann, R.W.Saalfrank. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 287 (1982)
  93. R.Carrie, D.Danion, E.Ackermann, R.W.Saalfrank. Angew. Chem., Suppl., 21 (S4), 660 (1982)
  94. H.K.Hall, M.Ramezanian, F.D.Saeva. Tetrahedron Lett., 29, 1235 (1988)
  95. R.W.Saalfrank, U.Wirth. Chem. Ber., 122, 519 (1989)
  96. P.S.Lemport, I.V.Smolyar, V.N.Khrustalev, V.A.Roznyatovsky, A.V.Popov, V.A.Kobelevskaya, I.B.Rozentsveig, V.G.Nenajdenko. Org. Chem. Front., 6, 335 (2019)
  97. A.V.Shastin, B.D.Tsyrenova, P.G.Sergeev, V.A.Roznyatovsky, I.V.Smolyar, V.N.Khrustalev, V.G.Nenajdenko. Org. Lett., 20, 7803 (2018)
  98. R.W.Saalfrank, H.Maid. Chem. Commun., 5953 (2005)
  99. R.Galli, V.Malatesta. Org. Prep. Proced. Int., 3, 231 (1971)
  100. G.Emmer, E.Zbiral, G.Brill, H.Musso. Liebigs Ann. Chem., 6, 796 (1979)
  101. A.Kirschning. Eur. J. Org. Chem., 2267 (1998)
  102. R.Carrie, D.Danion, E.Ackermann, R.W.Saalfrank. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 288 (1982)
  103. R.Carrie, D.Danion, E.Ackermann, R.W.Saalfrank. Angew. Chem. Suppl., 21 (S4), 668 (1982)
  104. R.W.Saalfrank, U.Wirth. Chem. Ber., 122, 969 (1989)
  105. R.W.Saalfrank, E.Ackermann, M.Fischer, U.Wirth, H.Zimmermann. Chem. Ber., 123, 115 (1990)
  106. R.W.Saalfrank, C.-J.Lurz, J.Hassa, D.Danion, L.Toupet. Chem. Ber., 124, 595 (1991)
  107. M.Ramezanian, A.B.Padias, F.D.Saeva, H.K.Hall. J. Org. Chem., 55, 1768 (1990)
  108. R.W.Saalfrank, U.Wirth, C.-J.Lurz. J. Org. Chem., 54, 4356 (1989)
  109. R.W.Saalfrank, M.Fischer, U.Wirth, H.Zimmermann. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1160 (1987)
  110. B.D.Tsyrenova, V.G.Nenajdenko. Molecules, 25, 480 (2020)
  111. B.D.Tsyrenova, V.N.Khrustalev, V.G.Nenajdenko. J. Org. Chem., 85, 7024 (2020)
  112. B.D.Tsyrenova, V.N.Khrustalev, V.G.Nenajdenko. Org. Biomol. Chem., 19, 8140 (2021)
  113. P.Portius, P.W.Fowler, H.Adams, T.Z.Todorova. Inorg. Chem., 47, 12004 (2008)
  114. X.Q.Zeng, W.G.Wang, F.Y.Liu, M.F.Ge, Z.Sun, D.X.Wang. Eur. J. Inorg. Chem., 416 (2006)
  115. M.Goebel, K.Karaghiosoff, T.M.Klapotke. Angew. Chem., Int. Ed., 118, 6183 (2006)
  116. R.Haiges, J.A.Boatz, A.Vij, V.Vij, M.Gerken, S.Schneider, T.Schroer, M.Yousufuddin, K.O. Christe. Angew. Chem., Int. Ed., 43, 6676 (2004)
  117. T.M.Klapotke, B.Krumm, M.Scherr, R.Haiges, K.O.Christe. Angew. Chem., Int. Ed., 46, 8686 (2007)
  118. T.M.Klapotke, B.Krumm, M.Scherr. Inorg. Chem., 47, 4712 (2008)
  119. R.Haiges, J.A.Boatz, A.Vij, M.Gerken, S.Schneider, T.Schroer, K.O.Christe. Angew. Chem., Int. Ed., 42, 5847 (2003)
  120. T.M.Klapotke, B.Krumm, K.Polborn. J. Am. Chem. Soc., 126, 710 (2004)
  121. T.M.Klapotke, B.Krumm, P.Mayer, I.Schwab. Angew. Chem., Int. Ed., 42, 5843 (2003)
  122. T.M.Klapotke, B.Krumm, P.Mayer, H.Piotrowski, O.P.Ruscitti, A.Schiller. Inorg. Chem., 41, 1184 (2002)
  123. L.E.Chapman, R.F.Robbins. Chem. Ind., 29, 1266 (1966)
  124. T.Curtius, A.Bertho. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B, 59, 565 (1926)
  125. W.Kesting. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B, 57, 1321 (1924)
  126. K.Banert, Y.-H.Joo, T.Rueffer, B.Walfort, H.Lang. Angew. Chem., Int. Ed., 46, 1168 (2007)
  127. X.Zeng, M.Gerken, H.Beckers, H.Willner. Inorg. Chem., 49, 9694 (2010)
  128. A.M.Nolan, B.K.Amberger, B.J.Esselman, V.S.Thimmakondu, J.F.Stanton, R.C.Woods, R.J.McMahon. Inorg. Chem., 51, 9846 (2012)
  129. M.G.Darzens. C.R.Hebd. Seances Acad. Sci., 154, 1232 (1912)
  130. C.V.Hart. J. Am. Chem. Soc., 50, 1922 (1928)
  131. E.Ott, H.Weissenburger. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B, 70, 1829 (1937)
  132. F.D.Marsh. J. Org. Chem., 37, 2966 (1972)
  133. W.P.Norris, R.A.Henry. J. Org. Chem., 29, 650 (1964)
  134. D.Lucet, T.L.Gall, C.Mioskowski. Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2580 (1998)
  135. M.S.Mortensen, G.A.O'Doherty. Chemtracts: Org. Chem., 18, 555 (2005)
  136. F.Betzler, T.Klapoetke, S.Sproll. Eur. J. Org. Chem., 509 (2013)
  137. S.Kasina, A.R.Fritzberg, D.L.Johnson, D.Eshima. J. Med. Chem., 29, 1933 (1986)
  138. R.Pajkert, T.Bottcher, M.Ponomarenko, M.Bremer, G.-V.Roschenthaler. Tetrahedron, 69, 8943 (2013)
  139. M.Swetha, P.V.Ramana, S.G.Shirodkar. Org. Prep. Proced. Int., 43, 348 (2011)
  140. S.C.Zimmerman, K.D.Cramer, A.A.Galan. J. Org. Chem., 54, 1256 (1989)
  141. Y.Inaba, T.Fujimoto, H.Ono, M.Obata, S.Yano, Y.Mikata. Carbohydr. Res., 343, 941 (2008)
  142. S.Saito, H.Yokoyama, T.Ishikawa, N.Niwa, T.Moriwake. Tetrahedron Lett., 32, 663 (1991)
  143. T.S.Zatsepin, E.A.Romanova, D.A.Stetsenko, M.J.Gait, T.S.Oretskaya. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 22, 1383 (2003)
  144. F.A.El-Essawy. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 24, 1265 (2005)
  145. H.Naka, N.Kanase, M.Ueno, Y.Kondo. Chem.-Eur. J., 14, 5267 (2008)
  146. D.Pini, A.Iuliano, C.Rosini, P.Salvadori. Synthesis, 1023 (1990)
  147. A.Pordea, D.Mathis, T.R.Ward. J. Organomet. Chem., 694, 930 (2009)
  148. D.R.Reddy, E.R.Thornton. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 23, 172 (1992)
  149. C.M.Marson, R.C.Melling. Synthesis, 247 (2006)
  150. A.Hui, J.Zhang, Z.Wang. Synth. Commun., 38, 2374 (2008)
  151. A.Blum, J.Bottcher, A.Heine, G.Klebe, W.E.Diederich. J. Med. Chem., 51, 2078 (2008)
  152. T.Kano, Y.Hato, A.Yamamoto, K.Maruoka. Tetrahedron, 64, 1197 (2008)
  153. M.J.Gresser, P.A.Keller, S.M.Wales. Tetrahedron Lett., 50, 4899 (2009)
  154. J.Skarzewski, A.Gupta. Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1861 (1997)
  155. A.J.Brouwer, H.J.van der Linden, R.M.J.Liskamp. J. Org. Chem., 65, 1750 (2000)
  156. B.K.Majeti, P.P.Karmali, B.S.Reddy. J. Med. Chem., 48, 3784 (2005)
  157. H.Loibner, E.Zbiral. Helv. Chim. Acta, 59, 2100 (1976)
  158. C.Cere, F.Peri, S.Pollicino, A.Ricci. ChemInform, 30 (2010)
  159. A.Arcelli, V.Cere, F.Peri, S.Pollicino, A.Ricci. Tetrahedron, 57, 3439 (2001)
  160. J.McNulty, R.Mo, A.Capretta, C.S.Frampton. Chem. Commun., 2384 (2001)
  161. A.Scheurer, P.Mosset, R.W.Saalfrank. Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1243 (1997)
  162. V.N.Azev, M.D'Alarcao. J. Org. Chem., 69, 4839 (2004)
  163. P.Guedat, B.Spiess, G.Schlewer. Tetrahedron Lett., 35, 7375 (1994)
  164. M.V.De Almeida, R.M.Figueiredo, H.F.Dos Santos, A.D.Da Silva, W.B.De Almeida. Tetrahedron Lett., 42, 2767 (2001)
  165. S.G.Gouin, J.-F.Gestin, K.Joly, A.Loussouarn, A.Reliquet, J.C.Meslin, D.Deniaud. Tetrahedron, 58, 1131 (2002)
  166. C.E.Song, J.W.Yang, E.J.Roh, S.Lee, J.H.Ahn, H.Han. Angew. Chem., Int. Ed., 41, 3852 (2002)
  167. A.-G.Amr, K.A.Ali, M.M.Abdalla. Eur. J. Med. Chem., 44, 901 (2009)
  168. A.Franconetti, E.Alvarez, F.Cabrera-Escribano. Synlett, 28, 201 (2017)
  169. M.Gottschaldt, D.Koth, H.Gorls. Org. Biomol. Chem., 3, 1170 (2005)
  170. S.Tejera, R.L.Dorta, J.T.Vazquez. Tetrahedron: Asymmetry, 27, 896 (2016)
  171. F.Minisci, R.Galli. Tetrahedron Lett., 3, 533 (1962)
  172. G.V.A.Lenardon, L.Nicchio, M.Fagnoni. J. Photochem. Photobiol. C, 46, 100387 (2021)
  173. E.Zbiral, K.Kischa. Tetrahedron Lett., 10, 1167 (1969)
  174. W.E.Fristad, T.A.Brandvold, J.R.Peterson, S.R.Thompson. J. Org. Chem., 50, 3647 (1985)
  175. T.Suzuki, A.Shibata, N.Morohashi, Y.Ohba. Chem. Lett., 34, 1476 (2005)
  176. B.B.Snider, H.Lin. Synth. Commun., 28, 1913 (1998)
  177. F.D.Tropper, F.O.Andersson, S.Braun, R.Roy. Synthesis, 618 (1992)
  178. T.Inazu, K.Kobayashi. Synlett, 869 (1993)
  179. R.M.Moriarti, J.S.Khosrowshahi. Tetrahedron Lett., 27, 2809 (1986)
  180. P.Magnus, M.B.Roe, C.Hulme. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 263 (1995)
  181. M.Arimoto, H.Yamaguchi, E.Fujita, Y.Nagao, M.Ochiai. Chem. Pharm. Bull., 37, 3221 (1989)
  182. T.Sasaki, K.Kanematsu, Y.Yukimoto. J. Org. Chem., 37, 890 (1972)
  183. R.Chung, E.Yu, C.D.Incarvito, D.J.Austin. Org. Lett., 6, 3881 (2004)
  184. S.Nocquet-Thibault, A.Rayar, P.Retailleau, K.Cariou, R.H.Dodd. Chem.-Eur. J., 21, 14205 (2015)
  185. A.Chennaiah, S.Bhowmick, Y.Vankar. RSC Adv., 7, 41755 (2017)
  186. J.Liu, Z.Fang, X.Liu, Y.Doua, J.Jiang, F.Zhang, J.Qu, Q.Zhu. Chin. Chem. Lett., 31, 1332 (2020)
  187. G.Fumagalli, P.T.G.Rabet, S.Boyd, M.F.Greaney. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 11481 (2015)
  188. M.-Z.Lu, C.-Q.Wang, T.-P.Loh. Org. Lett., 17, 6110 (2015)
  189. H.Zhou, W.Jian, B.Qian, C.Ye, D.Li, J.Zhou, H.Bao. Org. Lett., 19, 6120 (2017)
  190. Y.-A.Yuan, D.-F.Lu, Y.-R.Chen, X.Hao. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 534 (2016)
  191. H.-T.Zhu, L.Arosio, R.Villa, M.Nebuloni, H.Xu. Org. Process Res. Dev., 21, 2068 (2017)
  192. S.-J.Shen, C.-L.Zhu, D.-F.Lu, H.Xu. ACS Catal., 8, 4473 (2018)
  193. H.Li, S.J.Shen, C.L.Zhu, H.Xu. J. Am. Chem. Soc., 140, 10619 (2018)
  194. H.Peng, Zh.Yuan, P.Chen, G.Liu. Chin. J. Chem., 35, 876 (2017)
  195. T.R.Reddy, D.S.Rao, S.Kashyap. Chem. Commun., 55, 2833 (2019)
  196. N.Fu, G.S.Sauer, A.Saha, A.Loo, S.Lin. Science, 357, 575 (2017)
  197. J.Wu, Y.Dou, R.Guillot, C.Kouklovsky, G.Vincent. J. Am. Chem. Soc., 141, 2832 (2019)
  198. N.Fu, G.S.Sauer, S.Lin. Nat. Protoc., 13, 1725 (2018)
  199. J.C.Siu, J.B.Parry, S.Lin. J. Am. Chem. Soc., 141, 2825 (2019)
  200. M.Mali, V.Jayaram, G.V.M.Sharma, S.Ghosh, F.Berree, V.Dorcet, B.Carboni. J. Org. Chem., 85, 15104 (2020)
  201. J.R.Fotsing, M.Hagedorn, K.Banert. Tetrahedron, 61, 8904 (2005)
  202. S.V.Chapyshev, A.V.Chernyak. J. Fluorine Chem., 156, 303 (2013)
  203. R.Weiss, F.G.Puhlhofer, S.M.Huber. Eur. J. Org. Chem., 5270 (2007)
  204. I.M.Takakis, P.M.Hadjimihalakis. J. Heterocycl. Chem., 28, 1373 (1991)
  205. A.Y.Tyurin, A.M.Churakov, Y.A.Strelenko, M.O.Ratnikov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1648 (2006)
  206. R.Adams, W.Moje. J. Am. Chem. Soc., 74, 5560 (1952)
  207. H.Nakazumi, K.Kondo, T.Kitao. Synthesis, 878 (1982)
  208. W.L.Mosby, M.L.Silva. J. Chem. Soc., 3990 (1964)
  209. C.Erasmus, J.Aucamp, F.J.Smit, R.Seldon, A.Jordaan, D.F.Warner, D.D.N'Da. Bioorg. Chem., 114, 105118 (2021)
  210. D.S.Pearce, M.-S.Lee, H.W.Moore. J. Org. Chem., 39, 1362 (1974)
  211. D.J.Shields, S.K.Sarkar, H.D.M.Sriyarathne, J.R.Brown, C.Wentrup, M.Abe, A.D.Gudmundsdottir. Org. Lett., 21, 7194 (2019)
  212. D.Sun, W.H.Watson. J. Org. Chem., 62, 4082 (1997)
  213. Y.Hosoya, W.Nojo, I.Kii, T.Suzuki, M.Imanishi, J.Ohkanda. Chem. Comm., 56, 11203 (2020)
  214. J.A.Van Allan, W.J.Priest, A.S.Marshall, G.A.Reynolds. J. Org. Chem., 33, 1100 (1968)
  215. M.Novak, A.M.Brinster, J.N.Dickhoff, J.M.Erb, M.P.Jones, S.H.Leopold, A.T.Vollman, Y.-T.Wang, S.A.Glover. J. Org. Chem., 72, 9954 (2007)
  216. E.Winkelmann. Tetrahedron, 25, 2427 (1969)
  217. U.C.Singh, M.S.Ramachandran, N.R.Subbaratnam, V.K.Kelkar. Spectrochim. Acta, Part A, 35, 663 (1979)
  218. W.H.Gilligan, M.J.Kamlet. Tetrahedron Lett., 19, 1675 (1978)
  219. H.W.Moore, D.L.Maurer, D.S.Pearce, M.S.Lee. J. Org. Chem., 37, 1984 (1972)
  220. H.-W.Yoo, M.-E.Suh, S.W.Park. J. Med. Chem., 41, 4716 (1998)
  221. J.H.Hall, E.Patterson. J. Am. Chem. Soc., 89, 5856 (1967)
  222. J.H.Hall. J. Am. Chem. Soc., 87, 1147 (1965)
  223. W.L.Mosby, M.L.Silva. J. Chem. Soc., 1003 (1965)
  224. M.E.Peek, C.W.Rees, R.C.Storr. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1260 (1974)
  225. S.P.Klump, H.Shechter. Tetrahedron Lett., 43, 8421 (2002)
  226. M.Horner, H.Fenner, W.Hiller, J.Beck. Z. Naturforsch., Sect. B, 43, 1174 (1988)
  227. A.Mishra, V.Tiwari. J. Org. Chem., 80, 4869 (2015)
  228. I.A.Shehata. Monatsh. Chem., 121, 1017 (1990)
  229. S.K.Kotovskaya, S.A.Romanova, V.N.Charushin, O.N.Chupakhin. Russ. J. Org. Chem., 38, 1046 (2002)
  230. S.V.Chapyshev, D.V.Korchagin, Y.V.Ganin, E.N.Ushakov. Chem. Heterocycl. Compd., 53, 786 (2017)
  231. Y.M.Mikhailov, S.V.Chapyshev, V.V.Nedel'ko. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 2097 (2009)
  232. S.Kagabu, P.Maienfisch, A.Zhang, J.Granda-Minones, J.Haettenschwiler, H.Kayser, T.Maetzke, J.E.Casida. J. Med. Chem., 43, 5003 (2000)
  233. Y.Mao, I.Maley, W.H.Watson. J. Chem. Crystallogr., 35, 385 (2005)
  234. A.Mustafa, S.M.A.D.Zayed, S.Khattab. J. Am. Chem. Soc., 78, 145 (1956)
  235. T.Watanabe, I.Ueda, N.Hayakawa, Y.Kondo, H.Adachi, A.Iwasaki, S.Kawamata, F.Mentori, M.Ichikawa, K.Yuasa, A.Ohta, T.Kurihara, H.Miyamae. J. Heterocycl. Chem., 27, 711 (1990)
  236. N.Sato, T.Matsuura, N.Miwa. Synthesis, 931 (1994)
  237. C.D.Campbell, C.W.Rees. Chem. Commun. (London), 10, 192 (1965)
  238. A.Yabe. Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 1176 (1981)
  239. H.C.Van der Plas. Ring Transformation of Heterocycles. (London: Academic Press, 1973)
  240. T.Watanabe, J.Nishiyama, R.Hirate, K.Uehara, M.Inoue, K.Matsumoto, A.Ohta. J. Heterocycl. Chem., 20, 1277 (1983)
  241. S.Guillou, G.Jacob, F.Terrier, R.Goumont. Tetrahedron, 65, 8891 (2009)
  242. K.Banert, F.Kohler. Angew. Chem., Int. Ed., 40, 174 (2001)
  243. K.Banert, J.R.Fotsing, M.Hagedorn, H.P.Reisenauer, G.Maier. Tetrahedron, 64, 5645 (2008)
  244. S.G.Bodige, M.A.Mendez-Rojas, W.H.Watson. J. Chem. Crystallogr., 29, 57 (1999)
  245. P.Molina, A.Arques, M.V.Vinader. J. Org. Chem., 55, 4724 (1990)
  246. C.K.Ryu, S.Y.Oh, S.J.Choi, D.Y.Kang. Chem. Pharm. Bull., 62, 1119 (2014)
  247. C.Borriello, A.De Renzi, M.Fusto, A.Molinaro, F.Ruffo. Carbohydr. Res., 331, 209 (2001)
  248. V.Popsavin, G.Benedekovic, M.Popsavin, D.Miljkovic. Carbohydr. Res., 337, 459 (2002)
  249. V.Popsavin, G.Benedekovic, M.Popsavin, V.Divjakovic, T.Armbruster. Tetrahedron, 60, 5225 (2004)
  250. M.Saito, Y.Kayama, T.Watanabe, H.Fukushima, T.Hara, K.Koyano, Y.Sasada. J. Med. Chem., 23, 1364 (1980)
  251. M.Boge, C.Fowelin, P.Bednarski, J.Heck. Organometallics, 34, 1507 (2015)
  252. A.Trapero, A.Llebaria. ACS Med. Chem. Lett., 2, 614 (2011)
  253. R.Gust, T.Burgemeister, A.Mannschreck, H.Schoenenberger. J. Med. Chem., 33, 2535 (1990)
  254. R.Hilgraf, A.Pfaltz. Adv. Synth. Catal., 347, 61 (2005)
  255. T.C.Tompkins, P.H.Gross. J. Org. Chem., 47, 2691 (1982)
  256. P.Sivaguru, Y.Ning, X.Bi. Chem. Rev., 121, 4253 (2021)
  257. S.-G.Lee, C.Lim, C.Song, I.Kim, C.-H.Jun. Tetrahedron: Asymmetry, 8, 2927 (1997)
  258. C.Bit, A.A.Mitrochkine, G.Gil, P.Mierrot, M.Reglier. Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3263 (1998)
  259. M.J.Palmer, J.A.Kenny, T.Walsgrove, A.M.Kawamoto, M.Wills. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 416 (2002)
  260. P.Magnus, J.Lacour. J. Am. Chem. Soc., 114, 767 (1992)
  261. A.Mochizuki, Y.Nakamoto, H.Naito, K.Uoto, T.Ohta. Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 782 (2008)
  262. M.Hashimoto, K.Furukawa, T.Tomohiro, Y.Hatanaka. Chem. Pharm. Bull., 58, 405 (2010)
  263. C.W.Zapf, J.D.Bloom, Z.Li, R.G.Dushin, T.Nittoli, M.Otteng, J.I.Levin. Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 4602 (2011)
  264. Y.Noritake, N.Umezawa, N.Kato, T.Higuchi. Inorg. Chem., 52, 3653 (2013)
  265. L.Lascialfari, G.Pescitelli, A.Brandi, M.Mannini, D.Berti, S.Cicchi. Soft Matter, 11, 8333 (2015)
  266. O.Kaya, M.E.engul, A.Menzek, E.ahin, B.Gur. Tetrahedron, 72, 2828 (2016)
  267. A.Jirkovska, G.Karabanovich, J.Kubes, V.Skalicka, I.Melnikova, J.Korabecny, T.Kucera, E.Jirkovsky, L.Novakova, H.B.Piskackova, J.Skoda, M.Sterba, C.A.Austin, T.Simunek, J.Roh. J. Med. Chem., 64, 3997 (2021)
  268. C.Camp, S.Dorbes, C.Picard, E.Benoist. Tetrahedron Lett., 49, 1979 (2008)
  269. V.O.Rodionov, V.V.Fokin, M.G.Finn. Angew. Chem., Int. Ed., 44, 2210 (2005)
  270. F.Yu, Y.Peng, Q.Wang, Y.Shi, L.Si, H.Wang, D.Zhou. Eur. J. Med. Chem., 77, 258 (2014)
  271. M.Oba, N.Kawabe, H.Takazaki, Y.Demizu, M.Doi, M.Kurihara, M.Tanaka. Tetrahedron, 70, 8900 (2014)
  272. V.B.Sokolov, A.Y.Aksinenko, T.A.Epishina. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 67, 1401 (2018)
  273. K.Kiran, M.Sarasija, B.A.Rao, A.Jeyanthi, A.S.Rao, D.Ashok. Russ. J. Gen. Chem., 88, 2410 (2018)
  274. S.Tejera, G.Caniglia, R.L.Dorta, A.Favero, J.Gonzalez- Platas, J.T.Vazquez. Beilstein J. Org. Chem., 15, 2881 (2019)
  275. C.Wang, D.Wang, S.Yu, T.Cornilleau, J.Ruiz, L.Salmon, D.Astruc. ACS Catal., 6, 5424 (2016)
  276. H.Priebe. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 736 (1984)
  277. K.Banert, M.Hagedorn. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 28, 1675 (1989)
  278. P.Klaeboe, C.J.Nielson, H.Priebe, S.H.Schei, C.E.Sjcrgen. J. Mol. Struct., 141, 161 (1986)
  279. C.J.Nielson, P.Klaeboe, H.Priebe. J. Mol. Struct., 147, 217 (1986)
  280. K.Banert. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 879 (1987)
  281. K.Banert. Chem. Ber., 122, 123 (1989)
  282. K.Banert. Tetrahedron Lett., 26 (43), 5261 (1985)
  283. K.Banert. Chem. Ber., 120, 1891 (1987)
  284. H.Roesky, O.Glemser. Chem. Ber., 97, 1710 (1964)
  285. F.Liu, X.Zeng, Q.Sun, L.Meng, S.Zheng, X.Ai, J.Zhang, M.Ge, D.Wang. Bull. Chem. Soc. Jpn., 78, 1246 (2005)
  286. A.G.Harter, T.M.Klapotke, J.Stierstorfer, M.Voggenreiter, X.Zeng. ChemPlusChem, 86, 870 (2021)
  287. I.Tselinskii, S.Mel'nikova, T.Romanova. Russ. J. Org. Chem., 37, 430 (2001)
  288. X.J.Wang, Q.Su, L.J.Li, S.H.Jin, H.Niu, S.S.Chen, Q.H.Shu. J. Heterocycl. Chem., 54, 2228 (2017)
  289. X.Wang, S.Jin, C.Zhang, L.Li, S.Chen, Q.Shu. Chin. J. Chem., 33, 1229 (2015)
  290. W.H.Lee, K.Kwon. Propellants Explos. Pyrotech., 44, 1478 (2019)
  291. Patent KR 101964988B1 (2019)
  292. Patent CN 104151195A (2014)
  293. Appl. US 2020/0039895A1 (2020)
  294. M.B.Talawar, S.Nandagopal, S.Singh, A.P.Mahajan, D.M.Badgujar, M.Gupta, Md.A.S.Khan. ChemistrySelect, 3, 12175 (2018)
  295. Appl. US 2021/0163428A1 (2021)
  296. Patent KR 102331641B1 (2021)
  297. Patent KR 102331642B1 (2021)
  298. Patent US 2021403441A1 (2021)
  299. H.-J.Ha, B.Kim, K.Kwon, S.H.Kim, C.-W.Cho. Propellants Explos. Pyrotech., 46, 732 (2021)
  300. P.He, J.Liu, J.Wu, H.Mei, J.Zhang. Chem.-Asian J., 14, 3845 (2019)
  301. N.Szimhardt, M.F.Bolter, M.Born, T.M.Klapotke, J.Stierstorfer. Dalton Trans., 46, 5033 (2017)
  302. P.He, L.Wu, J.Wu, Q.Wang, Z.Li, M.Gozin, J.Zhang. Chem.-Eur. J., 23, 11159 (2017)
  303. D.Fischer, T.M.Klapotke, J.Stierstorfer. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 8172 (2014)
  304. U.Muller, K.Dehnicke. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 841 (1966)
  305. M.A.Petrie, J.A.Sheehy, J.A.Boatz, G.Rasul, G.K.S.Prakash, G.A.Olah, K.O.Christe. J. Am. Chem. Soc., 119, 8802 (1997)
  306. A.Hassner, M.Stern, H.E.Gottlieb, F.Frolow. J. Org. Chem., 55, 2304 (1990)
  307. K.A.Lyssenko, Y.V.Nelubina, D.V.Safronov, O.I.Haustova, R.G.Kostyanovsky, D.A.Lenev, M.Y.Antipin. Mendeleev Commum., 15, 232 (2005)
  308. Patent US 4683086A (1987)
  309. Y.-H.Joo, J.M. Shreeve. Chem. Commun., 46, 142 (2010)
  310. T.Lenz, T.M.Klapotke, M.Muhlemann, J.Stierstorfer. Propellants Explos. Pyrotech., 46, 723 (2021)
  311. N.Lease, L.M.Kay, G.W.Brown, D.E.Chavez, D.Robbins, E.F.C.Byrd, G.H.Imler, D.A.Parrish, V.W.Manner. J. Org. Chem., 85, 4619 (2020)
  312. Y.Tang, J.M.Shreeve. Chem.-Eur. J., 21, 7285 (2015)
  313. L.Bauer, M.Benz, T.M.Klapotke, T.Lenz, J.Stierstorfer. J. Org. Chem., 86, 6371 (2021)
  314. M.Wieland, K.-J.Su, G.Wagner, U.H.Brinker, V.B.Arion. Acta Crystallogr., Sect. C, 65, o240 (2009)
  315. W.R.Martin, D.W.Ball. ChemistrySelect, 3, 7222 (2018)
  316. T.M.Klapotke, F.A.Martin, J.Stierstorfer. Angew. Chem., Int. Ed., 50, 4227 (2011)
  317. T.M.Klapotke, B.Krumm, F.A.Martin, J.Stierstorfer. Chem.-Asian J., 7, 214 (2012)
  318. K.Banert, S.Richter, D.Schaarschmidt, H.Lang. Angew. Chem., Int. Ed., 52, 3499 (2013)
  319. C.Grundmann. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie. (4th Edn.), Vol. 10/3. (Stuttgart: Thieme, 1965). P. 777
  320. P.Klahn, H.Erhardt, A.Kotthaus, S.F.Kirsch. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 7913 (2014)
  321. S.V.Chapyshev. Molecules, 20, 19142 (2015)
  322. S.V.Chapyshev. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 1274 (2011)
  323. Patent DE 498050 (1927)
  324. F.P.Bowden, H.T.Williams. Proc. R. Soc. A, 208, 176 (1951)
  325. A.S.Bailey, J.R.Case. Tetrahedron, 3, 113 (1958)
  326. O. Turek. Chim. Ind., 26, 785 (1931)
  327. S.V.Chapyshev, A.V.Chernyak. J. Fluorine Chem., 156, 303 (2013)
  328. J.G.Morse, L.P.Kuhn. US Clearinghouse Fed. Sci. Tech. Inform., IDNo. 713665(1970); Chem. Abstr., 75, 19826 (1971)
  329. S.V.Chapyshev, R.Walton, J.A.Sanborn, P.M.Lahti. J. Am. Chem. Soc., 122, 1580 (2000)
  330. K.Wallenfels, F.Wittzler, K.Friedrich. Tetrahedron, 23, 1845 (1967)
  331. M.Becker, K.Voss, A.Villinger, A.Schulz. Z. Naturforsch., Sect. B, 67, 643 (2012)
  332. R.Ranjbar-Karimi, T.Davoodian, H.Mehrabi. J. Iran. Chem. Soc., 17, 2145 (2020)
  333. M.-H.V.Huynh, M.A.Hiskey, E.L.Hartline, D.P.Montoya, R.Gilardi. Angew. Chem., 116, 5032 (2004)
  334. M.-H.V.Huynh, M.A.Hiskey, E.L.Hartline, D.P.Montoya, R.Gilardi. Angew. Chem., Int. Ed., 43, 4924 (2004)
  335. W.Zheng, N.-B.Wong, X.Liang, X.Long, A.Tian. J. Phys. Chem. A, 108, 840 (2004)
  336. L.M.Foroughi, R.A.Wiscons, D.R.Du Bois, A.J.Matzger. Chem. Commun., 56, 2111 (2020)
  337. A.Hammerl, T.M.Klapotke, R.Rocha. Eur. J. Inorg. Chem., 2210 (2006)
  338. F.Wang, H.-C.Du, H.Liu, X.-D.Gong. J. Comput. Chem., 33, 1820 (2012)
  339. S.V.Chapyshev, E.N.Ushakov, A.V.Chernyak. Magn. Reson. Chem., 51, 562 (2013)
  340. E.G.Gillan. Chem. Mater., 12, 3906 (2000)
  341. J.Wang, E.G.Gillan. Thin Solid Films, 422, 62 (2002)
  342. S.Kumar, V.R.Battula, K.Kailasam. Carbon, 183, 332 (2021)
  343. M.Lammens, F.Du Prez. Complex Macromolecular Architectures: Synthesis, Characterization, and Self-Assembly. (1st Edn.) (Wiley, 2011)
  344. J.Mandal, S.Ramakrishnan. In Click Reactions in Organic Synthesis. (1st Edn.) (Ed. S.Chandrasekaran). (Wiley-VCH, 2016). P. 203
  345. J.A.Johnson, M.G.Finn, J.T.Koberstein, N.J.Turro. Macromol. Rapid Commun., 29, 1052 (2008)
  346. K.Brunner, J.Harder, T.Halbach, J.Willibald, F.Spada, F.Gnerlich, K.Sparrer, A.Beil, L.Mockl, C.Brauchle, K.-K.Conzelmann, T.Carell. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 1946 (2015)
  347. D.-H.Lee, K.T.Kim, Y.Jang, S.Lee, H.B.Jeon, H.Paik, B.S.Min, W.Kim. J. Appl. Polym. Sci., 131, 40594 (2014)
  348. J.Morales-Sanfrutos, M.Ortega-Munoz, J.Lopez-Jaramillo, F.Hernandez-Mateo, F.Santoyo-Gonzalez. J. Org. Chem., 73, 7772 (2008)
  349. A.R.Katritzky, N.K.Meher, S.Hanci, R.Gyanda, S.R.Tala, S.Mathai, R.S.Duran, S.Bernard, F.Sabri, S.K.Singh, J.Doskocz, D.A.Ciaramitaro. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 46, 238 (2008)
  350. I.Nierengarten, J.-F.Nierengarten. Chem. Rec., 15, 31 (2015)
  351. K.Hiba, K.Sreekumar. React. Funct. Polym., 160, 104827 (2021)
  352. J.Wu, R.Hunter Cooke III, H.A.Livingston, G.L.Parker, B.C.Peoples, A.Ekin, R.F.Storey. Prog. Org. Coat., 151, 106079 (2021)
  353. R.Hunter Cooke III, J.Wu, H.A.Livingston, G.L.Parker, B.C.Peoples, A.Ekin, A.Bushmir, R.F.Storey. Prog. Org. Coat., 151, 106047 (2021)
  354. T.Trinh, D.Saliba, C.Liao, D.Rochambeau, A.L.Prinzen, J.Li, H.F.Sleiman. Angew. Chem., Int. Ed., 58, 3042 (2019)
  355. R.Scanga, L.Chrastecka, R.Mohammad, A.Meadows, P.-L.Quan, E.Brouzes. RSC Adv., 8, 12960 (2018)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».