Успехи химии 1,2,3,4-тетразинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Экспериментальная и теоретическая химия 1,2,3,4-тетразинов активно развивается последние 20 лет. Всё возрастающий интерес к этому классу соединений связан с тем, что 1,2,3,4-тетразиновый цикл является перспективным "строительным блоком" для создания высокоэнергетических и физиологически активных веществ. В обзоре рассмотрены различные типы 1,2,3,4-тетразинов: полностью ненасыщенные неаннелированные тетразины и их N-оксиды; тетразины с заместителями при атомах азота; аннелированные тетразины с общим для двух гетероциклов атомом азота; 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксиды, аннелированные бензольным, пиридиновым, 1,2,3-триазольным и 1,2,5-оксадиазольным циклами, а также 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксид, аннелированный вторым 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидным циклом. Обсуждены методы синтеза и реакционная способность этих соединений, их кристаллографические особенности, спектральные характеристики и термическая стабильность. Представлены результаты квантово-химических исследований производных 1,2,3,4-тетразина. Рассмотрена перспектива применения 1,2,3,4-тетразинов в качестве энергоемких веществ. Библиография — 189 ссылок.

Об авторах

Михаил Сергеевич Кленов

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-9859-9861

Алексей Александрович Воронин

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-2211-9988

Александр Михайлович Чураков

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-2397-9093

Владимир Александрович Тартаковский

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: secretari@ioc.ru
ORCID iD: 0000-0002-2535-0539
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. Chem. Rev., 104, 2601 (2004)
  2. V.Benin. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. (Eds A.R.Katritzky, C.A.Ramsden, E.F.V.Scriven, R.J.K.Taylor). Vol. 9. (Ed. K.Turnbull). (Oxford: Elsevier, 2008). P.715
  3. A.M.Churakov, A.A.Voronin, M.S.Klenov, V.A.Tartakovsky. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV. (Eds D.StC.Black, J.Cossy, C.V.Stevens). Vol. 9. (Ed. S.J.Gharpure). (Oxford: Elsevier, 2022). P. 640
  4. A.M.Churakov, M.S.Klenov, A.A.Voronin, V.A.Tartakovsky. In Nitrogen-Rich Energetic Materials (Eds M.Gozin, L.L.Fershtat). (Weinheim: Wiley-VCH, 2023). P. 139
  5. D.E.Chavez. In Heterocyclic N-Oxides (Ser. Topics in Heterocyclic Chemistry. Vol. 53). (Ed. O.V.Larionov). (Cham: Springer, 2017). P. 1
  6. W.She, Z.Xu, L.Zhai, J.Zhang, J.Huang, W.Pang, B.Wang. Crystals, 12, 1354 (2022)
  7. A.A.Larin, L.L.Fershtat. Mendeleev Commun., 32, 703 (2022)
  8. O.T.O’Sullivan, M.J.Zdilla. Chem. Rev., 120, 5682 (2020)
  9. H.Gao, Q.Zhang, J.M.Shreeve. J. Mater. Chem. A, 8, 4193 (2020)
  10. R.A.Aitken, F.M.Fotherby. In Progress in Heterocyclic Chemistry. Vol. 34. (Amsterdam: Elsevier, 2023). P. 469
  11. H.-W.Zhao, H.-L.Pang, B.Li, T.Tian, X.-Q.Chen, X.-Q.Song, W.Meng, Z.Yang, Y.-Y.Liu, Y.-D.Zhao. RSC Adv., 6, 25562 (2016)
  12. Y.Suo, M.Xie, Y.Chen, Y.Zhang, Z.Guo, J.Li, G.Qu, H.Guo. Chin. J. Org. Chem., 36, 540 (2016)
  13. N.A.Al-Awadi, Y.A.Ibrahim, E.John, A.Parveen. Tetrahedron, 67, 1298 (2011)
  14. X.Xu, K.Zhang, P.Li, H.Yao, A.Lin. Org. Lett., 20, 1781 (2018)
  15. A.H.Moustafa, S.M.Mohammed, E.A.A.El-Salam, H.A.El-Sayed. Russ. J. Gen. Chem., 90, 1566 (2020)
  16. B.Yang, Y.Lu, C.-J.Chen, J.-P.Cui, M.-S.Cai. Dyes Pigm., 83, 144 (2009)
  17. X.Yu, P.Metz, H.Hartmann/ Tetrahedron, 76, 131256 (2020)
  18. X.Yu, P.Metz, H.Hartmann. Z. Naturforsch., Sect. B, 73, 431 (2018)
  19. A.M.Almerico, F.Mingoia, P.Diana, P.Barraja, A.Lauria, A.Montalbano, G.Cirrincione, G.Dattolo. J. Med. Chem., 48, 2859 (2005)
  20. F.Mingoia, C.Di Sano, F.Di Blasi, M.Fazzari, A.Martorana, A.M.Almerico, A.Lauria. Eur. J. Med. Chem., 64, 345 (2013)
  21. S.Mulliri, A.Laaksonen, P.Spanu, R.Farris, M.Farci, F.Mingoia, G.N.Roviello, F.Mocci. Int. J. Mol. Sci., 22, 6028 (2021)
  22. A.M.Almerico, A.J.Boulton. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 204 (1985)
  23. D.E.Chavez, J.C.Bottaro, M.Petrie, D.A.Parrish. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 12973 (2015)
  24. Y.Tang, D.Kumar, J.M.Shreeve. J. Am. Chem. Soc., 139, 13684 (2017)
  25. Y.Tang, C.He, P.Yin, G.H.Imler, D.A.Parrish, J.M.Shreeve. Eur. J. Org. Chem., 2273 (2018)
  26. D.G.Piercey, D.E.Chavez, S.Heimsch, C.Kirst, T.M.Klapötke, J.Stierstorfer. Propellants Explos. Pyrotech., 40, 491 (2015)
  27. M.S.Klenov, M.O.Ratnikov, A.M.Churakov, V.N.Solkan, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 536 (2011)
  28. V.P.Zelenov, M.E.Minyaev. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 70, 369 (2021)
  29. M.S.Klenov, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 2040 (2011)
  30. V.P.Zelenov, A.A.Lobanova, S.V.Sysolyatin, N.V.Sevodina. Russ. J. Org. Chem., 49, 455 (2013)
  31. M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 2051 (2011)
  32. M.S.Klenov, O.V.Anikin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, I.V.Ananyev, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 6170 (2015)
  33. M.S.Klenov, A.A.Guskov, O.V.Anikin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 11472 (2016)
  34. A.A.Guskov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 65, 2763 (2016)
  35. M.S.Klenov, N.E.Leonov, A.A.Guskov, A.M.Churakov, Yu.А.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 68, 1798 (2019)
  36. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, M.O.Ratnikov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1648 (2006)
  37. M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Ananyev, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Tetrahedron Lett., 56, 5437 (2015)
  38. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 51, 1841 (2002)
  39. T.M.Klapötke, D.G.Piercey, J.Stierstorfer, M.Weyrauther. Propellants Explos. Pyrotech., 37, 527 (2012)
  40. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, A.Yu.Tyurin, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 51, 1849 (2002)
  41. A.Yu.Tyurin, O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 361 (2009)
  42. A.E.Frumkin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1654 (2006)
  43. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 193 (2008)
  44. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 2180 (2008)
  45. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 212 (2009)
  46. O.Yu.Smirnov, A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 137 (2006)
  47. A.Yu.Tyurin, O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 351 (2006)
  48. A.M.Churakov, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Mendeleev Commun., 227 (1995)
  49. V.P.Zelenov, A.A.Lobanova, N.I.Lyukshenko, S.V.Sysolyatin, A.I.Kalashnikov. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 1384 (2008)
  50. V.P.Zelenov, A.A.Voronin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, M.I.Struchkova, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 62, 117 (2013)
  51. V.P.Zelenov, A.A.Voronin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 123 (2014)
  52. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, V.A.Tartakovsky. Tetrahedron, 70, 3018 (2014)
  53. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 475 (2014)
  54. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 64, 699 (2015)
  55. M.S.Klenov, O.V.Anikin, A.A.Guskov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Ananyev, I.S.Bushmarinov, A.O.Dmitrienko, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 3845 (2016)
  56. A.A.Voronin, A.M.Churakov, M.S.Klenov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 4963 (2017)
  57. A.A.Konnov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, Y.A.Strelenko, A.O.Dmitrienko, L.N.Puntus, K.A.Lyssenko,V.A.Tartakovsky. Asian J. Org. Chem., 7, 2534 (2018)
  58. A.O.Shvets, A.A.Konnov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 69, 739 (2020)
  59. V.A.Tartakovsky, I.E.Filatov, A.M.Churakov, S.L.Ioffe, Yu.A.Strelenko, V.S.Kuźmin, G.L.Rusinov, K.I.Pashkevich. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 53, 2577 (2004)
  60. T.M.Krygowski, H.Szatylowicz. ChemTexts, 1, Art. N 12 (2015)
  61. F.Feixas, E.Matito, J.Poater, M.Solà. J. Comput. Chem., 29, 1543 (2008)
  62. M.K.Cyrański. Chem. Rev., 105, 3773 (2008)
  63. Y.Wang, J.I.-C.Wu, Q.Li, P.R.Schleyer. Org. Lett., 12, 4824 (2010)
  64. G.Sánchez-Sanz. Tetrahedron, 71, 826 (2015)
  65. S.Radenković, S.Đorđević. Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 11240 (2021)
  66. Maria, R.U.Nisa, M.Hanif, A.Mahmood, K.Ayub. J. Phys. Org. Chem., 27, 860 (2014)
  67. I.Păuşescu, M.Medeleanu, M.Ştefănescu, F.Peter, R.Pop. Heteroat. Chem., 26, 206 (2015)
  68. E.Elguero, I.Alkorta, J.Elguero. Heteroat. Chem., 29, e21441 (2018)
  69. A.H.Pakiari, N.Bagheri. J. Mol. Model., 17, 2017 (2011)
  70. S.Dey, D.Manogaran, S.Manogaran, H.F.Schaefer III. J. Phys. Chem. A, 122, 6953 (2018)
  71. S.K.Pandey, D.Manogaran, S.Manogaran, H.F.Schaefer III. J. Phys. Chem. A, 120, 2894 (2016)
  72. R.Báez-Grez, L.Arrué, R.Pino-Rios. Chem. Phys. Lett., 781, 138973 (2021)
  73. H.H.Zong, C.Yao, C.Q.Sun, J.-G.Zhang, L.Zhang. Molecules, 25, 3232 (2020)
  74. J.Fabian, E.Lewars. Can. J. Chem., 82, 50 (2004)
  75. M.Mandado, N.Otero, R.A.Mosquera. Tetrahedron, 62, 12204 (2006)
  76. X.Liang, X.Pu, X.Liao, N.-B.Wong. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 860, 86 (2008)
  77. J.Yuan, X.Long, C.Zhang. J. Phys. Chem. A, 120, 9446 (2016)
  78. P.Politzer, J.S.Murray. Nitrogen Catenation: Polyazoles and Polyazines. (Ser. PATAI’S Chemistry of Functional Groups). (Ed. Z.Rappoport). (Wiley, 2017)
  79. M.Noyman, S.Zilberg, Y.Haas. J. Phys. Chem. A, 113, 7376 (2009)
  80. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Struct. Chem., 24, 1965 (2013)
  81. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Mol. Phys., 112, 719 (2014)
  82. P.Politzer, J.S.Murray. N‐Oxides of Polyazoles and Polyazines. (Ser. PATAI’S Chemistry of Functional Groups). (Ed. Z. Rappoport). (Wiley, 2017)
  83. A.M.Churakov. Doctoral Thesis in Chemical Sciences, Institute of Organic Chemistry RAS, Moscow, 2005
  84. W.-p.Lai, P.Lian, Z.-x.Ge, Y.-z.Liu, T.Yu, J.Lv. J. Mol. Model., 22, 83 (2016)
  85. A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. In Energetic Materials. Production, Processing and Characterization. (Proceedings of 29th International Annual Conference of ICT). Karlsruhe, Germany, 1998. P. 7-1
  86. C.-C.Ye, Q.An, W.A.Goddard III, T.Cheng, W.-G.Liu, S.V.Zybin, X.-H.Ju. J. Mater. Chem. A, 3, 1972 (2015)
  87. B.Z.Child, S.Giri, S.Gronert, P.Jena. Chem. – Eur. J., 20, 4736 (2014)
  88. R.F.B.Gonçalves, B.T.Rocco, L.Rocco Jr., J.A.F.F.Rocco. J. Phys.: Conf. Ser., 1507, 082046 (2020)
  89. L.Qiu, X.D.Gong, X.H.Ju, X.M.Xiao. Sci. China, Ser. B: Chem., 51, 1231 (2008)
  90. Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1725 (2013)
  91. Q.Wu, Y.Pan, X.Xia, Y.Shao, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1579 (2013)
  92. Y.Pan, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1071 (2013)
  93. W.-p.Lai, P.Lian, Y.-z.Liu, T.Yu, W.-l.Zhu, Z.-x.Ge, J.Lv. J. Mol. Model., 20, 2479 (2014)
  94. W.P.Lai, P.Lian, T.Yu, J.-H.Bu, Y.-Z.Liu, W.-L.Zhu, J.Lv, Z.-X.Ge. J. Mol. Model., 20, 2343 (2014)
  95. X.Zhang, X.Gong. J. Mol. Model., 21, 318 (2015)
  96. R.U.Khan, S.Zhu, W.Zhu. J. Mol. Model., 25, 283 (2019)
  97. H.-O.Ho, W.-K.Li. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 723, 195 (2005)
  98. Y.-F.Yang, Y.Liang, F.Liu, K.N.Houk. J. Am. Chem. Soc., 138, 1660 (2016)
  99. I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Org. Chem., 18, 719 (2005)
  100. N.Chopra, G.Chopra, D.Kaur. ACS Omega, 4, 8112 (2019)
  101. I.Alkorta, J.Elguero, J.E.Del Bene. J. Phys. Chem. A, 121, 8017 (2017)
  102. B.Sharma, D.Umadevi, G.N.Sastry. Phys. Chem. Chem. Phys., 14, 13922 (2014)
  103. R.Das, P.K.Chattaraj. ChemPhysChem, 15, 4108 (2014)
  104. D.Escudero, A.Frontera, D.Quiñonero, A.Costa, P.Ballester, P.M.Deyà. J. Chem. Theory Comput., 3, 2098 (2007)
  105. D.Semrouni, C.J.Cramer, L.Gagliardi. Theor. Chem. Acc., 134, 1590 (2015)
  106. L.K.Sviatenko, L.Gorb, F.C.Hill, D.Leszczynska, J.Leszczynski. Chem. Heterocycl. Compd., 50, 311 (2014)
  107. A.M.Scott, L.Gorb, E.A.Burns, S.N.Yashkin, F.C.Hill, J.Leszczynski. J. Phys. Chem. C, 118, 4774 (2014)
  108. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Chem. A, 114, 5205 (2010)
  109. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Chem. A, 114, 2637 (2010)
  110. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. Mol. Phys., 108, 1367 (2010)
  111. S.Bagheri, H.R.Masoodi, M.Mohammadi, M.Zakarianezhad, B.Makiabadi. Chem. Phys. Lett., 572, 26 (2013)
  112. X.Song, J.Li, H.Hou, B.Wang. J. Comput. Chem., 30, 1816 (2009)
  113. T.Wang, C.Zheng, J.Yang, X.Zhang, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 20, 2261 (2014)
  114. V.G.Kiselev, N.P.Gritsan, V.E.Zarko, P.I.Kalmykov, V.A.Shandakov. Combust. Explos. Shock Waves, 43, 562 (2007)
  115. L.He, L.-l.Dong, G.-q.Zhang, B.-s.Tan, M.Huang, G.-h.Tao. Chin. J. Energ. Mater., 20, 693 (2012)
  116. L.Qiu, X.-d.Gong, H.-m.Xiao. Chin. J. Chem. Phys., 21, 526 (2008)
  117. H.Alyar, M.Bahat, Z.Kantarci, E.Kasap. Comput. Theor. Chem., 977, 22 (2011)
  118. D.P.Chong. Can. J. Chem., 97, 697 (2019)
  119. M.A.Syntsova. Candidate Thesis in Chemical Sciences, Moscow State University, Moscow, 2016
  120. N.Kubota. Propellants and Explosives: Thermochemical Aspects of Combustion. (Weinheim: Wiley, 2015)
  121. T.Wei, J.Zhang, W.Zhu, X.Zhang, H.Xiao. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 956, 55 (2010)
  122. M.Bartošková, Z.Friedl. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 10, 103 (2013)
  123. P.Politzer, J.S.Murray, M.E.Grice, M.DeSalvo, E.Miller. Mol. Phys., 91, 923 (1997)
  124. M.A.Suntsova, O.V.Dorofeeva. J. Mol. Graph. Model., 72, 220 (2017)
  125. N.V.Muravyev, K.A.Monogarov, I.N.Melnikov, A.N.Pivkina, V.G.Kiselev. Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 15522 (2021)
  126. B.M.Rice, J.J.Hare, E.F.C.Byrd. J. Phys. Chem. A, 111, 10874 (2007)
  127. H.L.Ammon. Propellants Explos. Pyrotech., 33, 92 (2008)
  128. C.L.Mader. Numerical Modeling of Explosives and Propellants. (2nd Edn). (Boca Raton, FL: CRC Press, 1998)
  129. M.Suceska. Mater. Sci. Forum, 465 – 466, 325 (2004)
  130. S.Bastea, L.E.Fried, K.R.Glaesemann, W.M.Howard, I.-F.W.Kuo, P.C.Sovers, P.A.Vitello, CHEETAH 6.0, User’s Manual. (Livermore, CA: Lawrence Livermore National Laboratory, 2010)
  131. N.V.Muravyev. Angew. Chem., Int. Ed., 60, 11568 (2021)
  132. M.Pospíšil, P.Vávra, M.C.Concha, J.S.Murray, P.Politzer. J. Mol. Model., 16, 895 (2010)
  133. M.Pospíšil, P.Vávra, M.C.Concha, J.S.Murray, P.Politzer. J. Mol. Model., 17, 2569 (2011)
  134. P.Politzer, M.S.Murray. J. Mol. Model., 20, 2223 (2014)
  135. Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. J. Chem. Eng. Data, 58, 2748 (2013)
  136. D.Xiang, S.Zhu, H.Qian, W.Zhu. Struct. Chem., 30, 327 (2019)
  137. F.Xiang, Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. Can. J. Chem., 91, 1233 (2013)
  138. D.B.Lempert, G.N.Nechiporenko, S.I.Soglasnova. Khim. Fiz., 23 (5), 75 (2004)
  139. D.Z.Frem. Z. Anorg. Allg. Chem., 644, 235 (2018)
  140. D.B.Lempert, V.M.Volokhov, I.N.Zyuzin, A.I.Kazakov, A.V.Volokhov, E.S.Amosova, T.S.Zyubina, L.S.Yanovskii. Russ. J. Appl. Chem., 93, 1852 (2020)
  141. N.M.Baraboshkin, D.V.Khakimov, T.S.Pivina. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 71, 38 (2022)
  142. T.Wang, T.Zhang, L.Xu, X.Wu, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 20, 2516 (2014)
  143. D.Khakimov, V.Zelenov, N.Baraboshkin, T.Pivina. J. Mol. Model., 25, 107 (2019)
  144. T.Wang, C.Zheng, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 21, 269 (2015)
  145. V.G.Kiselev, C.F.Goldsmith. J. Phys. Chem. A, 123, 9818 (2019)
  146. C.Zheng, T.Wang, F.Wang, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 25, 36 (2019)
  147. T.Wang, C.Zheng, Y.Liu, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 21, 201 (2015)
  148. D.V.Khakimov, V.P.Zelenov, T.S.Pivina. J. Comput. Chem., 43, 778 (2022)
  149. K.R.Jorgensen, G.A.Oyedepo, A.K.Wilson. J. Hazard. Mater., 186, 583 (2011)
  150. M.S.Molchanova, T.S.Pivina, E.A.Arnautova, N.S.Zefirov. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 465, 11 (1999)
  151. Y.Jiang, Y.Luo, J.Liu, L.Zhang, J.Wu, H.Li, J.Zhang. J. Mol. Model., 27, 267 (2021)
  152. M.K.Upadhyay, S.K.Sengupta, H.J.Singh. J. Mol. Model., 21, 18 (2015)
  153. B.Tan, M.Huang, H.Huang, X.Long, J.Li, F.Nie, J.Huang. Propellants Explos. Pyrotech., 38, 372 (2013)
  154. K.I.Rezchikova, A.M.Churakov, V.A.Shlyapochnikov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 48, 870 (1999)
  155. H.Östmark, S.Wallin, P.Goede. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 4, 83 (2007)
  156. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 10, 37 (2013)
  157. A.V.Dzyabchenko, D.V.Khakimov, T.S.Pivina. Combustion Explos., 10 (3), 104 (2017)
  158. K.O.Christe, D.A.Dixon, M.Vasiliu, R.I.Wagner, R.Haiges, J.A.Boatz, H.L.Ammon. Propellants Explos. Pyrotech., 40, 463 (2015)
  159. B.Tan, M.Huang, X.Long, J.Li, G.Fan. J. Mol. Graph. Model., 63, 85 (2016)
  160. P.Kang, Z.Liu, H.Abou-Rachid, H.Guo. J. Phys. Chem. A, 124, 5341 (2020)
  161. D.V.Khakimov, A.V.Dzyabchenko, T.S.Pivina. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 69, 212 (2020)
  162. H.Neunhoeffer. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry. (Eds A.R.Katritzky, C.W.Rees). Vol. 3. (Eds A.J.Boulton, A.McKillop). (Oxford: Pergamon Press, 1984). P. 531
  163. D.T.Hurst. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. (Eds A.R.Katritzky, C.W.Rees, E.F.V.Scriven). Vol. 6. (Ed. A.J.Boulton). (Oxford: Pergamon Press, 1996). P. 957
  164. A.A.Voronin. Candidate Thesis in Chemical Sciences, Institute Organic Chemistry, RAS, Moscow, 2014
  165. N.M.Baraboshkin, V.P.Zelenov, A.V.Dzyabchenko, I.V.Fedyanin, T.S.Pivina. J. Mol. Stuct., 1190, 135 (2019)
  166. V.P.Zelenov, N.M.Baraboshkin, D.V.Khakimov, N.V.Muravyev, D.B.Meerov, I.A.Troyan, T.S.Pivina, A.V.Dzyabchenko, I.V.Fedyanin. CrystEngComm, 22, 4823 (2020); doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.04.037
  167. A.M.Churakov, O.Yu.Smirnov, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky, Yu.T.Struchkov, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky. Mendeleev Commun., 122 (1994)
  168. T.Kaihoh, T.Itoh, K.Yamaguchi, A.Ohsawa. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1608 (1988)
  169. T.Kaihoh, T.Itoh, K.Yamaguchi, A.Ohsawa. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2045 (1991)
  170. K.Yamaguchi, T.Kaihoh, T.Itoh, A.Ohsawa. Acta Crystallogr., Sect. C, 47, 590 (1991)
  171. V.V.Nedel’ko, V.V.Zakharov, B.L.Korsunskii, T.S.Larikova, N.V.Chukanov, M.S.Kiselev, P.I.Kalmykov. Russ. J. Phys. Chem. B, 7, 113 (2013)
  172. N.V.Murav’ev, K.A.Monogarov, V.E.Zarko, P.I.Kalmykov, A.N.Pivkina. Combust. Explos. Shock Waves, 55, 629 (2019)
  173. N.V.Muravyev, D.K.Pronkin, M.S.Klenov, A.A.Voronin, I.L.Dalinger, K.A.Monogarov. Phys. Chem. Chem. Phys., 25, 3666 (2023)
  174. V.I.Pepekin, Yu.N.Matyushin, T.V.Gubina. Russ. J. Phys. Chem. B, 5, 97 (2011)
  175. N.V.Chukanov, I.P.Kalmykov, G.V.Shilov, A.V.Shastin, V.V.Nedelko, S.A.Vozchikova, B.L.Korsunskii. Russ. J. Appl. Chem., 89, 566 (2016)
  176. V.A.Teselkin. Combust. Explos. Shock Waves, 45, 632 (2009)
  177. N.V.Muravyev, D.B.Meerov, K.A.Monogarov, I.N.Melnikov, E.K.Kosareva, L.L.Fershtat, A.B.Sheremetev, I.L.Dalinger, I.V.Fomenkov, A.N.Pivkina. Chem. Eng. J., 421, 129804 (2021)
  178. V.I.Oleshko, V.E.Zarko, V.V.Lysyk, V.P.Tsipilev, P.I.Kalmykov. Tech. Phys. Lett., 41, 519 (2015)
  179. V.N.Popok, N.I.Lyukshenko. Butlerovsk. Soobshch., 39 (10), 135 (2014)
  180. A.V.Shastin, D.B.Lempert. Russ. J. Phys. Chem. B, 8, 716 (2014)
  181. V.P.Sinditskii, A.V.Burzhava, V.Yu.Egorshev, A.B.Sheremetev, V.P.Zelenov. Combust. Explos. Shock Waves, 49, 117 (2013)
  182. V.N.Simonenko, P.I.Kalmykov, A.B.Kiskin, O.G.Glotov, V.E.Zarko, K.A.Sidorov, B.V.Pevchenko, R.G.Nikitin. Combust. Explos. Shock Waves, 50, 306 (2014)
  183. V.E.Zarko, V.N.Simonenko, P.I.Kalmykov, A.A.Kvasov, E.N.Chesnokov, K.É.Kuper. Combust. Explos. Shock Waves, 45, 752 (2009)
  184. P.I.Kalmykov, V.E.Zarko, A.A.Sidel’nikov, I.V.Koptyug, A.I.Ancharov, K.A.Sidorov. Russ. J. Appl. Chem., 84, 248 (2011)
  185. A.S.Zharkov, P.I.Kalmykov, Yu.N.Burtsev, N.P.Kuznetsova, I.A.Merzhanov, N.V.Chukanov, V.V.Zakharov, G.V.Romanenko, K.A.Sidorov, V.E.Zarko. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 1785 (2014)
  186. P.I.Kalmykov, V.V.Zakharov, N.V.Chukanov, B.L.Korsounskii, K.A.Sidorov, E.V.Artemova. Russ. J. Phys. Chem. B, 9, 714 (2015)
  187. V.V.Zakharov, P.I.Kalmykov, N.V.Chukanov, B.L.Korsunskii. Russ. J. Phys. Chem. B, 9, 357 (2015)
  188. V.P.Zelenov, P.I.Kalmykov, A.I.Kalashnikov. Russ. J. Phys. Chem. A, 87, 767 (2013)
  189. T.M.Klapötke. Chemistry of High-Energy Materials. (Berlin, Boston: De Gruyter, 2022)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).